Coelenterazina

Coelenterazina
	Nome IUPAC 6-(4-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)metil]-8-(fenilmetil)-7H-imidazo[3,2-a]pirazin-3-ona
	Outros nomes Coelenterazina, luciferina de Renilla
Identificadores
Número CAS	55779-48-1
PubChem	2830
ChemSpider	2728
ChEBI	CHEBI:2311
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O ;
	InChI InChI=1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2; Key: YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N InChI=InChI=1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2;
Propiedades
Fórmula molecular	C26H21N3O3
Masa molecular	423,463
Aspecto	cristais laranxa-amarelos
Punto de fusión	175-178 °C
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O hidrozoo *Aequorea*, mostrando a súa bioluminescencia.

A coelenterazina, ou celenteracina^{[Cómpre referencia]}, (tamén chamada luciferina de Renilla) é unha molécula do tipo das luciferinas que emite luz, que se encontra en moitos organismos acuáticos de sete filos distintos.^[1] É o substrato de moitos encimas luciferases e fotoproteínas como a luciferase Rluc de Renilla reniformis, a luciferase Gluc de Gaussia, a aequorina, e a obelina.

Historia

A coelenterazina foi illada e caractrerizada simultaneamente por dous grupos que estudaban os cnidarios bioluminescentes Renilla reniformis e Aequorea victoria, respectivamente.^[2]^[3] Ambos os grupos descubriron independentemente que se utilizaba o mesmo composto neses dous sistemas luminescentes. O nome da molécula procede de Coelenterata, o antigo nome dos Cnidaria. Contén un derivado do grupo químico nitroxenado pirazina. Igualmente, os dous principais metabolitos (coelenteramida e coelenteramina) foron nomeados polos grupos químicos que levan.

Distribución

A coelenterazina está amplamente distribuída nos organismos mariños, como son:

radiolarios
ctenóforos
cnidarios como Aequorea victoria, Obelia geniculata e Renilla reniformis
luras como Watasenia scintillans e Vampyroteuthis infernalis
camaróns como Systellaspis debilis e Oplophorus gracilirostris
copépodos como Pleuromamma xiphias e Gaussia princeps
quetognatos^[4]
peixes como algúns Neoscopelidae e Myctophidae
equinodermos como Amphiura filiformis

O composto foi tamén illado de organismos que non son luminescentes, como o arenque do Atlántico e varias especies de camaróns como Pandalus borealis e Pandalus platyuros.

Propiedades

A coelenterazina pode ser cristalizada formando cristais amarelo-laranxas. A molécula absorbe luz no espectro ultravioleta e no visible, cun pico de absorción a 435 nm en metanol, que lle dá á molécula unha cor amarela. A molécula oxídase espontaneamente en condicións aeróbicas ou nalgúns solventes orgánicos como a dimetilformamida e o dimetilsulfóxido (DMSO), e é almacenada normalmente en metanol ou en gas inerte.

Notas

↑ Shimomura, O. (2006). World Scientific Publishing, ed. Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. ISBN 978-981-256-801-4.
↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). "Structure of native Renilla reinformis luciferin". Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285–4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285.
↑ Shimomura O, Johnson FH (1975). "Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates". Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546–1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546.
↑ Haddock SHD, Case JF (1994). "A bioluminescent chaetognath" (PDF). Nature 367 (6460): 225–226. doi:10.1038/367225a0. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 16 de maio de 2008. Consultado o 24 de xuño de 2012.

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Bioluminescencia cos principais tipos de luciferina

[1] Shimomura, O. (2006). World Scientific Publishing, ed. Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. ISBN 978-981-256-801-4.

[2] Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). "Structure of native Renilla reinformis luciferin". Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285–4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285.

[3] Shimomura O, Johnson FH (1975). "Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates". Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546–1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546.

[4] Haddock SHD, Case JF (1994). "A bioluminescent chaetognath" (PDF). Nature 367 (6460): 225–226. doi:10.1038/367225a0. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 16 de maio de 2008. Consultado o 24 de xuño de 2012.

[1]