Valasikloviiri
| |
Valasikloviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)metoksi]etyyli-(2S)-2-amino-3-metyylibutanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H20N6O4 |
| Moolimassa | 324,35 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Liukoisuus veteen | 174 g/l [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 50–60 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Valasikloviiri (C13H20N6O4) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä sitä käytetään herpesviruksien aiheuttamien infektioiden hoitamiseen. Valasikloviiri on rakenteeltaan asikloviirin ja valiinin esteri.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Valasikloviiri on aihiolääke ja ihmisen elimistössä se hydrolysoituu entsymaattisesti asikloviiriksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Asikloviiri estää virusten DNA-polymeraasientsyymiä. Valasikloviiri imeytyy parammin kuin asikloviiri ja on siksi tehokkaampaa. Yhdistettä käyteään muun muassa Herpes simplex-, Varicella-zoster- ja sytomegalovirusten aiheuttamien infektioiden esimerkiksi vyöruusun hoitoon.[2][3][4]
Valasikloviiri on hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, oksentelu ja ripuli. Immuunivasteeltaan alentuneille potilaille valasikloviiri saattaa suurina annoksina aiheuttaa luuydinkatoa.[4][5]
Valasikloviiriä valmistetaan asikloviirin ja valiinijohdannaisen esimerkiksi N-bentsyylivaliinin välisellä reaktiolla, jossa muodostuu esteri. Lopuksi suojaryhmänä toimiva bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1689. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27–36. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.8.2018.
- ↑ Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.8.2018.
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 297. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
- ↑ Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 90. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
- ↑ Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 709. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)