Isoleucina

L-Isoleucina
Nome IUPAC Isoleucina
Outros nomes Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
Identificadores
Número CAS	73-32-5
PubChem	791
ChemSpider	6067
UNII	04Y7590D77
DrugBank	DB00167
KEGG	D00065
ChEBI	CHEBI:58045
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 Key: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N InChI=1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 Key: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13NO2
Masa molar	131,17 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A isoleucina (abreviadamente Ile ou I)^[1] é un α-aminoácido coa fórmula HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)CH₂CH₃. É un aminoácido esencial, que os humanos non poden sintetizar, polo que debe estar incluído nos alimentos da nosa dieta. Os seus codóns son AUU, AUC e AUA.

Presenta como cadea lateral unha cadea hidrocarbonada alífática ramificada, polo que se clasifica como aminoácido hidrofóbico ou non polar. Xunto coa treonina, a isoleucina é un dos dous aminoácidos que presentan quiralidade na súa cadea lateral. Existen teoricamente catro estereoisómeros posibles da isoleucina, entre eles dous posibles diastereoisómeros da L-isoleucina. Pero na natureza existe só nunha única forma, o enantiómero ácido (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoico. O aminoácido leucina é tamén igual á isoleucina pero cos grupos -CH₃ colocados no extremo da cadea.

Como é un aminoácido esencial os animais non poden sintetizala, polo que debe ser tomada na dieta, xeralmente como compoñente das proteínas. Nas plantas e microorganismos, sintetízase en varios pasos a partir do ácido pirúvico e do alfa-cetoglutarato. Os encimas implicados nesta biosíntese son:^[2]

1. Acetolactato sintase (tamén chamada acetohidroxiácido sintase).
2. Acetohidroxiácido isomeroredutase.
3. Dihidroxiácido deshidratase.
4. Valina-3-metil-2-oxovalerato transaminase ou valina aminotransferase.

A isoleucina pode sintetizarse industrialmente nun proceso de múltiples fases a partir do 2-bromobutano e dietilmalonato.^[3] A isoleucina sintética coñécese deste 1905.^[4]

A isoleucina é un aminoácido tanto glicoxénico coma cetoxénico. Despois de transaminarse co alfa-cetoglutarato o seu esqueleto carbonado pode converterse tanto en succinil-CoA coma en acetil-CoA. Cando se converte en succinil-CoA, este entra no ciclo do ácido cítrico para a súa conversión en oxalacetato para a gliconeoxénese (por tanto, é glicoxénico). Cando se converte en acetil-CoA, este pode entrar no ciclo do ácido cíclico ao condensarse co oxalacetato para formar citrato, pero tamén pode usarse para a síntese de ácidos graxos e corpos cetónicos (por tanto, é tamén cetoxénico).

A biotina, tamén denominada ás veces vitamina B7 é imprescindible para o catabolismo da isoleucina (e da leucina). Sen ela o organismo humano non podería degradar completamente a isoleucina e a leucina ^[5]. A carencia de biotina e a mala degradación da isoleucina pode levar a diversas complicacións fisiolóxicas (relacionadas co mantemento do músculo e a síntese proteica, e metabolismo lipídico) e a trastornos cognitivos orixinados por fallos nas vías metabólicas xerais e os efectos irritantes do hidroxiisovalerato, un subproduto da catabolización incompleta da isoleucina.

Aínda que este aminoácido non o poden producir os animais, pode almacenarse en grandes cantidades. Alimentos con gran contido de isoleucina son: ovos, proteína de soia, algas, pavo, polo, año, queixo, e peixe.^[6]

1. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Consultado o 2007-05-17. 
2. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
3. ↑ OrgSynth. Marvel, C. S. Collvol 3, pages = 495, 1955, prep cv3p0495 dl-isoleucine Arquivado 08 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
4. ↑ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
5. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 19 de outubro de 2013. Consultado o 12 de xullo de 2011. 
6. ↑ [1] Arquivado 19 de abril de 2010 en Wayback Machine., A lista está ordenada de maior a menor cantidade de isoleucina por 200 Calorias do alimento, non por volume ou peso.

• CD98

• Food Sources of Isoleucine (en inglés)
• Isoleucine and valine biosynthesis (en inglés)