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{{Drugbox
| verifiedrevid = 464382389
| IUPAC_name = (9''S'',12''E'',14''S'',15''R'',16''S'',17''R'',18''R'',19''R'',20''S'',<br>21''S'',22''E'',24''Z'')-6,16,18,20-tetrahydroxy-1'-<br>isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-<br>hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca<br>[1,11,13]trienimino)-2''H''-furo-[2',3':7,8]-naphth<br>[1,2-''d'']imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3''H'',9''H'')-<br>trione-16-acetate
| image = Rifabutin structure.svg
| width = 300

<!--Clinical data-->
| tradename = Mycobutin<ref name=AHFS2016/>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|rifabutin}}
| MedlinePlus = a693009
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = B
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = by mouth ([[Capsule (pharmacy)|capsules]])

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 85%
| protein_bound = 85%
| metabolism = [[liver]]
| elimination_half-life = 28 to 62 hours (mean)
| excretion = [[kidney]] and fecal

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 72559-06-9
| ATC_prefix = J04
| ATC_suffix = AB04
| PubChem = 6323490
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00615
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10482168
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1W306TDA6S
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00424
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 45367
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 444633

<!--Chemical data-->
| C=46 | H=62 | N=4 | O=11
| molecular_weight = 847.005 g/mol
| SMILES = CC(C)CN1CCC2(CC1)/N=C\3/c4c6C(=O)[C@@]5(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)N\C(=C/3/N2)C(=O)c4c(O)c(C)c6O5
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N
}}
<!-- Definition and medical uses -->
'''リファブチン'''(Rifabutin, Rfb)は[[結核]]の治療に用いられる [[抗生物質]]であり、マイコバクテリウム・アビウム・コンプレックス（''[[:en:Mycobacterium avium complex|Mycobacterium avium complex]]''、MAC）症の予防と治療にも用いられる<ref name=AHFS2016/>。一般的に[[リファンピシン]]が許容できない[[抗レトロウィルス薬]]を服用している[[後天性免疫不全症候群|HIV/エイズ]]患者に用いられる<ref name=AHFS2016/>。活性結核にはその他の[[抗酸菌症治療薬]]と共に使用される<ref name=AHFS2016/>。[[多剤耐性肺結核|多剤耐性結核]]に曝露した場合の潜在的結核に対しては単剤で使用される<ref name=AHFS2016/>。

<!-- Side effects and mechanism -->
主な副作用は[[腹痛]]、[[吐き気]]、発疹、[[頭痛]]、[[好中球減少症]]である<ref name=AHFS2016/>。その他の副作用は筋肉痛や[[ぶどう膜炎]]である<ref name=AHFS2016/>。[[妊娠]]中の患者への悪影響は報告されていないものの調査もされていない<ref name=AHFS2016/>。リファブチンは[[リファマイシン]]（[[:en:Rifamycin|Rifamycin]]）に属する医薬品である<ref name=AHFS2016/>。作用機序は不明確である<ref name=AHFS2016/>。

<!-- Society and culture -->
リファブチンは1992年にアメリカで医薬品として承認された<ref name=AHFS2016>{{cite web|title=Rifabutin|url=https://www.drugs.com/monograph/rifabutin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=8 December 2016|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161220231139/https://www.drugs.com/monograph/rifabutin.html|archivedate=20 December 2016|df=}}</ref>。日本では2008年7月に承認された。[[WHO必須医薬品モデル・リスト|世界保健機関の必須医薬品リスト]]に掲載されている最も効果的で安全な[[医療制度]]に必要とされる医薬品である<ref name="WHO19th">{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=}}</ref>。[[開発途上国]]での卸値は1か月分で約$30米ドルである<ref name=ERC2014>{{cite web|title=Rifabutin|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1099&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=8 December 2016}}</ref>。米国での1か月の治療のかかる薬の値段は$200米ドル以上である<ref name=Ric2015>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richart|title=Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition|date=2015|publisher=Jones & Bartlett Learning|isbn=9781284057560|page=50}}</ref>。

== 効能・効果 ==

* 結核症<ref name=":0">{{Cite web|和書|title=ミコブティンカプセル150mg 添付文書|url=https://www.info.pmda.go.jp/go/pack/6169001M1026_3_01/?view=frame&style=SGML&lang=ja|website=www.info.pmda.go.jp|accessdate=2021-06-05|publisher=PMDA}}</ref>
* マイコバクテリウム・アビウムコンプレックス（MAC）症を含む
: 非結核性抗酸菌（NTM）症
* HIV感染患者における播種性MAC症の発症抑制

リファブチンは2008年時点では、結核の第一選択薬として推奨されている<ref>{{cite book|publisher=World Health Organization|title=Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis: emergency update 2008 (WHO/HTM/TB/2008.402)|year=2008|location=Geneva, Switzerland|isbn=978-92-4-154758-1|url=https://www.who.int/tb/publications/2008/programmatic_guidelines_for_mdrtb/en/index.html|page=ix|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20081018020405/http://www.who.int/tb/publications/2008/programmatic_guidelines_for_mdrtb/en/index.html|archive-date=2008-10-18}}</ref><sup>。</sup>

リファブチンは、後期[[後天性免疫不全症候群|AIDS]]患者によく見られる細菌感染症であるマイコバクテリウム・アビウム・コンプレックス症の治療にも使用される。リファブチンは[[リファンピシン]]に比べて薬物相互作用が少ないことから、[[HAART療法|HAART]]を実施しているHIV/AIDS患者の結核治療には、通常、リファブチンが投与される。

HIV関連の結核患者におけるリファブチンの忍容性は良好であるが、[[CD4|CD<sub>4</sub>]]細胞数が低い場合には、後天的リファマイシン耐性による治療失敗や再発のリスクが高いことが新しい知見で示唆された。結核とHIV/AIDSを併発している患者は、先ず結核の治療を受ける可能性が高いため、結核治療開始時にCD4が抑制されている場合、医師や患者はリファマイシン耐性の可能性に注意する必要がある。

リファブチンは、抗[[ヨーネ菌|MAP]]療法の一環として、[[クローン病]]の治療を目的とした試験でも検討されている。MAP感染が確認されていない患者にリファブチンを治療量以下で併用投与した[[治験|第3相試験]]では、短期的に有意な効果が得られた<ref>{{cite journal|last1=Selby|first1=Warwick|last2=Pavli|first2=Paul|last3=Crotty|first3=Brendan|last4=Florin|first4=Tim|last5=Radford-Smith|first5=Graham|last6=Gibson|first6=Peter|last7=Mitchell|first7=Brent|last8=Connell|first8=William|last9=Read|first9=Robert|date=June 2007|title=Two-Year Combination Antibiotic Therapy With Clarithromycin, Rifabutin, and Clofazimine for Crohn's Disease|journal=Gastroenterology|volume=132|issue=7|pages=2313–2319|doi=10.1053/j.gastro.2007.03.031|pmid=17570206|last10=Merrett|first10=Michael|last11=Ee|first11=Hooi|last12=Hetzel|first12=David|author13=Antibiotics in Crohn's Disease Study Group}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Kuenstner|first1=J. Todd|date=November 2007|title=The Australian Antibiotic Trial in Crohn's Disease: Alternative Conclusions From the Same Study|journal=Gastroenterology|volume=133|issue=5|pages=1742–1743|doi=10.1053/j.gastro.2007.09.012|pmid=17983824}}</ref>。

また、''Chlamydophila pneumoniae''（[[肺炎クラミジア|Cpn]]）感染症の治療にも有用であることが判明している。

== 禁忌 ==
リファブチンは主な代謝酵素である肝[[シトクロムP450]]（[[CYP3A4]]など）を強く[[酵素誘導剤|誘導]]するので、同酵素で代謝される医薬品や同酵素を[[阻害剤|阻害]]する医薬品の一部は、併用禁忌薬とされている<ref name=":0" />。

* [[ボリコナゾール]]
* [[グラゾプレビル]]
* [[エルバスビル]]
* [[ダクラタスビル]]
* [[アスナプレビル]]
* [[チカグレロル]]
* [[アルテメテル・ルメファントリン]]
* [[リルピビリン・テノホビルアラフェナミド・エムトリシタビン|リルピビリン・テノホビル アラフェナミド・エムトリシタビン]]

これら以外にも、併用注意とされている医薬品が多数存在する<ref name=":0" />。

== 副作用 ==
重大な副作用は<ref name=":0" />、
*[[白血球減少症]]（6.06％）、[[貧血]]（1.74％）、[[血小板減少症]]（1.59％）、[[汎血球減少症]]（0.16％）
* 肝機能異常（1.93％）、[[黄疸]]（0.72％）、[[肝炎]]
* [[ショック]]（0.09％）
* [[心停止]]（0.06％）、[[心室細動]]（0.03％）、[[不整脈]]（0.03％）
* [[脳出血]]（0.03％）
* [[溶血性貧血]]（0.03％）
* 消化管出血（[[吐血]]、[[メレナ]]、[[胃腸出血]]）（0.12％）
* [[偽膜性大腸炎]]（1.39％）
* [[深部静脈血栓症]]（0.09％）、[[血栓性血小板減少性紫斑病]]（0.03％）
* [[腎機能障害]]（0.53％）
* [[筋痙縮]]（0.09％）
* [[痙攣]]（0.37％）
* [[精神病性障害]]（0.09％）
* [[歩行障害]]（0.09％）
* [[ぶどう膜炎]]（2.72％）
とされている。

== 作用機序 ==
リファブチンの細菌に対する効果は、[[DNA依存性RNAポリメラーゼ]]阻害剤[[リファマイシンS]]と同様である。例えば、耐性の高いマイコバクテリア、グラム陽性菌（一部のグラム陰性菌にも有効）だけでなく、[[結核菌]]、[[らい菌]]、''[[:en:Mycobacterium avium-intracellulare infection|M. avium-intracellulare]]''（MAI）にも有効である。

== 歴史 ==
リファブチンはイタリアの製薬会社Achifar社により1975年に発見された。この会社の子会社であるアドリア・ラボラトリーズは、1990年代初頭にリファブチンをでFDA（[[アメリカ食品医薬品局|米国食品医薬品局]]）に申請し、1992年12月にFDAの承認を得た。

日本ではエイズ治療研究を目的に個人輸入されていたが、2005年10月の[[未承認薬使用問題検討委員会]]で承認申請が要請され、2006年6月には厚生労働省やPMDAからも承認申請が要請された結果、海外臨床データのみに基づいて2007年6月に業者より承認申請され、2008年7月に承認された<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.info.pmda.go.jp/go/interview/3/672212_6169001M1026_3_1F.pdf|title=ミコブティンカプセル150mg インタビューフォ���ム|accessdate=2021-06-05|publisher=PMDA}}</ref>{{rp|1}}。

== 外部リンク ==

* {{cite web|url=https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/rifabutin|publisher=U.S. National Library of Medicine|work=Drug Information Portal|title=Rifabutin|accessdate=2021-06-04}}

== 出典 ==
{{Reflist}}

{{デフォルトソート:りふあふちん}}
[[Category:抗結核薬]]
[[Category:WHOエッセンシャルドラッグ]]
[[Category:医療翻訳プロジェクト]]

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