Oxán
| Oxán | |||
 Vonalváza |
 Kalottamodellje | ||
| Más nevek | Tetrahidropirán, oxaciklohexán, 1,5-epoxipentán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 142-68-7 | ||
| PubChem | 8894 | ||
| ChemSpider | 8554 | ||
| EINECS-szám | 205-552-8 | ||
| DrugBank | DB02412 | ||
| ChEBI | 46941 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 102436 | ||
| UNII | V06I3ILG6B | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H10O | ||
| Moláris tömeg | 86,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,880 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | -45 °C | ||
| Forráspont | 88 °C | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | gyúlékony, bőrirritációt okoz | ||
| NFPA 704 |  4
2
1
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az oxán (a piránból levezetett nevén tetrahidropirán (THP)) 5 szén- és 1 oxigénatomot tartalmazó telített 6 tagú gyűrűs vegyület. Piránból állítható elő telítéssel.[1] Színtelen illékony folyadék. Származékai gyakoribbak. Az alkoholok és 3,4-dihidropirán reakciójával létrehozható oxán-2-iléterek gyakori védőcsoportok a szerves szintézisekben.[2] Ezenkívül az oxángyűrűrendszer (5 szén- és 1 oxigénatom) a piranózok, például a glükóz alapja.
Szerkezet és előállítás
[szerkesztés]Az oxángáz a legalacsonyabb energiájú Cs szimmetriájú szék alkatban van.[3]
Gyakori előállítási módja a 3,4-dihidropirán hidrogénezése Raney-nikkellel.[4]
Oxanilszármazékok
[szerkesztés]Bár az oxán ritka anyag, éterszármazékai gyakoriak a szerves szintézisekben. Az oxán-2-ilcsoport alkoholok gyakori védőcsoportja.[5][6] Az alkoholok a 3,4-dihidropiránnal reagálva oxán-2-ilétereket adnak. Ezek számos reakciónak ellenállnak. Az alkohol később savkatalizált hidrolízissel helyreállítható. Ez a felhasznált alkoholt és 5-hidroxipentanalt hoz létre. A királis alkoholokból származó oxaniléterek diasztereomereket alkotnak. Ezenkívül az éterek NMR-spektrumai komplexek, gátolva az elemzést.[2]
Alkohol védelme oxaniléterként, majd a védelem megszűnte. Mindkét lépés savkatalizált.
Gyakori módszer az alkohol kezelése 3,4-dihidropiránnal és 4-metilbenzol-1-szulfonsavval diklórmetánban standard hőmérsékleten.[2]
Ezenkívül az oxaniléter létrehozható a Micunobu-reakcióval. Ekkor az alkohol 2-hidroxioxanilcsoporttal, trifenilfoszfinnal és dietil-azodikarboxiláttal kezeltetik tetrahidrofuránban (THF).
Gyakran az oxaniléterek bontása ecetsavval THF/víz oldatban, 4-metilbenzol-1-szulfonsavval vízben vagy piridínium-4-metilbenzol-1-szulfonáttal (PPTS) etanolban történik.
Oxánok
[szerkesztés]Az oxánok a 6 tagú étergyűrűket tartalmazó vegyületek, melyek alapvegyülete az oxán. Az oxánokban 1 vagy több szénatom helyén oxigén van.[8] Az oxán az alapvegyület IUPAC-neve.[9]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN
- ↑ a b c Wuts, Peter G. M.. Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2‐ and 1,3‐Diols, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th, 16–366. o.. DOI: 10.1002/9780470053485.ch2 (2006). ISBN 9780470053485
- ↑ Builth-Williams, J. D. (2013). „A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane”. Journal of Chemical Physics 139 (3), 034306. o. DOI:10.1063/1.4813237. PMID 23883026.
- ↑ (1943) „Tetrahydropyran”. Org. Synth. 23, 90. o. DOI:10.15227/orgsyn.023.0090.; Coll. Vol. 3: 794
- ↑ (1981) „Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”. Org. Synth. 60, 81. o. DOI:10.15227/orgsyn.060.0081.; Coll. Vol. 7: 334
- ↑ (1986) „Diethyl[(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”. Org. Synth. 64, 80. o. DOI:10.15227/orgsyn.064.0080.; Coll. Vol. 7: 160
- ↑ Robinson, Anna (2010). „Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence”. Angewandte Chemie International Edition 49 (37), 6673–6675. o. DOI:10.1002/anie.201003236. PMID 20683835.
- ↑ Notheisz Ferenc, Bartók Mihály.szerk.: R. A. Sheldon, Herman van Bekkum: Hydrogenolysis of C–O, C–N and C–X bonds, Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 416. o. (2008). ISBN 3527612971
- ↑ New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydropyran című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.