Ergotamina

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Ergotamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C33H35N5O5
Massa molecolare (u)	581,66 g/mol
Numero CAS	113-15-5
Numero EINECS	204-023-9
Codice ATC	N02CA02
PubChem	8223
DrugBank	DBDB00696
SMILES	CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O) CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7 =CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	2.23e-01
Temperatura di fusione	213,5
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	orale, parenterale, sublinguale, rettale
Dati farmacocinetici
Metabolismo	epatico
Emivita	2 ore
Escrezione	90% biliare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
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L'ergotamina è un principio attivo di indicazione specifica per il trattamento dell'emicrania, isolato nel 1921.^[1]

È utilizzata come terapia contro gli attacchi acuti di emicrania quando non rispondono agli analgesici.

La molecola è strutturalmente simile a neurotrasmettitori quali la serotonina, la dopamina e l'adrenalina: ciò le consente di legarsi ai rispettivi recettori, fungendo da agonista. L'effetto anti-emicranico è dovuto alla costrizione dei vasi intracranici extracerebrali, mediata dal recettore 5-HT_{1B ,} e all'inibizione della neurotrasmissione nel trigemino tramite i recettori 5-HT_1D.

Provoca dipendenza ed è sconsigliato in soggetti anziani, a chi soffre di disturbi vascolari periferici, di ipertensione, di coronaropatia ed in gravidanza e allattamento. Controindicata l'assunzione concomitante con macrolidi, antimicotici o altri vasocostrittori.

• Dipende dai prodotti

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano vomito, dolore addominale, vertigini, nausea, crampi, diarrea. Vi è rischio di vasospasmo periferico o coronarico che può portare ad infarto miocardico. Nel caso, sospendere la somministrazione e recarsi dal medico.

Le succitate azioni sono dovute principalmente all'interazione dell'ergotamina con i recettori D2 dopaminergici e 5-HT_1A serotoninergici, a livello centrale e periferico.

• British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ergotamina

• (EN) ergotamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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