Ugrás a tartalomhoz

Trinitrotoluol

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Trinitrotoluol
szilárd trinitrotoluol
IUPAC-név 2-metil-1,3,5-trinitrobenzol
Más nevek 2,4,6-trinitrotoluol,
TNT, Trilit, Tolit, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Trotol, Trinitrotoluol,
2,4,6-trinitrometilbenzol
Kémiai azonosítók
Rövidítés TNT
CAS-szám 118-96-7
PubChem 11763
ChemSpider 8073
EINECS-szám 204-289-6
DrugBank DB01676
KEGG C16391
RTECS szám XU0175000
SMILES
O=[N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI
1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
InChIKey FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYSA-N
UNII H43RF5TRM5
ChEMBL 1236345
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H5N3O6
Moláris tömeg 227,13 g/mol
Megjelenés Halványsárga, laza, tű alakú kristályok
Sűrűség 1,654 g/cm³
Olvadáspont 80,35 °C
Forráspont 240 °C ((bomlik)[1])
Oldhatóság (vízben) 0,13 g/l (20 °C)
Oldhatóság (dietil-éter, aceton, benzol, piridin) Oldható
Robbanószerkémia
Ütésérzékenység Nem érzékeny
Dörzsérzékenység 353 N-ig nem érzékeny
Detonációsebesség 6900 m/s
TNT-egyenérték 1,00
Veszélyek
MSDS ICSC 0967
EU osztályozás Robbanékony (E)
Mérgező (T)
Környezetre veszélyes (N)
EU Index 609-008-00-4
NFPA 704
4
2
4
 
R mondatok R2, R23/24/25, R33, R51/53
S mondatok (S1/2), S35, S45, S61
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek pikrinsav
hexanitrobenzol
2,4-dinitrotoluol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trinitrotoluol egy kémiai vegyületcsoport, amely összesen hat konstitúciós izomert takar. Ezek közül a 2,4,6-trinitrotoluol (más néven TNT vagy trotil) amely jelentős mennyiségben készül és mind ipari mind pedig katonai robbanóanyagként elterjedt. A kémiai kutatásban töltésátviteli komplexek ligandumaként alkalmazzák.

A nagy tisztaságú TNT halványsárga színű, levegőn lassan barnuló, kristályos vegyület. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, azonban szerves oldószerek (aceton, metilén-klorid, toluol) kiválóan oldják. A TNT kitűnő, igen alacsony ütésérzékenységű, közepes hatóerejű kémiai robbanóanyag. Még az első világháború alatt terjedt el és akkora népszerűségre tett szert, hogy ezt az anyagot választották mind a kémiai, mind a nukleáris robbanás erejének viszonyítási alapjául.

Története

[szerkesztés]

Elsőként Joseph Wilbrand német vegyész állította elő 1863-ban, aki még csak sárga festéknek használta. Mint lehetséges robbanóanyag még évtizedekig nem jöhetett számításba, mivel igen nehéz volt felrobbantani, és már abban az időben volt hatékonyabb alternatívája.

A német hadsereg 1902-ben alkalmazta először tüzérségi lövedékek töltésére. A TNT-töltetű páncéltörő lövedékek képesek voltak arra, hogy a páncélt átütve, annak túloldalán robbanjanak fel, míg a britek által ekkoriban alkalmazott pikrinsav-töltetű páncéltörő lövedékek már a védelem külső oldalán működésbe léptek. Ezzel a robbanás energiájának nagy része veszendőbe ment. Ezért 1907-ben a brit haderő is átállt a TNT alkalmazására.

Az első világháború kitörésekor ugrásszerűen megnőtt az igény a trotilra, amelyet a vegyipar egyik oldalon sem volt képes kiszolgálni. A keresletet kielégítendő kísérletek kezdődtek a trotil robbanóanyag-keverékekben való alkalmazására. Ennek eredményeként született meg az ammónium-nitrát/trotil keverék, vagy rövidebb nevén amatol, amely mind a mai napig az egyik legnagyobb mennyiségben gyártott ipari robbanóanyag.

A második világháborúban további kutatások során fejlesztették ki a trotil hexogénnel, oktogénnel és tetrillel alkotott különböző összetételű keverékeit, amelyeknek teljesítményét néhány százalék alumíniumpor hozzáadásával tovább lehetett fokozni.

Előállítása

[szerkesztés]

A TNT-t az iparban két lépésben állítják elő. Először a toluolt kénsav/salétromsav (nitráló elegy) keverékkel reagáltatják. Ekkor a toluol mono- és dinitrált származékai képződnek. A második lépésben ezt a nyers köztiterméket tovább nitrálják lényegesen erélyesebb körülmények között, óleum/salétromsav elegyével. Az utóbbi lépésben keletkező hulladéksavat pedig visszavezetik az első lépéshez.

A trotil előállításának reakcióegyenlete

Robbanási sajátosságok

[szerkesztés]

A trotil robbanásakor lejátszódó kémiai változást az alábbi reakcióegyenlet szemlélteti:

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

Vagyis a vegyület széntartalmának csak egy része oxidálódik, és az is szén-monoxiddá, a maradék pedig elemi szénként szabadul fel. Az oxigénegyenleg mindössze −74%. Alapvetően ezt a potenciális tartalékot lehet kiaknázni pozitív oxigénegyenlegű adalék robbanóanyag (például ammónium-nitrát) hozzákeverésével. A kb. 20 m/m% TNT - 80 m/m% NH4NO3 összetételű elegy oxigénegyenlege már 0%.

Toxicitás és környezeti ártalmak

[szerkesztés]

A TNT erősen mérgező vegyület. Bőrrel való érintkezéskor sárgás elszíneződés és erős irritáció léphet fel. A második világháború alatt azok a hadianyaggyári munkások, akik érintkezésbe kerültek vele, és besárgult tőle a bőrük, a „kanári” gúnynevet kapták.

Hosszú idejű expozíció esetén vérszegénység, elégtelen májfunkció, lép-megnagyobbodás és egyéb immunrendszeri károk alakulnak ki. Továbbá tény, hogy a férfiaknál hátrányosan befolyásolja a nemzőképességet, és lehetséges rákkeltőként van nyilvántartva.

A trotil elfogyasztásakor a vizelet piros árnyalatúvá válik, amit annak metabolitjai okoznak, és nem vér, mint azt korábban hitték.

Némely katonai gyakorló területeken a felső talajréteg kimutathatóan szennyeződött trotillal. A talajvíz ennek köszönhetően pedig rózsaszínűvé vált. Az utólagos mentesítés viszont igen drága és komplikált művelet.

Alkalmazásai

[szerkesztés]

A TNT az egyik legnagyobb mennyiségben alkalmazott ipari és katonai robbanóanyag. Óriási előnye az igen alacsony ütés- és dörzsérzékenysége, ami jelentősen csökkenti alkalmazásának kockázatát. Kristályai 80 °C-on megolvadnak, ezzel könnyen töltényezhető, formába önthető és keverhető egyéb robbanóanyagokkal. Bomlása és spontán detonációja csak jóval e hőmérséklet felett következik be. A TNT nem higroszkópos és nem is oldódik vízben, ezért ebből a szempontból gond nélkül tárolható nedves környezetben. Stabilitása is kiváló a többi brizáns robbanóanyaggal való összehasonlításban.

Habár tiszta TNT beszerezhető különféle méretben (250, 500 és 1000 g-os kiszerelésben), leginkább különféle összetételű robbanóanyag keverékekben alkalmazzák.

Példák trotiltartalmú keverékekre:

Dinamit és TNT

[szerkesztés]

Közkeletű tévedés, hogy a dinamit és a TNT egy és ugyanaz. Valójában amíg a TNT egy önálló kémiai vegyület, addig a dinamit egy keverék, amely többnyire nitroglicerinből és flegmatizátorból (leginkább kovaföldből) áll.

Jegyzetek

[szerkesztés]

Források

[szerkesztés]