Isobutanol

Isobutanol (2-metil-propan-1-ol)
	Fórmula esquelética do isobutanol
	Modelo de bólas e barras do isobutanol
	Outros nomes Alcohol isobutílico; IBA; 2-Metil-1-propanol; Alcohol 2-metilpropílico; Isopropilcarbinol; PIN: 2-Metilpropan-1-ol
Identificadores
Número CAS	78-83-1
PubChem	6560
ChemSpider	6312
UNII	56F9Z98TEM
Número UN	1212
KEGG	C14710
ChEBI	CHEBI:46645
ChEMBL	CHEMBL269630
Número RTECS	NP9625000
Referencia Beilstein	1730878
Referencia Gmelin	49282
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CC(C)CO ;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3; Key: ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H10O
Masa molecular	74,122 g/mol
Aspecto	Líquido incoloro
Olor	doce, a mofo
Densidade	0,802 g/cm3, líquido
Punto de fusión	−108 °C; −162 °F; 165 K
Punto de ebulición	10 789 °C; 19 452 °F; 11 062 K
Solubilidade en auga	8,7 mL/100 mL
log P	0,8
Presión de vapor	9 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,3959
Viscosidade	3,95 cP a 20 °C
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger (Perigo)
NFPA 704	3 1 0
Punto de inflamabilidade	28 °C; 82 °F; 301 K
Límites de explosividade	1,7–10,9%
Compostos relacionados
butanois relacionados	n-Butanol; sec-Butanol; ter-Butanol
Compostos relacionados	Isobutiraldehido; ácido isobutírico
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O isobutanol^[3] (IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) é un composto orgánico coa fórmula (CH₃)₂CHCH₂OH (ás veces simbolizado como i-BuOH). Este líquido incoloro e inflamable cun cheiro característico utilízase principalmente como solvente xa sexa directamente ou en forma de éster. Os seus isómeros son o 1-butanol, 2-butanol e ter-butanol, todos os cales son importantes industrialmente.^[4]

Produción

O isobutanol prodúcese pola carbonilación do propileno. Aplícanse industrialmene dous métodos: hidroformilación e carbonilación de Reppe. A hidroformilación é o máis común e xera unha mestura de isobutiraldehido e butiraldehido:

CH₃CH=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH₂CHO

A reacción é catalizada por complexos de cobalto e rodio. Os aldehidos resultantes son hidroxenados a alcohois, os cales son separados.

Na carbonilación de Reppe obtéñense os mesmos produtos, pero a hidroxenación efectúase por reacción de desprazamento do gas de auga.^[4]

Síntese de laboratorio

O propanol e o metanol poden facerse reaccionar para producir isobutanol por condensación de Guerbet.^[5]

Biosíntese de isobutanol

A bacteria Escherichia coli e outros organimsos foron modificados xeneticamente para producir alcohois C4 a partir de glicosa, incluíndo o isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol e 2-feniletanol. A ruta biosintética de aminoácidos moi activa do hóspede desvíase á produción de alcohol. O α-cetoisovalerato, derivado da valina, tende á descarboxilación dando isobutiraldehido, o cal é susceptible de redución ao alcohol:^[6]

(CH₃)₂CHC(O)CO₂H → (CH₃)₂CHCHO + CO₂

(CH₃)₂CHCHO + NADH + H⁺ → (CH₃)₂CHCH₂OH + NAD⁺

Aplicacións

Os usos do isobutanol e o n-butanol son similares. A miúdo utilízanse indistintamente. As principais aplicacións son como compoñente de vernices e precursores de ésteres, que son útiles disolventes, por exemplo, o acetato de isobutilo. Os ésteres de isobutilo dos ácidos ftálico, adípico e ácidos dicarboxílicos relacionados son plastificantes de uso común.^[4] O isobutanol é tamén un compoñente dalgúns biocombustibles.^[7]

Seguridade e regulación

O isobutanol é un dos butanois menos tóxicos cun LD₅₀ de 2460 mg/kg (rata, oral).^[4]

En marzo de 2009 o goberno do Canadá anunciou a prohibición do uso do isobutanol en produtos cosméticos.^[8]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0352". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "Iso-butanol". ChemicalLand21.
↑ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463. .
↑ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). "Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts". Molecular Catalysis 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. Estudouse a síntese de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) e n-propanol (PrOH) por condensación de Guerbet condensation [. . .] usando un sistema catalítico de cromita de cobre e unha mestura de óxidos de Mg-Al.
↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (xaneiro de 2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. PMID 18172501. doi:10.1038/nature06450.
↑ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. PMID 22895337. doi:10.1038/nature11478.
↑ "Cosmetic Chemicals Banned in Canada". Chem. Eng. News 87 (11): 38. 2009-03-16. .

Véxase tamén

Ligazóns externas

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0352". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Iso-butanol". ChemicalLand21.

[iupac1979-3] "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen.

[Ullmann-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463. .

[5] Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). "Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts". Molecular Catalysis 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. Estudouse a síntese de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) e n-propanol (PrOH) por condensación de Guerbet condensation [. . .] usando un sistema catalítico de cromita de cobre e unha mestura de óxidos de Mg-Al.

[:0-6] Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (xaneiro de 2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. PMID 18172501. doi:10.1038/nature06450.

[Nature_Review-7] Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. PMID 22895337. doi:10.1038/nature11478.

[8] "Cosmetic Chemicals Banned in Canada". Chem. Eng. News 87 (11): 38. 2009-03-16. .

[1]