במרבית הקריירה שיחק דל בוסקה בריאל מדריד, איתה זכה חמש פעמים באליפות הליגה הספרדית וארבע פעמים בגביע המלך. דל בוסקה שיחק 18 פעמים במדי נבחרת ספרד, כולל ביורו 1980, וכבש שער אחד במדים הלאומיים.
מיד לאחר הפרישה מונה דל בוסקה למאמן ריאל מדריד קסטיליה, קבוצת המילואים של ריאל מדריד. ב-1994 אימן לראשונה את הקבוצה הבוגרת של המועדון למשך מספר חודשים, וב-1996, בעודו מאמן קבוצת הנוער של המועדון, אימן את הקבוצה זמנית למשחק אחד, לאחר שמאמנה הקודם פוטר.
בעונת 1999/00 מונה דל בוסקה לתפקיד המאמן ראשי בריאל באופן קבוע, לאחר שמאמנה הקודם, ג'ון טושאק, פוטר. בארבע עונותיו בקבוצה הוביל דל בוסקה את ריאל לתקופה המוצלחת ביותר שלה מאז שנות ה-50 וה-60 של המאה ה-20, אז שיחקו בקבוצה אלפרדו די סטפנו ופרנץ פושקש. עם דל בוסקה כמאמן זכה המועדון פעמיים בליגת האלופות (ובפעמים שלא זכה הגיע לפחות לחצי הגמר), שתי אליפויות הליגה הספרדית, בסופרקאפ הספרדי, בסופרקאפ האירופי ובגביע הביניבשתי. בשנים אלו צורפו לקבוצה השחקנים הטובים ביותר בעולם במחירים חסרי תקדים, ובהם זינדין זידאן, לואיש פיגו ורונאלדו. בגלל שחקנים אלו כונתה הקבוצה בשם "הגלאקטיקוס". הצלחת המועדון הבליטה את יכולתו של דל בוסקה, שהצליח לאחד שחקנים בעלי שם עולמי ומלאי אגו לקבוצה ולזכות בתארים.
יום לאחר שזכתה הקבוצה באליפות ה-29 בתולדותיה ושבוע לאחר שפורסם כי הקבוצה החתימה את דייוויד בקהאם, הוחלט שלא להאריך את חוזהו של דל בוסקה בריאל. לדל בוסקה הוצע תפקיד המנהל הטכני של הקבוצה, אך הוא סירב, מה שגרר דיווחים וספקולציות בתקשורת על מאבק פנימי בקבוצה, בין דל בוסקה ומספר שחקנים, ובעיקר הקפטןפרננדו היירו (שנתבקש גם הוא לעזוב), לבין המנהל הספורטיבי חורחה ולדאנו והנשיא פלורנטינו פרז.
לאחר ההופעה הכושלת של נבחרת ספרד ביורו 2004 והתפטרותו של מאמן הנבחרת, איניאקי סאז, הוזכר דל בוסקה כמועמד לאימון הנבחרת, אך לאחר שהודיע כי הוא אינו מעוניין במשרה מונה לואיס אראגונס לתפקיד. דל בוסקה חתם בקבוצת הטורקיתבשיקטש. צירופו הגביר את ציפיות אוהדי הקבוצה. למרות הציפיות הקבוצה לא הצליחה ודל בוסקה פוטר לקראת סיום העונה.
במהלך מונדיאל 2006, שעות בודדות בלבד לאחר שנבחרת מקסיקו הודחה מהטורניר, הוצע לדל בוסקה תפקיד מאמן הנבחרת תמורת שכר של 2 מיליון דולר לשנה. דל בוסקה דחה את ההצעה בטענה כי הוא מעדיף לאמן באירופה.