פרוקטוז

פרוקטוז

שם סיסטמטי	(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
כתיב כימי	C₆H₁₂O₆
מסה מולרית	180.156 גרם/מול
מספר CAS	57-48-7
צפיפות	1.694 גרם/סמ"ק
טמפרטורת היתוך	103 °C 376.15 K
LD50	15,000 מ"ג לק"ג

פֿרוקטוז (Fructose), הקרוי גם סוכר פירות, הוא חד-סוכר, שמצוי בסוגי מזון רבים. השם הכימי הרשמי של התרכובת הוא Levulose. פרוקטוז מהווה אחד מסוכרי הדם החשובים, יחד עם גלוקוז וגלקטוז. סוגי המזון הבאים מכילים כמות ניכרת של פרוקטוז (בדרך כלל יחד עם גלוקוז וסוכרוז):

• דבש – מכיל כ-40% פרוקטוז.
• פירות עץ
• ענבים
• מלון
• ירקות שורש
• בצלים

בנוסף, פרוקטוז נגזר במהלך העיכול בגוף מסוכרוז, שהוא דו-סוכר המורכב מגלוקוז ומפרוקטוז. בתא פרוקטוז מפורק כחלק מתהליך הגליקוליזה לקבלת מולקולת ה-ATP עתירת האנרגיה. לחלופין, התא מכיל אנזימים אשר יכולים להפוך פרוקטוז לגלוקוז ולאחר מכן לאגור את הגלוקוז בצורת גליקוגן.

האינדקס הגליקמי (GI) של פרוקטוז (32) נמוך בהשוואה לסוכרוז, בזכות המסלול המטבולי הארוך שהוא עובר בשלב פירוקו בכבד. פרוקטוז גם מתוק יותר מסוכרוז בכ-15-80%. לכן, יש הממליצים על פרוקטוז לחולי סוכרת. מנגד, במחקרים שנע��ו על מכרסמים נמצא כי תזונה עתירת-פרוקטוז מובילה לעמידות לאינסולין^[1][2] וכן קשורה במספר פתולוגיות נוספות (להלן, השלכות בריאותיות),^[3] ומכאן שאינו מומלץ לחולי סוכרת.^[4]

פרוקטוז הוא חד-סוכר, בעל נוסחה כימית הזהה לגלוקוז (${\displaystyle C_{6}H_{12}O_{6}}$), אך בעל מבנה שונה ממנו – גלוקוז ופרוקטוז הם איזומרים. בעוד גלוקוז בעל קבוצת אלדהיד על פחמן 1 ולכן הוא אלדוז, פרוקטוז הוא קטוז כיוון שהוא מכיל קבוצת קטון. השינוי במבנה הוא שגורם לכך שפרוקטוז מתוק יותר מגלוקוז. פרוקטוז שייך למשפחת ההקסוזות (Hexose) – סוכרים בעלי 6 פחמנים, כמו בגלוקוז קיימות 4 צורות סטריאואיזומריות של פרוקטוז – שילובים של אלפא ובטא, D ו-L. בתמיסה מתקיים שיווי משקל בין בצורה הפתוחה ל-2 צורות טבעתיות: צורה מחומשת (fructofuranose) הנוצרת מתגובת קבוצת הOH שעל פחמן 5 עם הפחמן הקרבונילי (מספר 2) וטבעת משושה (fructopyranose) הנוצרת מתגובה של OH שעל פחמן 6 עם פחמן 2. בתמיסה יהיו כ 70% מהמולקולות בטבעת משושה ו-22% כטבעת מחומשת.

בדו סוכרים הוא נמצא לרוב במבנה של טבעת מחומש (פוראנוז).

על מנת לעבור בזרם הדם, נזקק פרוקטוז לגלוקוז. המעבר נעשה דרך מסלול ה-GLUT. לכן, בהיעדר גלוקוז, פרוקטוז אינו נספג היטב, ועודפיו מועברים אל המעי, שם בין השאר הוא עשוי לתרום להיווצרות גז ולהתייבשות. מכך עלולות להיווצר תופעות שליליות נוספות, כגון כאבי בטן, שלשולים ואף טחורים, הכול בתלות במזון נוסף שנצרך על ידי הגוף.

פרוקטוז נקשר לא מעט גם להשמנת יתר ורמות LDL וטריגליצרידים גבוהות מן הרגיל. תת ספיגה של פרוקטוז היא הפרעת עיכול נפוצה אשר משפיעה על עד כ-30% מהאוכלוסייה במדינות המערב, ישנן השערות ששכיחות התופעה במדינות אסיה נמוכה יותר אך עדיין יחסית גבוהה, עד כ-10%.

מדיה וקבצים בנושא פרוקטוז בוויקישיתוף

• פרוקטוז, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• נטלי שמש, האם סוכר פירות בריא יותר?, באתר מדע גדול, בקטנה, 22 במאי 2017