Wimmer debuteerde tijdens het seizoen 2011/12 in het shirt van LASK Linz in de Erste Liga. Hij maakte vier doelpunten in 28 competitiewedstrijden in zijn debuutjaar. In 2012 promoveerde de club naar de Oostenrijkse Bundesliga. Na de promotie verliet Wimmer de Oostenrijkers voor 1. FC Köln, op dat moment actief in de 2. Bundesliga in Duitsland. In zijn eerste seizoen kwam hij slechts tot negen optredens in de competitie. In het seizoen 2013/14 dwong Wimmer een basisplaats af en speelde hij in 26 competitieduels, waarin hij tweemaal een doelpunt maakte. Onder leiding van de Oostenrijkse trainer-coach Peter Stöger won Wimmer met 1. FC Köln de titel in de 2. Bundesliga, waardoor de club terugkeerde in de hoogste afdeling van het Duitse voetbal, de Bundesliga. In het seizoen 2014/15 speelde hij 32 van de 34 wedstrijden; bij elk duel speelde hij de volledige 90 minuten. Op 8 maart 2015 kreeg Wimmer een rode kaart in de thuiswedstrijd tegen Eintracht Frankfurt (4–2 winst), waardoor hij een schorsing opliep en de ontmoeting met Borussia Dortmund een week later moest missen.[1]
Wimmer tekende in mei 2015 een contract per 1 juli 2015 tot medio 2020 bij Tottenham Hotspur.[2] Hier kwam hij in zijn eerste seizoen tot tien competitiewedstrijden. Daarnaast debuteerde hij in de FA Cup, de League Cup en de Europa League. Wimmer verlengde in juli 2016 zijn contract bij de club tot medio 2021.[3]