Lesly de Sa begon met voetballen bij Argon, waarna hij later bij Ajax in de jeugd zou komen.
Op 21 september2011 maakte de Sa zijn debuut voor Ajax. Hij debuteerde in een KNVB-bekerwedstrijd tegen Noordwijk, waar hij in het veld kwam voor Aras Özbiliz. In deze wedstrijd scoorde de Sa ook zijn eerste doelpunt in het shirt van Ajax. Op 24 februari ondertekende De Sa een nieuw contract bij Ajax. Dit contract ging op 1 juli2012 in en duurt tot 30 juni2016[1]. Zijn competitiedebuut was ruim een jaar later op 20 oktober2012 toen hij in de uitwedstrijd tegen Heracles Almelo mocht invallen. De Sa kwam in de 77ste minuut in de ploeg voor Tobias Sana. De wedstrijd eindigde in 3-3.
In het seizoen 2013/14 behoort de Sa tot de selectie van Jong Ajax die zijn toegetreden tot de Jupiler League. Op 5 augustus 2013 speelde de Sa mee in de eerste Jupiler League wedstrijd van Jong Ajax (2-0 winst) tegen Telstar. Op 26 augustus 2013 scoorde Lesly de Sa in speelronde 4 zijn eerste doelpunt voor Jong Ajax in de thuiswedstrijd tegen FC Emmen (1-1).
Op 28 september 2013 mocht de Sa meedoen in de Eredivisie wedstrijd thuis tegen Go Ahead Eagles die met 6-0 werd gewonnen. De Sa scoorde in deze wedstrijd zijn eerste Eredivisie doelpunt voor Ajax en was goed voor de assist op de 3-0. Op 1 oktober 2013 maakte de Sa zijn Europese debuut voor Ajax in de UEFA Champions League thuiswedstrijd tegen AC Milan (1-1).
Ajax maakte op 24 juli 2014 bekend dat De Sa per direct verhuurd werd aan Go Ahead Eagles.[2] Op 10 augustus 2014 maakte de Sa zijn officiële debuut voor Go Ahead, tijdens de eerste speelronde van de Eredivisie, thuis tegen FC Groningen. De Sa zette in de 50e minuut de 2-0 op het scorebord, waarna Groningen met 3-2 won. Mede door blessureleed kwam De Sa een groot deel van het seizoen niet aan spelen toe. Hij eindigde de competitie met Go Ahead op de zeventiende plaats in de Eredivisie, waarna via de play-offs 2015 degradatie volgde. Op 13 mei 2015 werd bekendgemaakt dat er bij Ajax geen plek meer was voor De Sa in de A-selectie en hij dus verkocht mocht worden.[3] Na afloop van het seizoen toonde het Slowaakse AS Trenčín interesse in De Sa.[4]
Ajax maakte op 24 juni 2015 bekend dat het De Sa opnieuw een seizoen zou verhuren, ditmaal aan Willem II.[5] Willem II kreeg tevens een optie tot koop.[6] Op 9 augustus 2015 maakte De Sa zijn officiële debuut voor Willem II in een wedstrijd in de Eredivisie tegen Vitesse (1–1 gelijkspel). Hij begon in de basis en werd tien minuten voor tijd vervangen door Justin Mathieu. In een KNVB beker-wedstrijd tegen de amateurs van DOVO maakte hij zijn eerste officiële doelpunt voor de tricolores. De Sa was vlak voor tijd verantwoordelijk voor de 3-0 eindstand. Hij eindigde de competitie met Willem II op de zestiende plaats in de Eredivisie, waarna de club via de play-offs 2016 behoud afdwong.
De Sa tekende in mei 2016 een contract tot medio 2020 bij Slovan Bratislava. Dat lijfde hem transfervrij in nadat Ajax zijn contract niet verlengde.[7] De Sa begon met Bratislava aan het nieuwe seizoen in een team met onder anderen landgenoten Ruben Ligeon, Lorenzo Burnet, Mitchell Schet en Joeri de Kamps. Op 28 juni 2016 maakte De Sa zijn officiële debuut voor Bratislava. Op die dag speelde Bratislava een wedstrijd in de eerste voorronde van de UEFA Europa League uit tegen Partizan Tirana (0-0).[8]
Slovan Bratislava verhuurde De Sa op 31 augustus 2017 voor een seizoen aan FC Oss. Na zijn verhuurperiode keerde De Sa terug bij Slovan Bratislava. Hij mocht hier transfervrij vertrekken. Nadat hij anderhalf jaar zonder club zat, sloot hij in februari 2020 aan bij het Zweedse AFC Eskilstuna dat uitkomt in de Superettan. In februari 2021 ging hij naar het Bulgaarse FK Tsarsko Selo Sofia. Daar liep zijn contract medio 2021 af. Nadat hij enige tijd zonder club zat, sloot hij per februari 2022 aan bij Ajax Zaterdag in de Derde divisie.
De Sa begon zijn loopbaan als jeugdinternational bij het Nederlands team onder 15 jaar. Hierna doorliep hij alle verschillende jeugdelftallen tot en met het team onder 21 jaar. Op 3 september 2013 maakte Jong Oranje coach Albert Stuivenberg bekend dat Lesly de Sa samen met Fabian Sporkslede en Joeri de Kamps de vervangers zouden zijn van Adam Maher, Timo Letschert en Yassin Ayoub in de selectie van Jong Oranje voor de EK-kwalificatie wedstrijden met Jong Schotland en Jong Luxemburg op 5 en 9 september 2013. Dit was de eerste keer voor Lesly de Sa dat hij tot een selectie van Jong Oranje behoort. Op 9 september 2013 maakte de Sa zijn debuut voor Jong Oranje in de uitwedstrijd tegen Jong Luxemburg (1-0 winst) verving hij na rust Memphis Depay.
Nederland
25'
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
Italië - Nederland 
Frankrijk - Nederland 
Ierland - Nederland 
Noorwegen - Nederland 
Denemarken - Nederland 
Georgië - Nederland 
Roemenië - Nederland 
Polen - Nederland 
Rusland - Nederland 
Duitsland - Nederland 
Kroatië - Nederland 
Turkije - Nederland 
Luxemburg - Nederland 
Ajax
· 
· 
· 13 Ooijer · 15 Boilesen · 17 Blind · 31 Ligeon · 34 Van Rhijn · 35 Koppers