Oxán forrásának megtekintése

Nincs jogosultságod a következő művelet elvégzéséhez: lap szerkesztése, a következő ok miatt:

Your IP address is in a range that has been blocked on all Wikimedia Foundation wikis.

The block was made by ‪EPIC‬. The reason given is Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.

Start of block: 2024. július 2., 09:48
Expiry of block: 2025. július 2., 09:48

Your current IP address is 206.189.44.186. The blocked range is 206.189.32.0/20.

Kérünk, hogy érdeklődés esetén minden fenti részletet adj meg. Ha azt gondolod, hogy a blokkolás félreértés következménye, további információkat találhatsz a nyílt proxykat tiltó globális irányelvben.

Egyébként a blokk megbeszéléséhez küldj egy felülvizsgálati kérelmet a Metára. You could also send an email to the stewards VRT queue at stewards@wikimedia.org including all above details.

Megtekintheted és másolhatod a lap forrását.

{{chembox|verifiedrevid=470604410|Name=Oxán|ImageFileL1_Ref={{chemboximage|correct|??}}|ImageFileL1=Tetrahydropyran.svg|ImageSizeL1=80px|ImageNameL1=Vonalváza|ImageFileR1=Oxane-3D-vdW.png|ImageSizeR1=100px|ImageNameR1=Kalottamodellje|PIN=Oxán|OtherNames=Tetrahidropirán, oxaciklohexán, 1,5-epoxipentán|Section1={{Chembox Identifiers
|PubChem = 8894
| InChI = 1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
| InChIKey = DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 142-68-7
| Beilstein = 102436
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02412
| EINECS = 205-552-8
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = V06I3ILG6B
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 46941
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = 
| SMILES = O1CCCCC1
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8554
  }}|Section2={{Chembox Properties
| C = 5 | H = 10 | O = 1
| Appearance = színtelen folyadék
|   Density = 0,880 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = -45
|   BoilingPtC = 88
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = gyúlékony, bőrirritációt okoz
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 1
| NFPA-S = 
| LDLo = 3000 mg/kg (oral, rat)
| FlashPtC = -15.6
| AutoignitionPtC = 
  }}}}
Az '''oxán''' (a [[pirán]]ból levezetett nevén '''tetrahidropirán''' ('''THP''')) 5 szén- és 1 oxigénatomot tartalmazó telített 6 tagú gyűrűs vegyület. Piránból állítható elő telítéssel.<ref>{{cite web|url=http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf|title=New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN}}</ref> Színtelen illékony folyadék. Származékai gyakoribbak. Az alkoholok és [[3,4-Dihidropirán|3,4-dihidropirán]] reakciójával létrehozható oxán-2-iléterek gyakori védőcsoportok a szerves szintézisekben.<ref name=Greene /> Ezenkívül az oxángyűrűrendszer (5 szén- és 1 oxigénatom) a [[piranóz]]ok, például a [[glükóz]] alapja.

==Szerkezet és előállítás==
Az oxángáz a legalacsonyabb energiájú C<sub>s</sub> szimmetriájú szék alkatban van.<ref>{{Cite journal|title=A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane|journal =[[Journal of Chemical Physics]]|year=2013|page=034306|volume=139|issue=3|doi=10.1063/1.4813237|first=J. D.|last=Builth-Williams|first2=S. M.|last2=Bellm|first3=L.|last3=Chiari|first4=P. A.|last4=Thorn|first5=D. B.|last5=Jones|first6=H.|last6=Chaluvadi|first7=D. H.|last7=Madison|first8=C. G.|last8=Ning|first9=B.|last9=Lohmann|pmid=23883026|bibcode=2013JChPh.139c4306B|url=http://dspace.flinders.edu.au/xmlui/bitstream/2328/26887/1/Builth-Williams%20Dynamical.pdf|hdl= 2328/26887|hdl-access = free}}</ref>

Gyakori előállítási módja a 3,4-dihidropirán hidrogénezése [[Raney-nikkel]]lel.<ref>{{OrgSynth|title=Tetrahydropyran|first=D. W.|last=Andrus|first2=John R.|last2=Johnson|collvol=3|collvolpages=794|year=1943|volume=23|page=90|prep=cv3p0794| doi = 10.15227/orgsyn.023.0090}}</ref>

==Oxanilszármazékok==
Bár az oxán ritka anyag, éterszármazékai gyakoriak a szerves szintézisekben. Az oxán-2-ilcsoport [[alkoholok]] gyakori védőcsoportja.<ref>{{OrgSynth|title=Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate|first=R. A.|last=Earl|first2=L. B.|last2=Townsend|collvol =7|collvolpages=334|year=1981|volume=60|page=81|doi=10.15227/orgsyn.060.0081|prep=cv7p0334}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=Diethyl[(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl&#93;phosphonate|first=Arthur F.|last=Kluge|collvol=7|collvolpages=160|year=1986| volume=64|page=80|doi=10.15227/orgsyn.064.0080|prep=cv7p0160}}</ref> Az alkoholok a 3,4-dihidropiránnal reagálva oxán-2-ilétereket adnak. Ezek számos reakciónak ellenállnak. Az alkohol később savkatalizált [[hidrolízis]]sel helyreállítható. Ez a felhasznált alkoholt és 5-hidroxipentanalt hoz létre. A királis alkoholokból származó oxaniléterek diasztereomereket alkotnak. Ezenkívül az éterek NMR-spektrumai komplexek, gátolva az elemzést.<ref name=Greene />

:[[Fájl:THPmeth.png|bélyegkép|középre|320px|Alkohol védelme oxaniléterként, majd a védelem megszűnte. Mindkét lépés savkatalizált.]]

Gyakori módszer az alkohol kezelése 3,4-dihidropiránnal és [[4-Metilbenzol-1-szulfonsav|4-metilbenzol-1-szulfonsavval]] [[diklórmetán]]ban standard hőmérsékleten.<ref name=Greene>{{cite book|title=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis|chapter = Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2‐ and 1,3‐Diols|pp=16–366|edition=4th|last=Wuts|first=Peter G. M.|last2=Greene|first2=Theodora W.|doi=10.1002/9780470053485.ch2|year=2006|isbn=9780470053485}}</ref>
[[Fájl:THPProtection.png|középre|bélyegkép|610x610px|Oxánvédelem a szolandelakton E [[teljes szintézis]]ében<ref>{{Cite journal|last=Robinson|first=Anna|last2=Aggarwal|first2=Varinder K.|year=2010|title=Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence|journal=[[Angewandte Chemie International Edition]]|volume=49|issue=37|pp=6673–6675|doi=10.1002/anie.201003236|pmid=20683835}}</ref>]]

Ezenkívül az oxaniléter létrehozható a [[Micunobu-reakció]]val. Ekkor az alkohol 2-hidroxioxanilcsoporttal, [[trifenilfoszfin]]nal és [[dietil-azodikarboxilát]]tal kezeltetik [[tetrahidrofurán]]ban (THF).

Gyakran az oxaniléterek bontása [[ecetsav]]val THF/víz oldatban, 4-metilbenzol-1-szulfonsavval vízben vagy [[piridínium-4-metilbenzol-1-szulfonát]]tal (PPTS) etanolban történik.

==Oxánok==
Az oxánok a 6 tagú étergyűrűket tartalmazó vegyületek, melyek alapvegyülete az oxán. Az oxánokban 1 vagy több szénatom helyén oxigén van.<ref>{{cite book|author=Notheisz Ferenc, Bartók Mihály|chapter=Hydrogenolysis of C–O, C–N and C–X bonds| page=416|editor=R. A. Sheldon, Herman van Bekkum|title=Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis|publisher=John Wiley & Sons|year=2008|isbn=3527612971}}</ref> Az oxán az alapvegyület IUPAC-neve.<ref>{{cite web|url=http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf|title=New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN}}</ref>
== Jegyzetek ==
{{jegyzetek}}
==Fordítás==
{{fordítás|en|Tetrahydropyran|1148474271}}
{{nemzetközi katalógusok}}

[[Kategória:Éterek]]

A lapon használt sablonok:

Sablon:A(z) (szerkesztés)
Sablon:Cascite (szerkesztés)
Sablon:Chembox (szerkesztés)
Sablon:Chembox Hazards (szerkesztés)
Sablon:Chembox Identifiers (szerkesztés)
Sablon:Chembox Properties (szerkesztés)
Sablon:Chemboximage (szerkesztés)
Sablon:Chemspidercite (szerkesztés)
Sablon:Citation (szerkesztés)
Sablon:Citation/core (szerkesztés)
Sablon:Cite book (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Cite journal (lapforrás) (félig védett)
Sablon:Cite web (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Drugbankcite (szerkesztés)
Sablon:Ebicite (szerkesztés)
Sablon:Fdacite (szerkesztés)
Sablon:Fordítás (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Hasáb eleje (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Hasáb vége (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Hivatkozás/Könyv (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Hlist/styles.css (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:ISO 639 (szerkesztés)
Sablon:Jegyzetek (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Keggcite (szerkesztés)
Sablon:Kembox/Chembox Hazards (szerkesztés)
Sablon:Kembox/Chembox Identifiers (szerkesztés)
Sablon:Kembox/Chembox Properties (szerkesztés)
Sablon:Kembox/Chembox new (szerkesztés)
Sablon:Nemzetközi katalógusok (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Nemzetközi katalógusok/style.css (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Névelő adott szóhoz (szerkesztés)
Sablon:OrgSynth (szerkesztés)
Sablon:PMID (szerkesztés)
Sablon:Pmid (szerkesztés)
Sablon:References (lapforrás) (műszaki védettségű)
Sablon:Stdinchicite (szerkesztés)
Modul:Arguments (lapforrás) (műszaki védettségű)
Modul:Authority control (lapforrás) (műszaki védettségű)
Modul:Kembox/Chembox (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Hazards (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Identifiers (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Images (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Properties (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Related (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Structure (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox Thermochemistry (szerkesztés)
Modul:Kembox/Chembox explosive (szerkesztés)
Modul:Kembox/Drugbox Farmakokinetika (szerkesztés)
Modul:Kembox/Drugbox Terápia (szerkesztés)
Modul:Kembox/kozos (szerkesztés)
Modul:Navbar (lapforrás) (műszaki védettségű)
Modul:Navbox (lapforrás) (műszaki védettségű)
Modul:Navbox/configuration (szerkesztés)
Modul:Navbox/style.css (lapforrás) (műszaki védettségű)
Modul:Nyelvtani modul (szerkesztés)

Vissza a(z) Oxán laphoz.

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Oxán”