Glyfosaat

Glyfosaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyfosaat
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8NO5P
IUPAC-naam	N-(fosfonomethyl)glycine
Molmassa	169,1 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
InChI	1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8) 9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
CAS-nummer	1071-83-6
EG-nummer	213-997-4
PubChem	3496
Wikidata	Q407232
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338
Omgang	Niet gebruiken zonder veiligheidsbril
EG-Index-nummer	607-315-00-8
VN-nummer	3077
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast[1]
Kleur	wit[1]
Dichtheid	1,7 g/cm³
Kookpunt	(ontleedt) 230[1] °C
Oplosbaarheid in water	11,6[1] g/L
Slecht oplosbaar in	water, organische oplosmiddelen[1]
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 0.8;2.3;6.0 en 11.0[2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glyfosaat (ISO-naam) is een organische fosforverbinding die als niet-selectief systemisch totaalherbicide zeer ruim toegepast wordt. Het Amerikaanse bedrijf Monsanto bracht het product in de jaren '70 als isopropylammoniumzout op de markt onder de naam Roundup. Het octrooi op glyfosaat is verlopen in 2000, en verschillende producenten bieden allerlei preparaten aan op basis van glyfosaatzouten.

Glyfosaat blokkeert de syntheseroute van shikiminezuur, een stofwisselingsroute die niet bij dieren voorkomt. Deze stofwisselingsroute is in planten een belangrijke route voor de synthese van aromatische aminozuren, co-enzym Q10, tocoferolen, naftochinonen (inclusief de vitamines uit de K-groep), alkaloïden en heterocyclische natuurstoffen.

Glyfosaat gedraagt zich als een één- dan wel tweewaardig zuur door de aanwezigheid van de fosfonzuurgroep en de carbonzuurgroep enerzijds en de basische aminegroep anderzijds. Van glyfosaat zijn talrijke zouten bekend met gelijkaardige werkzaamheid: onder andere glyfosaat-diammonium, glyfosaat-isopropylammonium, glyfosaat-monoammonium, glyfosaat-kalium, glyfosaat-sesquinatrium en glyfosaat-trimesium.

In de landbouw wordt glyfosaat gebruikt ter bestrijding van eenjarige breedbladige onkruiden en grassen op akkers die in concurrentie zouden treden met het beoogde gewas. Het is een systemisch contactherbicide dat toelaat vrij snel na toepassing te planten of te zaaien door de snelle inactivering van glyfosaat na contact met de meeste bodems.

Monsanto ontwikkelde ook verschillende genetisch gemodificeerde variëteiten van landbouwgewassen die resistent zijn tegen het middel, onder andere soja, maïs en aardappel. Hierdoor kan ook na de opkomst en in principe tijdens heel de groeicyclus van het gewas glyfosaat gebruikt worden zonder het gewas te schaden.

Inmiddels worden steeds meer onkruiden resistent voor glyfosaat.^[3]

Naast het gebruik in de land- en tuinbouw is het gebruik door verschillende overheden zeer aanzienlijk. Het wordt onder meer gebruikt om spoorwegen en autosnelwegen onkruidvrij te maken. Verder is glyfosaat ook een van de meest voorkomende actieve bestanddelen in de herbicidepreparaten voor het particuliere gebruik.

Glyfosaat wordt ook gebruikt in het natuur- en bosbeheer voor de bestrijding van ongewenste vegetatie zoals invasieve of uitheemse plantensoorten die de plaats innemen van de inheemse soorten. In het Verenigd Koninkrijk wordt glyfosaat in waterlopen gebruikt om naaldkruid te bestrijden.

Glyfosaat wordt door de IARC bij mensen als waarschijnlijk carcinogeen beoordeeld. Volgens het Amerikaanse Environmental Protection Agency en Europees Chemicaliënagentschap (ECHA) is glyfosaat niet carcinogeen.^[4] Wel is zuiver glyfosaat irriterend voor de ogen en in mindere mate ook voor de huid. Glyfosaat heeft een lage acute toxiciteit, ook voor bijen, vogels of zoogdieren. Oplosmiddelen en andere additieven in bestrijdingsmiddelen op basis van glyfosaat kunnen de toxische eigenschappen versterken.^[5]

In januari 2015 concludeerde het Duitse Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) na een review van de beschikbare gegevens dat glyfosaat bij laboratoriumdieren geen carcinogene of mutagene kenmerken toont en het ook geen effect heeft op de vruchtbaarheid, voortplanting, en de ontwikkeling van een embryo of foetus. Ook uit epidemiologische studies bij mensen kon geen bewijs gevonden worden voor carcinogeniteit, of effecten op de vruchtbaarheid, voortplanting en neurotoxiteit.^[4] In maart 2015 categoriseerde het IARC glyfosaat als 'waarschijnlijk carcinogeen voor mensen' (groep 2A).^[6] Volgens het BfR was die beslissing gebaseerd op slechts een aantal studies en wordt het niet bevestigd door het vaak geciteerde cohortonderzoek "Agricultural Health Study" of andere studies.^[7]

Uit een onderzoek in 2002 bleek dat Roundup een dosis afhankelijk vertragend effect had op de embryonale celdelingen bij zee-egels. Glyfosaat in zijn pure vorm bleek geen nadelige invloed te hebben en het effect was dus te wijten aan de hulpstoffen in de formulering, voornamelijk detergenten.^[8]

Uit een analyse uitgevoerd door het Medizinisches Labor Bremen van 182 urinemonsters uit 18 Europese landen bleek dat bij gemiddeld 44% van de onderzochte stalen kwantificeerbare hoeveelheden glyfosaat aangetroffen werden. De gemeten waarden lagen echter 1000 maal lager dan de Europese limiet van 0,3 mg per kg lichaamsgewicht per dag en 3500 maal lager dan de norm van 1 mg gehanteerd door het wereldvoedselagentschap. In de meeste monsters werden glyfosaatconcentraties gevonden lager dan de detectielimiet en de hoogste waarde was minder dan 2 µg per liter. In deze concentraties worden nadelige gezondheidseffecten zeer onwaarschijnlijk geacht. Verschillende wetenschappers uitten kritiek op deze studie. Deze zou wetenschappelijk onbetrouwbaar zijn door de gebruikte methodologie. Tevens is er geen onafhankelijke kwaliteitsbevestiging van de studie, omdat peerreviewed-publicaties ervan ontbreken.^{[9][10][11][12][13]}

Uit interne mails van het Amerikaanse bedrijf Monsanto, die door een Amerikaanse rechtbank in maart 2017 werden uitgebracht, bleek dat Monsanto als ghostwriter optrad voor literatuurstudies die de schadelijkheid van glyfosaat betwistten.^[14] In de Verenigde Staten werd Bayer als rechtsopvolger van Monsanto al 2 keer veroordeeld in individuele zaken tot het betalen van een schadevergoeding van circa 80 miljoen dollar aan een ziekgeworden gebruiker.^[15]

Zie voor het verloop binnen de EU het artikel Monsanto.

In de Europese Unie werd eind november 2017 besloten de vergunning voor glyfosaat met vijf jaar te verlengen. Niettemin mogen de afzonderlijke EU-lidstaten glyfosaat verbieden.^[16] Zo zou Frankrijk in 2020 glyfosaat willen verbieden.^[16]

In september 2011 nam de Tweede Kamer een motie aan om glyfosaat in Nederland te verbieden voor niet-commerciële doeleinden.^[17] Het verbod is door het ministerie van Infrastructuur en Milieu uitgewerkt in het Actieplan Duurzame Gewasbescherming^[18] en de nota Gezonde Groei, Duurzame Oogst.^[19] Het ministerie was voornemens om het professionele gebruik van gewasbeschermingsmiddelen op verhardingen en particulier gebruik per november 2015 te verbieden. Een verbod op het professionele gebruik op sport- en recreatieterreinen en parken stond gepland voor november 2017.^[20] In 2015 bleek echter dat een verbod politiek niet haalbaar was. Het middel blijft te koop.^[21]

Het middel is in Nederland verboden voor toepassing op verharding. Voor de spoorwegen is een uitzondering gemaakt. ^[22]

In België is het gebruik van glyfosaat (Roundup) voor particulieren sedert de zomer van 2017 verboden. Voor een volledig verbod op de verkoop (en het gebruik in de landbouw) is een federale wet in voorbereiding.^[23]

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

•  glyfosaat - International Chemical Safety Card
• (en) WHO/FAO Data Sheet van glyfosaat