Metyylikloori-isotiatsolinoni
| Metyylikloori-isotiatsolinoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-kloori-2-metyyli-1,2-tiatsol-3-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1C(=O)C=C(S1)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4SNClO |
| Moolimassa | 149,602 g/mol |
| Sulamispiste | 52-55 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Metyylikloori-isotiatsolinoni (C4H4SNClO) eli kloorimetyyli-isotiatsolinoni on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyylikloori-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyylikloori-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyylikloori-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa.[1][2][3][4]
Metyylikloori-isotiatsolinonia valmistetaan lähtien 3,3'-ditiopropaanihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin kanssa amidiksi, joka muodostaa rengasrakenteen sulfuryylikloridin vaikutuksesta. Reaktiossa muodostuu myös metyyli-isotiatsolinonia.[1][3]
Metyylikloori-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyyli-isotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.[1][2][3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Nordic Council Of Ministers: Health Effects of Selected Chemicals, s. 78-101. Nordic Council Of Ministers, 1993. ISBN 978-92-9120-324-6 Teoksen verkkoversio (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 451. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
- ↑ a b c Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.5.2021. (englanniksi)
- ↑ MI ja MCI Allergia-, Iho- ja Astmaliitto. Viitattu 24.5.2021.
- ↑ Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.