Karboksyylihapot
Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1] Esimerkkejä yleisistä karboksyylihapoista ovat aminohapot sekä etikkahappo. Saippuat ovat tärkeitä karboksyylihappojen suoloja.
Happamuus
muokkaa
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happomolekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.
Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin alkoholit, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.[3]
Vetysidokset
muokkaaKarboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin, kuten veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa kaksi vetysidosta muodostuu kahden happomolekyylin välille.[4]
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)
Reaktioita
muokkaaEmästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[5]
- CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O
Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:[6]
- CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:
- CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O
Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:
- RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH
Karboksyylihappojen nimet
muokkaaKarboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[7]
Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[8]
- Monokarboksyylihappoja:
- Metaanihappo eli muurahaishappo, HCOOH
- Etaanihappo eli etikkahappo, CH3COOH
- Propaanihappo eli propionihappo, C2H5COOH
- Propeenihappo eli akryylihappo, C2H3COOH (kaksoissidoksellinen)
- Butaanihappo eli voihappo, C3H7COOH
- Pentaanihappo eli valeriaanahappo, C4H9COOH
- Heksaanihappo eli kapronihappo, C5H11COOH
- Heptaanihappo eli enantyylihappo, C6H13COOH
- Oktaanihappo eli kapryylihappo, C7H15COOH
- Nonaanihappo eli pelargonihappo, C8H17COOH
- Dekaanihappo eli kapriinihappo, C9H19COOH
- Undekaanihappo, C10H21COOH
- Dodekaanihappo eli lauriinihappo, C11H23COOH
- Tridekaanihappo, C12H25COOH
- Tetradekaanihappo eli myristiinihappo, C13H27COOH
- Pentadekaanihappo, C14H29COOH
- Heksadekaanihappo eli palmitiinihappo, C15H31COOH
- Heptadekaanihappo eli margariinihappo, C16H33COOH
- Oktadekaanihappo eli steariinihappo, C17H35COOH
- Nonadekaanihappo, C18H37COOH
- Eikosaanihappo eli arakidihappo, C19H39COOH
- Bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo, C6H5COOH (rengasrakenteinen)
- Dikarboksyylihappoja:
- Etaanidihappo eli oksaalihappo, HOOC-COOH
- Propaanidihappo eli malonihappo, HOOC-CH2-COOH
Karboksyylihappojen ryhmiä
muokkaaRasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[9] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi aminoryhmä -NH2.[10]
Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[11]
Lähteet
muokkaa- Mälkönen, Pentti: Orgaaninen kemia. Helsinki: Otava, 1979. ISBN 951-1-05378-7
Viitteet
muokkaa- ↑ Mälkönen 1979, s. 119.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 120.
- ↑ Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine: Organic Chemistry: A Short Course, s. 294–296. Boston, Toronto: Houghton Mifflin Company, 1995. ISBN 0-395-70838-9
- ↑ Mälkönen 1979, s. 121.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 122.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 123.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 121–122.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 140–141.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 132.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 200.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 159.
