Ácido carbámico

Ácido carbámico
	Nome IUPAC Carbamic acid
	Outros nomes Aminomethanoic Acid
Identificadores
Número CAS	463-77-4
PubChem	277
ChemSpider	271
DrugBank	DB04261
KEGG	C01563
MeSH	Carbamic+acid
ChEBI	CHEBI:28616
ChEMBL	CHEMBL125278
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)N ;
	InChI InChI=1S/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4); Key: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4); Key: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC;
Propiedades
Fórmula molecular	CH3NO2
Masa molecular	61,040 g/mol
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Formamida; Ditiocarbamato; Ácido carbónico; Urea; Etil carbamato
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido carbámico está formado por un grupo carboxilo unido directamente polo seu carbono ao nitróxeno dun grupo amino ^[1]^[2]^[3] (NH₂COOH), pero é un composto inestable que non pode existir por separado en condicións normais e só pode formar parte doutros compostos máis grandes. Sería tecnicamente o aminoácido máis simple, pero como é un composto inestable en circunstancias normais (e tamén pola natureza especial do seu enlace directo carboxilo-nitróxeno) é a glicina o que en realidade se considera o aminoácido máis simple. A súa importancia débese máis á súa relevancia na identificación dos nomes de compostos grandes.^[4] O ácido carbámico como tal non foi nunca sintetizado ou caracterizado por ningunha técnica experimental.^[5]. Derivados do ácido carbámico si puideron ser illados ^[6].

O radical deste composto chámase "carbamoíl". As "carbamoiltransferases" son encimas transferases clasificadas co número EC 2.1.3.

grupo ácido carbámico
grupo carbamato
grupo carbamoíl

Os ácidos carbámicos son intermediatos na descomposición dos grupos protectores carbamato; a hidrólise do enlace éster nestes compostos rende unha amina non protexida.

Carbamatos

Artigo principal: Carbamato.

Un carbamato é un éster do ácido carbámico. O metil carbamato é o éster máis simple do ácido carbámico.

Algúns destes ésteres utiízanse como relaxantes musculares,^[7] e outros utilízanse como insecticidas, por exemplo aldicarb.^[8]

Notas

↑ PubChem compound Carbamic acid
↑ ChemSpider Carbamic acid
↑ CHEBI Carbamic acid
↑ Thomas L. Lemke. (2003). Lippincott Williams & Wilkins, ed. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa. p. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
↑ R.K. Khanna, M.H. Moore. (1998). "A 55". En Elsevier. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD. pp. 961–967.
↑ Michele Aresta , Danielle Ballivet-Tkatchenko , Daniela Belli Dell’Amico , Michel C. Bonnet , Daniele Boschi , Fausto Calderazzo , René Faure , Luca Labella and Fabio Marchetti. Isolation and structural determination of two derivatives of the elusive carbamic acid Chem. Commun. (2000), 1099-1100 DOI 10.1039/B002479L
↑ ed. by John H. Block, John M. Beale. (2004). "Central Nervous System Depressant". En Lippincott Williams & Wilkins. Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa. p. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.
↑ Risher, JF; Mink, FL; Stara, JF (1987). "The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review". Environmental health perspectives 72: 267–81. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999. doi:10.2307/3430304.

Véxase tamén

Carbamoíl fosfato
Código ATC M (ésteres carbámicos)

[1] PubChem compound Carbamic acid

[2] ChemSpider Carbamic acid

[3] CHEBI Carbamic acid

[4] Thomas L. Lemke. (2003). Lippincott Williams & Wilkins, ed. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa. p. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.

[5] R.K. Khanna, M.H. Moore. (1998). "A 55". En Elsevier. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD. pp. 961–967.

[6] Michele Aresta , Danielle Ballivet-Tkatchenko , Daniela Belli Dell’Amico , Michel C. Bonnet , Daniele Boschi , Fausto Calderazzo , René Faure , Luca Labella and Fabio Marchetti. Isolation and structural determination of two derivatives of the elusive carbamic acid Chem. Commun. (2000), 1099-1100 DOI 10.1039/B002479L

[7] . by John H. Block, John M. Beale. (2004). "Central Nervous System Depressant". En Lippincott Williams & Wilkins. Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa. p. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.

[8] Risher, JF; Mink, FL; Stara, JF (1987). "The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review". Environmental health perspectives 72: 267–81. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999. doi:10.2307/3430304.

[1]