Feneturide

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Feneturide
Nome IUPAC
N-carbamoyl-2-phenylbutanamide
Nomi alternativi
(2-phenylbutyryl)urea, Benuride, ethyl phenacemide, ethylphenacemide, ethylphenacemide, (+-)-isomer, ethylphenylacetylurea, pheneturide, phenylethylacetylurea
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H14N2O2
Massa molecolare (u)206.24 g/mol
Numero CAS90-49-3
PubChem72060
DrugBankDBDB13362
SMILES
CCC(C1=CC=CC=C1)C(=O)NC(=O)N
Indicazioni di sicurezza

La feneturide è un agente antiepilettico derivato dell'acetilurea e correlato chimicamente alla fenacemide. È stato ipotizzato che il meccanismo d'azione sia simile a quello della fenitoina. Secondo alcuni la feneturide, quando è utilizzata in associazione con fenitoina, esplicherebbe la sua azione inibendo il metabolismo di quest'ultima. Il farmaco ha trovato impiego nel trattamento dell'attacco tonico-clonico e dell'epilessia psicomotoria.[1][2]

La feneturide, dopo somministrazione orale, viene assorbita lentamente dal tratto gastrointestinale. L'emivita plasmatica è di 30-90 ore (somministrazione di una dose singola) o di 40 ore (somministrazione cronica). Il volume di distribuzione è circa 3 l/kg. La feneturide viene quasi completamente metabolizzata (nelle urine si ritrovano solo quantità minime di farmaco immodificato). Il farmaco sembrerebbe capace di autoinduzione metabolica.[3]

Nell'adulto è stata somministrata per via orale al dosaggio di 0,6-1 g/die (occasionalmente sino a 1,5 g/die).[2]

La somministrazione di feneturide può causare la comparsa di anoressia, nausea, leucopenia, manifestazioni cutanee, aumento delle fosfatasi alcaline, albuminuria, glicosuria.[4]

  1. ^ Christofides JA, Fry DE, Measurement of anticonvulsants in serum by reversed-phase ion-pair liquid chromatography [collegamento interrotto], in Clin. Chem., vol. 26, n. 3, 1980, pp. 499–501, PMID 7363472.
  2. ^ a b Bowe JC, Shersby BJ, Pheneturide in epilepsy: preliminary communication, in Br J Clin Pract, vol. 27, n. 5, 1973, pp. 174–6, PMID 4585298.
  3. ^ Galeazzi RL, Egli M, Wad N, Pharmacokinetics of phenylethylacetylurea (pheneturide), an old antiepileptic drug, in J Pharmacokinet Biopharm, vol. 7, n. 5, 1979, pp. 453–62, PMID 529017.
  4. ^ ORLOFF MJ, FELDMAN PE, SHAIOVA CH, PFEIFFER CC, Anticonvulsant and toxic effects of alpha-phenylbutyrul urea, in Neurology, vol. 1, n. 5, 1951, pp. 377–85, PMID 14863540.