Arabitol

	Arabitol
Identification
Nom UICPA	(2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes	D-(+)-Arabitol ; Lyxitol; D-Arabinitol
No CAS	2152-56-9; 488-82-4 D-(+); 7643-75-6 L-(–); 6018-27-5 (DL) ; 2184-40-9
No ECHA	100.006.988
No CE	218-440-9 ; 207-686-2 D-(+) ; 231-582-6 L-(–)
PubChem	94154
SMILES
InChI
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O5 [Isomères];
Masse molaire	152,145 8 ± 0,006 3 g/mol ; C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	103 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.

Chimie

L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C₅H₁₂O₅.

Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons^[4]^,^[5].

Propriétés

Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro^[6].

Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3^[7]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose^[8].

Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose^[6].

Production

Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile^[9]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti^[9].

Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.

Notes et références

↑ Merck Index, 11the Edition, 789
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089), p. 165-166
↑ (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », Food chemistry, vol. 74, n^o 2,‎ 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146, résumé)
↑ ^{a et b} (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent, sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978 (consulté le 1^er août 2008)
↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
↑ (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, 1993, 613 p. (ISBN 978-0-7514-0150-9, BNF 37433861, lire en ligne), « Chapter 4 : Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
↑ ^{a et b} (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, n^o 2,‎ 2001 (ISSN 0717-3458, DOI 10.2225/vol4-issue2-fulltext-7)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Compound: C00532 L-Arabitol www.Genome.net
(en) Compound: C01904 D-Arabitol www.Genome.net

[1] Merck Index, 11the Edition, 789

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-3] (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[DoC-2005-165-4] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089), p. 165-166

[CHANG-2001-5] (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », Food chemistry, vol. 74, n^o 2,‎ 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146, résumé)

[patent-4122205-6] {a et b} (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent, sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978 (consulté le 1^er août 2008)

[2002-Glaser-7] [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

[Shallenberger-1993-8] (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, 1993, 613 p. (ISBN 978-0-7514-0150-9, BNF 37433861, lire en ligne), « Chapter 4 : Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152

[Ahmed-2001-9] {a et b} (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, n^o 2,‎ 2001 (ISSN 0717-3458, DOI 10.2225/vol4-issue2-fulltext-7)

[1]

Identification
Arabitol^[1]

Nom UICPA	(2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes	D-(+)-Arabitol Lyxitol D-Arabinitol
N^o CAS	2152-56-9 488-82-4 D-(+) 7643-75-6 L-(–) 6018-27-5 (DL) 2184-40-9
N^o ECHA	100.006.988
N^o CE	218-440-9 207-686-2 D-(+) 231-582-6 L-(–)
PubChem	94154
SMILES	OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[2]	152,145 8 ± 0,006 3 g/mol C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	103 °C^[3]
Solubilité	Soluble dans l'eau.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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