1,5-dihydroksinaftaleeni
| 1,5-dihydroksinaftaleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftaleeni-1,5-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC2=C(C=CC=C2O)C(=C1)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8O2 |
| Moolimassa | 160,164 g/mol |
| Sulamispiste | 259-261 °C (hajoaa)[1] |
| Tiheys | 0,7 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,165 g/l (20 °C)[3] |
1,5-dihydroksinaftaleeni (C10H8O2) eli 1,5-naftaleenidioli on aromaattisiin fenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 1,5-dihydroksinaftaleeni on väritöntä kiteistä ainetta. Valon ja ilman vaikutuksesta sen väri kuitenkin muuttuu oranssiksi tai ruskeaksi. Yhdiste liukenee hyvin niukasti veteen ja hiilivetyihin ja paremmin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Kuumennettaessa aine alkaa sublimoitua ja hajota. 1,5-dihydroksinaftaleeni on ärsyttävä yhdiste.[1][4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,5-dihydroksinaftaleenia valmistetaan sulfonomalla naftaleenia 1,5-naftaleenidisulfonihapoksi, jota kuumennetaan natriumhydroksidin kanssa 275–320 °C:n lämpötilaan.[1][4][5]
1,5-dihydroksinaftaleeni reagoi ammoniakin kanssa 1,5-naftaaleenidiamiiniksi. Yhdisteestä valmistetaan myös atsovärejä ja juglonia.[1][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 618. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Naphthalene-1,5-diol: Density Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 11.12.2023. (englanniksi)
- ↑ Naphthalene-1,5-diol: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 11.12.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Naphthalene-1,5-diol: Solubility in organic solvents / fat solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 11.12.2023. (englanniksi)
- ↑ 1,5-dihydroksinaftaleenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.12.2023.