2-ethylhexanol

2-ethylhexanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-ethylhexanol
Algemeen
Molecuul­formule	C8H18O
IUPAC-naam	2-ethylhexaan-1-ol
Andere namen	iso-octanol, 2-ethylhexylalcohol
Molmassa	130,22792 g/mol
SMILES	OCC(CC)CCCC
CAS-nummer	104-76-7
Wikidata	Q209388
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H312 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,83 g/cm³
Smeltpunt	< −76 °C
Kookpunt	184-185 °C
Vlampunt	73 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	231 °C
Dampdruk	48 Pa
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-ethylhexanol, of meer systematisch: 2-ethylhexan-1-ol, is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₁₈O. In sommige vakgebieden buiten de scheikunde wordt de stof ook wel als octanol aangeduid.^[1] Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur. De stof is slecht oplosbaar in water, maar wel in de meeste andere organische oplosmiddelen. De voornaamste toepassing van 2-ethylhexanol is de productie van bis(2-ethylhexyl)ftalaat, een weekmaker. Daarnaast wordt het ook gebruikt als oplosmiddel.

De bereiding van 2-ethylhexanol is een vervolg op de hydroformylering van propeen tot butanal (het nevenproduct isobutyraldehyde is hierbij ongewenst). Butanal wordt eerst bij verhoogde temperatuur en in een verdunde waterige oplossing van natriumhydroxide omgezet in 2-ethylhexenal via een aldol-reactie, met gelijktijdige afsplitsing van water. 2-ethylhexenal is niet oplosbaar in water en vormt een drijflaag die gemakkelijk kan verwijderd worden. In een tweede stap wordt 2-ethylhexenal dan katalytisch gehydrogeneerd tot 2-ethylhexanol.^[2]

De stof reageert hevig met sterk oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

•  2-ethylhexanol - International Chemical Safety Card
•  iso-octanol (isomerenmengsel) - International Chemical Safety Card