Methylglyoxaal

Methylglyoxaal
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van methylglyoxaal
Algemeen
Molecuulformule	C3H4O2
IUPAC-naam	2-oxopropanal
Andere namen	pyruvaldehyde, acetylformaldehyde
Molmassa	72,06266 g/mol
SMILES	CC(=O)C=O
InChI	1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
CAS-nummer	78-98-8
EG-nummer	201-164-8
PubChem	880
Wikidata	Q903881
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,0455 g/cm³
Smeltpunt	25 °C
Kookpunt	72 °C
Oplosbaarheid in water	> 100 g/L
Brekingsindex	1,4209
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Methylglyoxaal, ook pyruvaldehyde of 2-oxo-propanal genoemd, is het aldehyde van pyrodruivenzuur. Door de aanwezigheid van een aldehyde en keto-carbonylgroep is methylglyoxaal dus een keto-aldehyde.

Metabolisme

In organismen wordt methylglyoxaal gevormd als nevenproduct van verschillende metabole paden.^[1] Het kan gevormd worden uit 1-aminoaceton, hetgeen een intermediair is in het threoninekatabolisme, evenals bij de peroxidatie van vetten. De belangrijkste bron is echter de glycolyse waar methylglyoxaal ontstaat uit de niet-enzymatische fosfaateliminatie van glyceraldehydefosfaat en dihydroxyacetonfosfaat.

Aangezien methylglyoxaal erg cytotoxisch is, heeft het lichaam verschillende detoxificerende mechanismen nodig. Een hiervan is het glyoxalasesysteem waarbij methylglyoxaal reageert met glutathion ter vorming van een hemithioacetaal. Dit wordt omgezet in S-D-lactoylglutathion door het glyoxalase I,^[2] en vervolgens verder gemetaboliseerd tot D-lactaat door het glyoxalase II.^[3]

Waarom methylglyoxaal geproduceerd wordt is nog onbekend, maar verschillende artikelen geven aan dat het betrokken is bij de vorming van glycosyleringseindproducten (AGE's). Methylglyoxaal is het belangrijkste glycerende agens (bij de vorming van AGE's).^[4] In dit proces reageert methylglyoxaal met vrije aminogroepen van lysine en arginine residuen van proteïnen om AGE's te vormen. Andere glycerende agentia zijn de reducerende suikers, zoals glucose, galactose, allose en ribose.

Externe links

(en) MSDS van methylglyoxaal
(en) Gegevens van methylglyoxaal in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Inoue Y, Kimura A (1995). Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. Adv. Microb. Physiol. 37: 177–227. PMID 8540421.
↑ Thornalley PJ (2003). Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation. Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8. PMID 14641060.
↑ Vander Jagt DL (1993). Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism. Biochem. Soc. Trans. 21 (2): 522–7. PMID 8359524.
↑ Shinohara M (1998). Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis.. J Clin Invest. 101 (5): 1142–7. PMID 9486985.

[1] Inoue Y, Kimura A (1995). Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. Adv. Microb. Physiol. 37: 177–227. PMID 8540421.

[2] Thornalley PJ (2003). Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation. Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8. PMID 14641060.

[3] Vander Jagt DL (1993). Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism. Biochem. Soc. Trans. 21 (2): 522–7. PMID 8359524.

[4] Shinohara M (1998). Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis.. J Clin Invest. 101 (5): 1142–7. PMID 9486985.

[1]