Tetrabromometano

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Tetrabromometano
Nome IUPAC
Tetrabromometano
Nomi alternativi
tetrabromuro di carbonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCBr4
Massa molecolare (u)331,6267
Aspettosolido cristallino
Numero CAS558-13-4
Numero EINECS209-189-6
PubChem11205
SMILES
C(Br)(Br)(Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,024 g/100 mL a 30 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,42
Temperatura di fusione90,1 °C
Temperatura di ebollizione189,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K95,9872
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)26,0-32,8[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)56mg/kg, topo, i.v.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
Frasi H302 - 315 - 318 - 335 [2][3]
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 304+340 - 405 - 501 [2][3]
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Il tetrabromometano è un alometano tetrasostituito di formula CBr4. Appare come un solido cristallino giallo-brunastro o incolore, dal debole odore caratteristico. Viene utilizzato come reagente di laboratorio nelle sintesi organiche[4].

Sintesi

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Il tetrabromometano viene comunemente ottenuto facendo reagire il metano in un eccesso di bromo molecolare sotto l'azione catalitica di radiazioni ultraviolette[5]:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
CH3Br + Br2 → CH2Br2 + HBr
CH2Br2 + Br2 → CHBr3 + HBr
CHBr3 + Br2 → CBr4 + HBr

Durante il processi si ha la formazione di piccole quantità di tribromometano e dibromometano, che in eccesso di Br2 verranno convertite a loro volta in tetrabromometano. Qualora la quantità di bromo non fosse sufficiente o fosse in difetto rispetto al metano non si avrebbe la formazione di CBr4 ma solo dei suoi intermedi mono, di e trisostituiti[5].

Reazioni

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Il tetrabromometano è utilizzato nella reazione di Appel, processo chimico che vede la conversione di un alcol nell'alogenuro alchilico corrispondente (nella fattispecie un bromuro alchilico) quando viene trattato con una miscela di un alogenometano tetrasostituito e trifenilfosfina[6].

R-OH + CBr4 + Ph3P → R-Br + CHBr3 + Ph3P=O

Note

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  1. ^ (EN) James Bickerton, Manuel E Minas da Piedadea e Geoffrey Pilcher, Enthalpy of formation of tetrabromomethane by rotating-bomb calorimetry (abstract), in The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 16, n. 7, Elsevier, luglio 1984, DOI:10.1016/0021-9614(84)90046-6, ISSN 0021-9614 (WC · ACNP). URL consultato il 29 maggio 2015.
  2. ^ a b (EN) Carbon tetrabromide, su Alfa Aesar website, Johnson Matthey Company. URL consultato il 29 maggio 2015.
  3. ^ a b (EN) Tetrabromomethane, su Sigma-Aldrich website. URL consultato il 29 maggio 2015.
  4. ^ (EN) Tetrabromomethane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 29 maggio 2015.
  5. ^ a b (EN) Jim Clark, Multiple substitution in the methane and bromine reaction, su chemguido.co.uk. URL consultato il 30 maggio 2015.
  6. ^ (EN) Michael J. Taschner, Triphenylphosphine–Carbon Tetrabromide (abstract), in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 15 aprile 2001, DOI:10.1002/047084289X.rt367. URL consultato il 29 maggio 2015.

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