La coupe du monde de saut à ski 2019-2020 est la 41e édition de la coupe du monde de saut à ski pour les messieurs et la 9e pour les dames, compétition de saut à ski organisée annuellement.
Chez les messieurs, la quatrième édition du Raw Air en Norvège aura lieu du 6 au , la troisième édition du Willingen Five à Willingen du 7 au et pour la première fois le Titisee-Neustadt Five à Titisee-Neustadt du 17 au . Le site de Râșnov en Roumanie accueille les hommes pour la première fois en compétition FIS officielle.
Chez les dames compte pour la seconde fois le Raw Air dans la même période que leurs homologues masculins. Le Russia Tour Blue Bird fait office de finales de la saison féminine pour la seconde fois également du 14 au .
La fin de saison est perturbée par la pandémie du Covid-19 qui écourte les fins de saisons hommes et femmes, avec notamment le Raw Air disputé à moitié et le Russia Tour Blue Bird ainsi que les Championnats du monde de vol à ski annulés.
Les tenants du titre sont le Japonais Ryōyū Kobayashi chez les messieurs et la Norvégienne Maren Lundby chez les dames.
La saison des messieurs comporte 36 épreuves (dont 6 par équipe) et celle des dames en compte 21 (dont 2 par équipe) 26 sites accueillent des épreuves de la coupe du monde messieurs (21) et dames (13) cette saison. Le site de Lillehammer accueille deux fois les dames au cours de la saison, une première en début de saison et une deuxième lors du Raw Air. Le site de Râșnov en Roumanie accueille les hommes pour la première fois en compétition FIS officielle.
Compétition créée en 2020, le Titisee-Neustadt Five s'étends sur 3 jours (qualification du vendredi, épreuve du samedi et épreuve du dimanche). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant les 5 sauts. (saut de la qualification, les deux sauts du samedi et les deux sauts du dimanche).
Compétition créée en 2018, le Willigen Five s'étends sur 3 jours (qualification du vendredi, épreuve du samedi et épreuve du dimanche). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant les 5 sauts. (saut de la qualification, les deux sauts du samedi et les deux sauts du dimanche).
Compétition créée en 2017, le Raw Air s'étends sur une semaine complète et sur 4 tremplins norvégiens (Oslo, Trondheim, Lillehammer et Vikersund). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant 16 sauts. (4 sauts de qualification, 8 sauts durant les quatre épreuves individuelles et 4 sauts durant les deux épreuves par équipes).