Tropylium-kation
I organisk kjemi er tropylium-kationet (eller tropylium-ionet) en aromatisk forbindelse med formelen [C7H7]+.[1] Navnet stammer fra molekyltropin (som selv er oppkalt etter molekylet atropin). Salter av tropylium-kationet kan være stabile, som tropylium tetrafluoroborat. Det kan være sammensatt av cycloheptatrien (tropylidene) og brom eller fosfor pentaklorid.[2]
Det er et vanlig heptagonalt, plant, syklisk ion med 6 π-elektroner (4n + 2, der n = 1), som oppfyller Hückel-regelen av aromatiaromatisitet. Det kan koordineres som en ligand til metallatomer.
 |
 |
 |
| skjelett-formel | ball-og-pinnemodell | plass-fyllingmodell |
Massespektrometri
[rediger | rediger kilde]Tropyliumionet blir ofte observert i massespektroskopi i form av et signal på m/z = 91 og brukes i massespektroskopianalyse. Dette fragmentet er ofte funnet i aromatiske forbindelser som inneholder en benzylenhet. Ved ionisering vil benzyl-fragment danne et kation (PhCH+
2) som omformer seg til det svært stabile tropyliumkationet (C
7H+
7).
Referanser
[rediger | rediger kilde]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "{{{tittel}}}". Compendium of Chemical Terminology, internettversjon.
- ^ Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link Arkivert 29. august 2012 hos Wayback Machine.