Tiourea
| Tiourea | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=S)(N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH4SN2 |
| Moolimassa | 76,132 g/mol |
| Sulamispiste | 182 °C[2] |
| Tiheys | 1,405 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 142 g/l (25 °C)[3] |
Tiourea (CH4SN2) on orgaaninen yhdiste ja rakenteeltaan urean analogi. Ureasta se eroaa siten, että urean happiatomi on korvautunut rikkiatomilla. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väri- ja lääkeaineita, metalliteollisuudessa ja tekstiiliteollisuudessa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa tiourea on ulkomuodoltaan valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se on liukenematon. Tiourealla on kaksi tautomerista muotoa. Tionimuoto, jossa hiili on sitoutunut kaksoissidoksella rikkiatomiin ja iminotiolimuoto, jonka rakenteessa kaksoissidos on hiili- ja typpiatomien välillä. Näistä tionimuoto on stabiilimpi.[2][4][5]
Kuumennettaessa emäksisissä liuoksissa tiourea reagoi hajoamalla vetykarbonaateiksi, sulfideiksi ja ammoniumhydroksidiksi.[2] aldehydien kanssa se reagoi muodostamalla N-hydroksialkyylitioureajohdannaisia, jotka kondensoituvat helposti hartseiksi.[4][5] Akroleiinin kanssa reaktio voi olla hyvin kiivas[6]. Klooriketonien, diketonien, hydroksiketonien ja dikarboksyylihappojen estereiden kanssa tiourea kondensoituu helposti muodostaen typpeä ja rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Urean tavoin tiourea muodostaa hiilivetyjen kanssa inkluusioyhdisteitä ja komplekseja monien metalliyhdisteiden kanssa.[4][5]
Tiourea ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä ja silmiä. Yhdiste voi olla syöpää aiheuttava eli karsinogeeninen.[6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran tioureaa valmistettiin kuumentamalla ammoniumtiosyanaattia, joka hajoaa kuumennettaessa tioureaksi. Teollisesti tioureaa valmistetaan kuitenkin pääasiallisesti kalsiumsyanamidista ja vetysulfidista. Reaktiossa kalsiumsyanamidi muodostaa syanamidia, joka reagoi vetysulfidin kanssa.[2][4][5]
Tioureaa käytetään valmistettaessa heterosyklisiä ryhmiä sisältäviä väri- ja lääkeaineita. Tällaisia ovat esimerkiksi levamisoli, sulfatiatsoli ja eräät kefalosporiinit. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat käyttö valokuvauskemikaalina, kopiopaperin valmistus, polymeerien vulkanointia kiihdyttävänä yhdisteenä, apuaineena tekstiilien, kuten silkin, käsittelyssä, metallipintojen käsittelyyn kuparin jalostuksessa ja pinnoitettaessa muita metalleja kuparilla elektrolyyttisesti ja kullan ja hopean erottamiseen uuttamalla mineraaleista.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Thiourea – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.4.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 755. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Thiourea NLM Viitattu 24.4.2014
- ↑ a b c d e Bernd Mertschenk, Alfons Knott & Wolfgang Bauer: Thiourea and Thiourea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 24.4.2013
- ↑ a b c d e Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1101. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.4.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Tiourean kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.4.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Tiourea Wikimedia Commonsissa