1,2,4-triatsoli
| 1,2,4-triatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1H-1,2,4-triatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=NC=NN1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3N3 |
| Moolimassa | 69,074 g/mol |
| Sulamispiste | 120-121 °C[2] |
| Kiehumispiste | 260 °C (hajoaa)[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1250 g/l (20 °C)[4] |
1,2,4-triatsoli eli pyrrodiatsoli (C2H3N3) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. 1,2,4-triatsoli on 1,2,3-triatsolin isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,2,4-triatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä neulamaisesti kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa: 1H-1,2,4-triatsoli ja 4H-1,2,4-triatsoli, joista 1H-1,2,4-triatsoli on suositumpi. 1,2,4-triatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin. Yhdiste on emäs ja sen pKa-arvo on 10,3.[2][3][5][6] [7] Elektrofiilien kanssa 1,2,4-triatsoli reagoi nukleofiilisella aromaattisella substituutioilla, joko 3- tai 5-asemaan.[7] Yhdisteen typpiatomit voivat alkyloitua ja tyypillisimmin alkyloituvat 1- tai 2-asemassa sijaitsevat typpiatomit[5].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,2,4-triatsolia valmistetaan hydratsiinin ja muurahaishapon välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäiseksi muodostuu 4-amino-1,2,4-triatsoli, joka pelkistetään 1,2,4-triatsoliksi.[6] Toinen tapa on tiosemikarbatsidin ja muurahaishapon välinen kondensaatioreaktio.[3]
1,2,4-triatsolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa sienilääkkeitä, kuten flukonatsolia.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1H-1,2,4-Triazole – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 907. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1639. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ 1,2,4-triatsolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.10.2017
- ↑ a b c Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1023–1025. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1119. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 743–744. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: 1,2,4-Triazole (englanniksi)