Feniletilamin
Feniletilamini (fenetilamini) ili β-feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neuromodulatori i u manjoj mjeri neurotransmiteri (tzv. amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.
Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anoreksici
Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.
U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je odmah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kako se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što sprječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospjele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.
Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.
- Amfetamini su homolozi feniletilamina s dodatnom alfa-metil (α-CH3) skupinom.
- Katekolamini su feniletilamini s dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin
- Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini s dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
- 2C su feniletilamini s dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.
Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.
- Stimulansi poput biljnih alkaloida efedrin i katinon, i sintetičke droge poput dekstroamfetamina i metilfenidata
- Halucinogeni poput biljnog alkaloida meskalin i sintetičke droge 2C-B
- Anorektici kao što su fentermin, fenfluramin i amfetamin
- Bronhodilatatori - salbutamol i efedrin
- Antidepresivi - venlafaksin, bupropion
Samo neki od najvažnijih feniletilamina.
| Kratko ime | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | Puno ime |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Tiramin | OH | 4-hidroksi-fenetilamin | ||||||
| Dopamin | OH | OH | 3,4-dihidroksi-fenetilamin | |||||
| Adrenalin | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin | |||
| Noradrenalin | OH | OH | OH | β,3,4-trihidroksifenetilamin | ||||
| Salbutamol | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin | |||
| Beta-metil-fenetilamin | CH3 | β-metilfenetilamin | ||||||
| Amfetamin | CH3 | α-metilfenetilamin | ||||||
| Metamfetamin | CH3 | CH3 | N-metilamfetamin | |||||
| Metilfenidat | N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin | |||||||
| Efedrin, pseudoefedrin |
CH3 | OH | CH3 | N-metil-β-hidroksiamfetamin | ||||
| Katin | CH3 | OH | β-hidroksi-amfetamin | |||||
| Katinon | CH3 | =O | β-ketoamfetamin | |||||
| Metkatinon | CH3 | =O | CH3 | N-metil-β-ketoamfetamin | ||||
| Bupropion | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin | |||
| Fenfluramin | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluorometil-N-etil-amfetamin | ||||
| Fenentermin | 2CH3 | α,α-dimetilfenetilamin | ||||||
| Meskalin | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksifenetilamin | ||||
| MDA | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-metilendioksiamfetamin | |||||
| MDMA | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin | ||||
| MDMC | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin | |||
| DOM | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin | |||
| DOB | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin | |||
| DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin | ||||
| DOI | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin | |||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin | ||||
| 2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin | ||||
| 2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin | ||||
| 2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin | ||||
| 2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin | ||||
| 2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin | ||||
| |||||