Chalcona

Chalcona
	Nome sistemático (2E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ona
	Outros nomes Chalkona; Bencilidenoacetofenona; Fenil estiril cetona
Identificadores
Número CAS	94-41-7, 614-47-1 ((E)-Chalcona)
PubChem	637760
ChemSpider	6921
ChEBI	CHEBI:27618
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2 ;
	InChI InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H; Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H; Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP;
Propiedades
Fórmula molecular	C15H12O
Masa molar	208,26 g mol−1
Densidade	1,071 g/cm3
Punto de fusión	55–57 °C; 131–135 °F; 328–330 K
Punto de ebulición	345–348 °C; 653–658 °F; 618–621 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).

A chalcona (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.

Propiedades químicas

As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.^[2] A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm³.

Reaccións químicas

Biosíntese

A chalcona sintetízase de forma natural nun gran número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.

${\xrightarrow {PAL}}$ ${\xrightarrow {C4H}}$

ácido paracumárico + coencima A ${\xrightarrow {4CL}}$ 4-cumaroíl-CoA

4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA ${\xrightarrow {CHS}}$ + 4 CoA + 3 CO₂

PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.

A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.

Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.

Síntese

As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.

Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.^[3]^[4] Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).^[5]

Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.^[6]

Outras reaccións

Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:^[7]

Redución conxugada de chalcona
Redución conxugada de chalcona.

Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.^[8]

Notas

↑ Merck Index, 11th Edition, 2028.
↑ Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
↑ Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
↑ P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
↑ Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
↑ Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). "Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction". Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Chalcone on reference.md Arquivado 25 de setembro de 2020 en Wayback Machine.

[1] Merck Index, 11th Edition, 2028.

[2] Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3

[3] Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.

[4] Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).

[5] Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g

[6] P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).

[7] Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.

[8] Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). "Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction". Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

[1]