1-naftaleenisulfonihappo
| 1-naftaleenisulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftaleeni-1-sulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8SO3 |
| Moolimassa | 208,234 g/mol |
| Sulamispiste | 139–140 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
1-naftaleenisulfonihappo (C8H10SO3) on aromaattisiin sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 1-naftaleenisulfonihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja poolisiin organisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin. Hieman niukemmin se liukenee myös dietyylieetteriin. 1-naftaleenisulfonihappo on vahva happo ja sen pKa-arvo on 0,6. 1-naftaleenisulfonihappo voi reagoida elektrofiilisillä aromaattisilla substituutioilla kuten nitraus- ja sulfonointireaktioilla.[1][2][3][4][5]
1-naftaleenisulfonihappoa valmistetaan naftaleenin ja väkevän rikkihapon tai rikkitrioksidin reaktiolla 20–60 °C:n lämpötilassa. Korkeammissa lämpötiloissa tuotteena muodostuu 2-naftaleenisulfonihappoa tai useampia sulfonihapporyhmiä sisältäviä yhdisteitä.[1][3][4][5][6]
1-naftaleenisulfonihappoa käytetään esimerkiksi natrium-1-naftaleenisulfonaatin, atsovärien ja värien valmistuksessa käytettävien yhdisteiden, kuten 1-naftaleenitiolin valmistamiseen. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty myös 1-naftolin valmistamiseen.[1][2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 100–101. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1095. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 675. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Dmitry Yu. Murzin: Chemical Reaction Technology, s. 559. Walter de Gruyter, 2022. ISBN 9783110712551 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2023). (englanniksi)