Stanley frequentò per il primo anno la Harvard-Westlake School di Studio City, in California. Al secondo anno ebbe una media di 17,9 punti, 6,8 rimbalzi e 3,5 assist a partita. Nel 2017 si trasferì alla Sierra Canyon School di Chatsworth, in California, per i suoi ultimi due anni di high school. Da senior, segnò una media di 17,8 punti, 6,2 rimbalzi e 2,9 assist a partita, guidando la Sierra Canyon a un record complessivo di 32-3.
Al suo debutto al college segnò 13 punti per aiutare Duke a sconfiggere Kansas per 68-66. Dopo essersi infortunato alla gamba in una vittoria su Winthrop il 29 novembre, fu messo in lista infortunati a tempo indeterminato. La sua gamba migliorò più velocemente del previsto, e tornò a giocare contro Virginia Tech, dopo aver saltato solo una partita. Il 4 gennaio segnò 20 punti e 5 rimbalzi in una vittoria per 95-62 su Miami. L'8 febbraio fece registrare 22 punti e 6 rimbalzi in una vittoria per 98-96 su North Carolina. Al termine della stagione regolare venne inserito nell'ACC All-Freshman Team. Ottenne una media di 12,6 punti e 4,9 rimbalzi a partita, tirando con il 47% dal campo e il 36% da tre punti. Dopo la stagione, si dichiarò eleggibile per il Draft NBA 2020.
Il 18 novembre 2020 è stato selezionato al secondo turno (54ª scelta assoluta) nel Draft NBA 2020 dagli Indiana Pacers. I Pacers firmarono con Stanley un two-way contract, assegnandolo alla loro affiliata della NBA G League, i Fort Wayne Mad Ants.
Stati Uniti
Valley Suns
Duke Blue Devils
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