Szerkesztő:BélaBéla/Nemesgázok
Réz(II)-acetát | |||
Más nevek | Réz(II)-etanoát | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 142-71-2 | ||
PubChem | 8895 | ||
ChemSpider | 8555 | ||
| |||
| |||
InChIKey | OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L | ||
UNII | 39M11XPH03 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | Cu(CH3COO)2 | ||
Moláris tömeg | 181,63 g/mol (vízmentes) 199,65 g/mol (hidrát) | ||
Megjelenés | Sötétzöld szilárd kristályos anyag | ||
Szag | szagtalan | ||
Sűrűség | 1,882 g/cm3 (hidrát) | ||
Olvadáspont | Nem meghatározott [1] | ||
Forráspont | 240 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | hidrát: 7,2 g/100 ml (hideg vízben) 20 g/100 ml (forró vízben) | ||
Oldhatóság | oldódik alkoholban kissé oldódik éterben és glicerinben | ||
Törésmutató (nD) | 1,545 (hidrát) | ||
Kristályszerkezet | |||
Kristályszerkezet | monoklin | ||
Veszélyek | |||
NFPA 704 | |||
R mondatok | 22-36/37/38-50/53 | ||
S mondatok | 26-60-61 | ||
Lobbanáspont | nem gyúlékony | ||
LD50 | 710 mg/kg (patkány, szájon át) [2] | ||
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A réz(II)-acetát az ecetsav rézzel alkotott sója, kémiai képlete Cu(O2CCH3)2. A vízmentes réz-acetát standard körülmények közt sötétzöld kristályokat alkot, míg a Cu2(OAc)4(H2O)2 képletű hidrátja inkább kékeszöld színű. A réz-acetátot régóta használják gombaölő szerként és pigmentként. Ma elsősorban különféle szerves és szervetlen vegyületek szintézisében használják reagensként.[3] A réz-acetátnak a többi rézvegyülethez hasonlóan kékeszöld színű a lángfestése.
Structure
[szerkesztés]Copper acetate hydrate adopts the paddle wheel structure seen also for related Rh(II) and Cr(II) tetraacetates.[4][5] One oxygen atom on each acetate is bound to one copper at 1.97 Å (197 pm). Completing the coordination sphere are two water ligands, with Cu–O distances of 2.20 Å (220 pm). The two five-coordinate copper atoms are separated by only 2.62 Å (262 pm), which is close to the Cu–Cu separation in metallic copper.[6] The two copper centers interact resulting in a diminishing of the magnetic moment such that near 90 K, Cu2(OAc)4(H2O)2 is essentially diamagnetic due to cancellation of the two opposing spins. Cu2(OAc)4(H2O)2 was a critical step in the development of modern theories for antiferromagnetic coupling.[7]
Synthesis
[szerkesztés]Copper(II) acetate is prepared industrially by heating copper(II) hydroxide or copper(II) carbonate with acetic acid.[3]
Related compounds
[szerkesztés]Heating a mixture of anhydrous copper(II) acetate and copper metal affords copper(I) acetate:[8][9]
- 2 Cu + Cu2(OAc)4 → 4 CuOAc
Unlike the copper(II) derivative, copper(I) acetate is colourless and diamagnetic.
"Basic copper acetate" is prepared by neutralizing an aqueous solution of copper(II) acetate. The basic acetate is poorly soluble. This material is a component of verdigris, the blue-green substance that forms on copper during long exposures to atmosphere.
Uses in chemical synthesis
[szerkesztés]Copper(II) acetate has found some use as an oxidizing agent in organic syntheses. In the Eglinton reaction Cu2(OAc)4 is used to couple terminal alkynes to give a 1,3-diyne:[10][11]
- Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc
The reaction proceeds via the intermediacy of copper(I) acetylides, which are then oxidized by the copper(II) acetate, releasing the acetylide radical. A related reaction involving copper acetylides is the synthesis of ynamines, terminal alkynes with amine groups using Cu2(OAc)4.[12] It has been used for hydroamination of acrylonitrile.[13]
It combines with arsenic trioxide to form copper acetoarsenite, a powerful insecticide and fungicide called Paris Green or Schweinfurt Green.
References
[szerkesztés]- ↑ http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ed053p397
- ↑ http://www.sargentwelch.com/pdf/msds/Copper_II_Acetate_212.00.pdf
- ↑ a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ (1953) „X-Ray Evidence for Metal-to-Metal Bonds in Cupric and Chromous Acetate”. Nature 171 (4340), 36–37. o. DOI:10.1038/171036a0.
- ↑ Wells, A. F.. Structural Inorganic Chemistry. Oxford: Clarendon Press (1984. december 8.)Sablon:ISBN missing
- ↑ (1977) „Structures and physical properties of polynuclear carboxylates”. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 20, 291–362. o. DOI:10.1016/s0065-2792(08)60041-2.
- ↑ Carlin, R. L.. Magnetochemistry. Berlin: Springer (1986. december 8.)Sablon:ISBN missing
- ↑ (1980) „Copper(I) Acetate”. Inorg. Synth. 20, 53–55. o. DOI:10.1002/9780470132517.ch16.
- ↑ Copper(I) Acetate, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc193 (2001. december 8.)
- ↑ „[18Annulene]”. Org. Synth. 54, 1. o. DOI:10.15227/orgsyn.054.0001.; Coll. Vol. 6: 68
- ↑ „Diphenyldiacetylene”. Org. Synth. 45, 39. o. DOI:10.15227/orgsyn.045.0039.; Coll. Vol. 5: 517
- ↑ Copper(II) Acetate, EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc194.pub2 (2005. december 8.). ISBN 978-0-470-84289-8.
- ↑ „3-(o-Chloroanilino)propionitrile”. Org. Synth. 38, 14. o. DOI:10.15227/orgsyn.038.0014.; Coll. Vol. 4: 146
External links
[szerkesztés]- Copper.org – Other Copper Compounds 5 Feb. 2006
- Infoplease.com – Paris green 6 Feb. 2006
- Verdigris – History and Synthesis 6 Feb. 2006
- Australian - National Pollutant Inventory 8 Aug. 2016
- USA NIH National Center for Biotechnology Information 8 Aug. 2016