Desomorfiin

Desomorfiin ehk dihüdrodesoksümorfiin on poolsünteetiline opioid, mida saadakse peamiselt kodeiinst. Rahvakeeles tuntakse teda kui "krokodill". Erinevalt morfiinist on tema 6-hüdroksüülrühm ja 7,8-kaksikside redutseeritud. Desomorfiin on kiire ja lühiajalise toimega rahusti ja valuvaigisti. Desomorfiini kasutatakse tänapäeval peamiselt uimastina, eriti Venemaal, kus ta hakkas levima u 2003. aastal^[1], olles odavam alternatiiv heroiinile. Esimesena väideti, et avastati ja patenteeriti Saksamaal 1922. aastal^[2], kuid hilisem uuring näitas, et tegu võis olla desoksümorfiin-C-ga. Tegelikult avastati USA-s 1932. aastal^[3]. Medikamendina tõi desomorfiini turule 1940. aastal Hoffmann–La Roche hüdrobromiidsoolana, kaubanimega Permonid, kuid eemaldati turult 1952. aastal^[1].

Omadused

Desomorfiini vabaaluseline vorm on vees vähelahustuv (1,425 g/l, 20 °C), kuid hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Desomorfiini soolad aga lahustuvad vees hästi^[1].

Süntees

Desomorfiini süntees

Desomorfiini sünteesitakse laborites ja tööstuslikult kodeiinist, töödeldes seda tionüülkloriidiga, saades α-klorokodiidi, mis katalüütiliselt redutseeritakse desokodeiiniks ja viimasena demetüleeritakse desomorfiiniks^[1].

Enamasti aga narkomaanid sünteesivad desomorfiini ise kodeiinist, mida saadakse köhatablettidest. Nad kasutavad redutseerijatena joodi (saavad medikamentidest) ja punast fosforit (tikkudest), lahustina bensiini või värvilahjendeid^[1]. Kuna narkomaanidel enamasti puudub keemiaharidus, on need krokodillipreparaadid üsna ebapuhtad ning tekitavad tõsiseid terviseprobleeme. Sageli surevad krokodillisõltlased juba esimesel tarbimisaastal^[1].

Viited

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Katselou, M., Papoutsis, I., Nikolaou, P., Spiliopoulou, C. & Athanaselis, S. A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug. Life Sci., 2014, 102(2), 81–87. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008
↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
↑ Small, L. F., Yuen, K. C. & Eilers, L. K. The catalytic hydrogenation of the halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55(9), 3863–3870. doi:10.1021/ja01336a073

[Katselou2014-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Katselou, M., Papoutsis, I., Nikolaou, P., Spiliopoulou, C. & Athanaselis, S. A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug. Life Sci., 2014, 102(2), 81–87. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008

[2] DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.

[3] Small, L. F., Yuen, K. C. & Eilers, L. K. The catalytic hydrogenation of the halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55(9), 3863–3870. doi:10.1021/ja01336a073

[1]