A livello societario la stagione 1985-1986 è molto travagliata per il Milan: a dicembre il presidente Giuseppe Farina, a seguito dell'eliminazione agli ottavi di Coppa UEFA per mano dei belgi del Waregem, subisce una dura contestazione dai tifosi.[5] Con l'arrivo del nuovo anno la Federazione riscontra una situazione economica molto pesante: la società è stracolma di debiti[6][7] e rischia il fallimento se essi non verranno ripianati;[4] la Guardia di Finanza scopre in seguito che non sono stati versati i contributi IRPEF.[8] In questa situazione Farina si dimette[9] e si alternano varie cordate: alla presidenza del Milan, in attesa di un nuovo acquirente, viene eletto Rosario Lo Verde il quale rimane alla guida della società come reggente per appena 51 giorni (questo fa di lui il numero uno meno duraturo nella storia del club).[10]
Il 20 febbraio 1986 l'imprenditore milanese Silvio Berlusconi, proprietario dell'azienda Fininvest, acquista la squadra, ripianando il debito di diversi miliardi di lire[6] e salvando il club dal fallimento;[11][12] il successivo 24 marzo ne diventa il 21º presidente.[3][6][13] Berlusconi conferisce la funzione di amministratore delegato della società ad Adriano Galliani e si avvale di un organico dirigenziale che vede Ariedo Braida nelle vesti di direttore generale.[14]
Frattanto sul versante sportivo la squadra aveva ben iniziato il campionato, veleggiando per l'intero girone d'andata tra la seconda e la terza posizione alle spalle della capolista Juventus. Il Milan accusa poi un calo nel finale (un punto nelle ultime cinque partite) e manca il piazzamento in Coppa UEFA chiudendo al settimo posto, un punto dietro l'Inter, che si qualifica per l'UEFA grazie al successo della Roma in Coppa Italia, che invece si qualifica per la Coppa delle Coppe. Il Milan totalizza 31 punti frutto di 10 vittorie, 11 pareggi e 9 sconfitte,[3] 4 delle quali conseguite nelle ultime 5 giornate.[15]
In Coppa Italia il Milan supera il primo turno chiudendo il proprio girone al secondo posto con 7 punti grazie alle vittorie con Cagliari, Reggiana e Arezzo, al pareggio con il Genoa e alla sconfitta contro l'Udinese, vincitore del girone con 3 punti di vantaggio sui rossoneri.[16] Negli ottavi di finale il Milan affronta l'Empoli che elimina i rossoneri grazie alla vittoria per 1-0 a Empoli e al pareggio per 1-1 a Milano.[17]
In Coppa UEFA i rossoneri superano nei trentaduesimi di finale i francesi dell'Auxerre (sconfitta per 1-3 ad Auxerre e vittoria per 3-0 a Milano) e nei sedicesimi di finale i tedeschi orientali del Lokomotive Lipsia (vittoria per 2-0 a Milano e sconfitta per 1-3 a Lipsia, Milan qualificato per la regola dei gol fuori casa).[18] Negli ottavi di finale il Milan affronta i belgi del Waregem che eliminano i rossoneri[3][6] pareggiando per 1-1 in casa e vincendo in rimonta a San Siro per 2-1: in questa partita il primo gol dei belgi, quello dell'1-1, scaturisce da un contestato calcio di rigore che scatenerà le violente reazioni del pubblico milanista, a seguito delle quali la società sarà punita con due turni di squalifica del campo nelle coppe europee, che potrà peraltro scontare solo due anni dopo.[19]
Tra il maggio e il giugno del 1986 la Lega Nazionale Professionisti organizza il Torneo Estivo nel quale il Milan viene battuto da Udinese e Torino e pareggia con il Lecce,[17] chiudendo il proprio girone al terzo posto con un solo punto e venendo così eliminato dalla competizione.
Lo sponsor tecnico per la stagione 1985-1986 è Gianni Rivera, mentre lo sponsor ufficiale è Fotorex U-Bix, marchio del gruppo Olivetti.[3] La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri con risvolto rosso. La divisa di riserva è una maglia bianca con strisce sottili verticali di colore rosso e nero con pantaloncini bianchi e calzettoni bianchi con risvolto rosso. A campionato iniziato fu apportata una modifica al motivo delle strisce sulle maniche, inizialmente orizzontali.
^abAggregato alla prima squadra dalla formazione Primavera.
^Ceduto durante la sessione autunnale del calciomercato.
^Fino al 1988, anno di affiliazione della FSGC alla UEFA, i calciatori sammarinesi erano assimilati agli italiani e pertanto non influivano sul numero di stranieri in rosa: Stefano Andreoli, Il trionfo degli umili, su it.uefa.com, uefa.com, 1º gennaio 2006. URL consultato il 16 luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2007)..
Almanacco illustrato del Milan, 2ª ed., Panini, marzo 2005.
Enrico Tosi, Forza Milan! – La storia del Milan, Italia/Italy, maggio 2005.
Alberto Cerruti, Alberto Costa, Gino Franchetti, La storia del Milan, Forte, 1987.* Milan. Sempre con te, Mondadori, dicembre 2009, ISBN 88-04-59118-8.