Sulfolane

Sulfolane
Structure du sulfolane
Identification
Nom UICPA	1,1-dioxyde de tétrahydrothiophène
Synonymes	dioxothiolane
No CAS	126-33-0
No ECHA	100.004.349
No CE	204-783-1
No RTECS	XN0700000
PubChem	31347
ChEBI	74794
SMILES	O=S1(=O)CCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 Std. InChIKey : HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc inodore déliquescent
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	120,17 ± 0,009 g/mol C 39,98 %, H 6,71 %, O 26,63 %, S 26,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	27,4 °C[2]
T° ébullition	285 °C[2]
Solubilité	1 266 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,261 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	177 °C[2]
Pression de vapeur saturante	3,5 Pa[2] à 30 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H302, P262, P330 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P330 : Rincer la bouche. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfolane, ou sulfone de tétraméthylène, est un composé organique soufré de formule chimique (CH₂)₄SO₂. Il se présente sous la forme d'un solide blanc inodore hygroscopique qui fond à 27,4 °C pour donner un liquide incolore utilisé industriellement comme solvant pour la distillation extractive ou comme milieu réactionnel pour certaines réactions chimiques. Il s'agit d'un solvant aprotique très soluble dans l'eau. Il a été développé dans les années 1960 par la Shell Oil Company, filiale américaine du groupe Shell, comme solvant pour purifier le butadiène.

Le sulfolane est une sulfone, et, comme telle, possède un groupe fonctionnel sulfonyle, constitué d'un atome de soufre lié par deux doubles liaisons à deux atomes d'oxygène, et par deux liaisons simples à deux atomes de carbone. Ce groupe est polaire alors que le reste de la molécule, constitué de quatre groupes méthylène, est fortement hydrophobe, ce qui confère à la molécule la capacité d'être miscible à l'eau et aux hydrocarbures, d'où sa très large utilisation dans la purification de mélanges d'hydrocarbures.

La synthèse originale mise au point par Shell consistait à faire réagir du dioxyde de soufre SO₂ sur du butadiène H₂C=CH–CH=CH₂ pour donner du sulfolène, réaction suivie d'une hydrogénation au nickel de Raney pour donner le sulfolane^[4] :

Le procédé a rapidement été amélioré en ajoutant du peroxyde d'hydrogène et en maintenant un pH d'environ 5 à 8 avant l'hydrogénation. D'autre améliorations ont depuis été apportées, notamment au niveau du catalyseur d'hydrogénation, Ni-B/MgO ayant à cet égard une efficacité supérieure à celle du nickel de Raney.

D'autres procédés de synthèse ont également été développés, tels que l'oxydation du tétrahydrothiophène par le peroxyde d'hydrogène. Cette réaction produit du sulfoxyde de tétraméthylène, qui peut être oxydé à son tour. La première réaction ayant lieu à basse température et la seconde à haute température, chacune des deux étapes de ce procédé peut être contrôlée précisément afin d'optimiser son rendement et la pureté du produit.

La première utilisation commerciale d'envergure du sulfolane a été dans la mise en œuvre du procédé sulfinol destiné à éliminer, par un mélange de sulfolane et d'aminoalcools, le sulfure d'hydrogène H₂S, le dioxyde de carbone CO₂, l'oxysulfure de carbone COS et les thiols présents dans le gaz naturel. Son utilisation a ensuite été élargie à la purification d'hydrocarbures aromatiques à partir de mélanges d'hydrocarbures par extraction liquide-liquide, procédé très employé dans le raffinage du pétrole et dans la pétrochimie.

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