Acide dimercaptosuccinique

	Acide dimercaptosuccinique
Identification
Nom UICPA	acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
Synonymes	succimer ; rac-DMSA ; d,l-DSMA
No CAS	2418-14-6
No ECHA	100.005.597
No CE	219-334-5
Code ATC	V09IA03
PubChem	9354
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O4S2 [Isomères];
Masse molaire	182,218 ± 0,015 g/mol ; C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,
pKa	pKa1 = 2,9 ; pKa2 = 4,5
Propriétés physiques
T° fusion	127 à 128 °C
Écotoxicologie
LogP	2,8
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.

Propriétés physico-chimiques

Stéréochimie

L’acide dimercaptosuccinique possède deux centres stéréogènes et un plan miroir qui passe par son centre, donc il existe trois stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso) :

(R, R)-acide dimercaptosuccinique, numéro CAS 10008-75-0 ;
(S, S)-acide dimercaptosuccinique ;
(R, S)-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS 304-55-2 et optiquement inactif.



acide (2R, 3R)-2,3-dimercaptosuccinique	acide (2R, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique (acide méso-2,3-dimercaptosuccinique)	acide (2S, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique

La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de 210 à 211 °C^[1] et ses constantes d'acidité sont p $K$ _a1 = 3,0 et p $K$ _a2 = 3,9^[1].

Divers

L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Notes et références

↑ ^{a b c et d} (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, n^o 4,‎ 1961, p. 678-960 (DOI 10.1002/hlca.19610440410).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, n^o 4,‎ avril 1997, p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x).
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.

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[Gerecke-1] {a b c et d} (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, n^o 4,‎ 1961, p. 678-960 (DOI 10.1002/hlca.19610440410).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, n^o 4,‎ avril 1997, p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x).

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.

[2]