Ugrás a tartalomhoz

Szerkesztő:BélaBéla/Nemesgázok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Réz(II)-acetát
Más nevek Réz(II)-etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 142-71-2
PubChem 8895
ChemSpider 8555
SMILES
[Cu+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C
InChI
1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
InChIKey OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L
UNII 39M11XPH03
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet Cu(CH3COO)2
Moláris tömeg 181,63 g/mol (vízmentes)
199,65 g/mol (hidrát)
Megjelenés Sötétzöld szilárd kristályos anyag
Szag szagtalan
Sűrűség 1,882 g/cm3 (hidrát)
Olvadáspont Nem meghatározott [1]
Forráspont 240 °C
Oldhatóság (vízben) hidrát:
7,2 g/100 ml (hideg vízben)
20 g/100 ml (forró vízben)
Oldhatóság oldódik alkoholban
kissé oldódik éterben és glicerinben
Törésmutató (nD) 1,545 (hidrát)
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Veszélyek
NFPA 704
0
2
0
 
R mondatok 22-36/37/38-50/53
S mondatok 26-60-61
Lobbanáspont nem gyúlékony
LD50 710 mg/kg (patkány, szájon át) [2]
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A réz(II)-acetát az ecetsav rézzel alkotott sója, kémiai képlete Cu(O2CCH3)2. A vízmentes réz-acetát standard körülmények közt sötétzöld kristályokat alkot, míg a Cu2(OAc)4(H2O)2 képletű hidrátja inkább kékeszöld színű. A réz-acetátot régóta használják gombaölő szerként és pigmentként. Ma elsősorban különféle szerves és szervetlen vegyületek szintézisében használják reagensként.[3] A réz-acetátnak a többi rézvegyülethez hasonlóan kékeszöld színű a lángfestése.


Structure

[szerkesztés]
The dinuclear structure of dimeric copper(II) acetate hydrate

Copper acetate hydrate adopts the paddle wheel structure seen also for related Rh(II) and Cr(II) tetraacetates.[4][5] One oxygen atom on each acetate is bound to one copper at 1.97 Å (197 pm). Completing the coordination sphere are two water ligands, with Cu–O distances of 2.20 Å (220 pm). The two five-coordinate copper atoms are separated by only 2.62 Å (262 pm), which is close to the Cu–Cu separation in metallic copper.[6] The two copper centers interact resulting in a diminishing of the magnetic moment such that near 90 K, Cu2(OAc)4(H2O)2 is essentially diamagnetic due to cancellation of the two opposing spins. Cu2(OAc)4(H2O)2 was a critical step in the development of modern theories for antiferromagnetic coupling.[7]

Synthesis

[szerkesztés]

Copper(II) acetate is prepared industrially by heating copper(II) hydroxide or copper(II) carbonate with acetic acid.[3]

[szerkesztés]

Heating a mixture of anhydrous copper(II) acetate and copper metal affords copper(I) acetate:[8][9]

2 Cu + Cu2(OAc)4 → 4 CuOAc

Unlike the copper(II) derivative, copper(I) acetate is colourless and diamagnetic.

"Basic copper acetate" is prepared by neutralizing an aqueous solution of copper(II) acetate. The basic acetate is poorly soluble. This material is a component of verdigris, the blue-green substance that forms on copper during long exposures to atmosphere.

Uses in chemical synthesis

[szerkesztés]

Copper(II) acetate has found some use as an oxidizing agent in organic syntheses. In the Eglinton reaction Cu2(OAc)4 is used to couple terminal alkynes to give a 1,3-diyne:[10][11]

Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc

The reaction proceeds via the intermediacy of copper(I) acetylides, which are then oxidized by the copper(II) acetate, releasing the acetylide radical. A related reaction involving copper acetylides is the synthesis of ynamines, terminal alkynes with amine groups using Cu2(OAc)4.[12] It has been used for hydroamination of acrylonitrile.[13]

It combines with arsenic trioxide to form copper acetoarsenite, a powerful insecticide and fungicide called Paris Green or Schweinfurt Green.

References

[szerkesztés]
  1. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ed053p397
  2. http://www.sargentwelch.com/pdf/msds/Copper_II_Acetate_212.00.pdf
  3. a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  4. (1953) „X-Ray Evidence for Metal-to-Metal Bonds in Cupric and Chromous Acetate”. Nature 171 (4340), 36–37. o. DOI:10.1038/171036a0. 
  5. Wells, A. F.. Structural Inorganic Chemistry. Oxford: Clarendon Press (1984. december 8.) Sablon:ISBN missing
  6. (1977) „Structures and physical properties of polynuclear carboxylates”. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 20, 291–362. o. DOI:10.1016/s0065-2792(08)60041-2. 
  7. Carlin, R. L.. Magnetochemistry. Berlin: Springer (1986. december 8.) Sablon:ISBN missing
  8. (1980) „Copper(I) Acetate”. Inorg. Synth. 20, 53–55. o. DOI:10.1002/9780470132517.ch16. 
  9. Copper(I) Acetate, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc193 (2001. december 8.) 
  10. [18Annulene]”. Org. Synth. 54, 1. o. DOI:10.15227/orgsyn.054.0001. ; Coll. Vol. 6: 68
  11. Diphenyldiacetylene”. Org. Synth. 45, 39. o. DOI:10.15227/orgsyn.045.0039. ; Coll. Vol. 5: 517
  12. Copper(II) Acetate, EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc194.pub2 (2005. december 8.). ISBN 978-0-470-84289-8 .
  13. 3-(o-Chloroanilino)propionitrile”. Org. Synth. 38, 14. o. DOI:10.15227/orgsyn.038.0014. ; Coll. Vol. 4: 146
[szerkesztés]
Commons:Category:Copper(II) acetate
A Wikimédia Commons tartalmaz BélaBéla/Nemesgázok témájú médiaállományokat.


Sablon:Acetates