2-metyylipropeeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-metyylipropeeni
Tunnisteet
CAS-numero 115-11-7
PubChem CID 8255
SMILES CC(=C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H8
Moolimassa 56,1 g/mol
Sulamispiste –140,3 °C
Kiehumispiste –6,9 °C
Tiheys 0,6398 g/cm3 (−20°C) [1]
Liukoisuus veteen 0,2425 g/l (25 °C)[2]

[3]

2-metyylipropeeni, isobuteeni, isobutyleeni on eräs buteenin (C4H8) kuudesta isomeeristä. 2-metyylipropeenin moolimassa on 56,1 g/mol, sulamispiste −140,3 °C, kiehumispiste −6,9 °C, leimahduspiste −76,1 °C, itsesyttymislämpötila 465 °C ja CAS-numero 115-11-7.

2-metyylipropeenin isomeeriset muodot ovat 1-buteeni (n-buteeni), cis-2-buteeni, trans-2-buteeni, syklobutaani ja metyylisyklopropaani.

2-metyylipropeenia esiintyy yhdessä muiden buteenien kanssa krakkauksen yhteydessä muodostuvassa kaasuseoksessa.[4] 2-metyylipropeenin erottaminen 1-buteenista tislaamalla ei onnistu, joten näiden erottamiseen joudutaan käyttämään liuotinuuttoa. Yksi tapa on reaktio rikkihapon kanssa, jossa muodostuu t-butanolia ja reaktio tapahtuu yli 1 000 kertaa nopeammin kuin muille buteenin isomeereille. 2-metyylipropeenia valmistetaan myös dehydraamalla isobutaania.[5][6]

2-metyylipropeenia käytetään useiden eri yhdisteiden valmistuksessa. Siitä tuotetaan muun muassa tert-butanolia, di- ja tri-isobuteenia, metyyli-tert-butyylieetteriä, tert-butyyliamiinia, tri-isobutyylialumiinia ja di-isobutyylialumiinihydridiä, 4-tert-butyylifenolia, tert-butyylihydroksitolueenia, pivaliinihappoa, metyyliallyylikloridia ja polyisobuteenia.[4][5][6]

  1. Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  2. 2-methylpropene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 9.6.2024. (englanniksi)
  3. 2-Metyylipropeeni (isobuteeni) Käyttöturvallisuustiedote. 29.9.2017. Sigma-Aldrich (Merck). Viitattu 10.3.2018. (suomeksi)
  4. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 24. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. a b Narasimhan Calamur, Martin E. Carrera & Richard A. Wilsak: Butylenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 08.08.2013
  6. a b Fritz Obenaus, Wilhelm Droste & Joachim Neumeister: Butenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.