Piperina

Piperina
Nombre IUPAC
	1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-il)-1-oxo-2,4-pentadienil]piperidina
General
Otros nombres	5-(3,4-Metilenedioxifenil)-2,4-pentadienoil-2-piperidina ; Piperoilpiperidina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 17H; 19NO; 3
Identificadores
Número CAS	94-62-2
ChEBI	28821
ChEMBL	43185
ChemSpider	553590
DrugBank	DB12582
PubChem	638024
UNII	U71XL721QK
KEGG	C03882
	SMILES O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
	InChI InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+; Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,193 kg/m³; 0,001193 g/cm³
Masa molar	285,136 g/mol
Punto de fusión	130 °C (403 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Piperina – compuesto químico orgánico, es un alcaloide^[2] que se encuentra en la pimienta negra (Piper nigrum), obtenido de la piperidina. Se encuentra en la capa externa del fruto de la pimienta negra. Es una substancia cristalina incolora, que también puede encontrarse en color amarillo crema. La piperina es soluble en gasolina, cloroformo, etanol, éter dietílico y piridina. Causa una sensación picante o pungente y su sabor es amargo.

Efectos sobre la salud humana

En 2012, los resultados publicados de investigaciones indican que la piperina puede bloquear la formación de nuevas células de grasa y reducir el nivel de grasa en el torrente sanguíneo. Esto es resultado del bloqueo de la actividad de los genes que controlan la formación de nuevas células de grasa.^[3]^[4] La piperina también influye en el aumento de la secreción de jugos digestivos (gástricos, pancreáticos, intestinales), y mejora la digestión de los alimentos. La piperina también tiene efectos sobre la absorción de nutrientes: vitamina C, selenio, beta-caroteno, vitamina A, vitamina B-6 y coenzima Q.^[5]

Otro efecto de la piperina es la estimulación de la proliferación de melanocitos en las estructuras celulares. Tras la utilización de piperina y terapia de luz ultravioleta, la piel se vuelve mucho más oscura, lo que se ha comprobado en contextos de tratamiento del vitíligo.^[6]

Otro efecto beneficioso sobre la salud de la piperina, puede ser la inhibición de las sustancias químicas responsables de las mutaciones del material genético de las células. Los estudios in vitro en células de ratones y ratas indican que la administración de piperina puede inhibir el crecimiento de tumores.^[7]

La piperina también posee efectos antidepresivos, debido al aumento de la neurotransmisión de la serotonina y la dopamina – las personas con depresión muestran un déficit de estas sustancias.^[8]

Historia

La piperina fue descubierta en 1819 por Hans Christian Ørsted, que la aisló a partir del fruto del Piper nigrum.^[9] La medicina china e hindú no sólo la ha utilizado para tratar problemas digestivos (estreñimiento, diarrea, indigestión), sino también para casos de dolor en las articulaciones, enfermedades del corazón, angina de pecho y gangrena.

Disponibilidad de la piperina

En el mercado, actualmente hay en circulación una gran cantidad de preparados que contienen el extracto del fruto de la pimienta, con un contenido en piperina del 50-90% (menos frecuentemente del 95%) y piperina pura.

Se puede extraer con diclorometano a partir de la pimienta negra,^[10] donde está presente aproximadamente en un 5-9%.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Merck Index, 11th Edition, 7442
↑ Park, Ui-Hyun, Jeong, Hong-Suk, Jo, Eun-Young, Park, Taesun (2012). «Piperine, a Component of Black Pepper, Inhibits Adipogenesis by Antagonizing PPARγ Activity in 3T3-L1 Cells.». „Journal of Agricultural and Food Chemistry” 60 (15): 3853-3860. doi:10.1021/jf204514a.
↑ «Unmasking black pepper's secrets as a fat fighter». ScienceDaily. 17 de febrero de 2015.
↑ Atal, Navin, Bedi, K (2010). «Bioenhancers: Revolutionary concept to market». Journal of Ayurveda and Integrative Medicine 1 (2): 96-99. PMID 21836795. doi:10.4103/0975-9476.65073.
↑ «Piperine for the treatment». 17 de febrero de 2015.
↑ Singletary, Keith (2010). «Black Pepper: Overview of Health Benefits». Nutrition Today 45 (1). doi:10.1097/NT.0b013e3181cb4539. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de febrero de 2015.
↑ Sriram Ramgopal (17 de febrero de 2015). «Benefits of Using BioPerine». LiveStrong.
↑ H.C. Ørsted (1820). «Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid». Journal für Chemie und Physik 29 (1).
↑ W. W. Epstein, D. F. Netz, J. L. Seidel (1993). «Isolation of piperine from black pepper.». J. Chem. Ed. 70. p. 598.

Datos: Q414501
Multimedia: Piperine / Q414501

[1] Número CAS

[2] Merck Index, 11th Edition, 7442

[3] Park, Ui-Hyun, Jeong, Hong-Suk, Jo, Eun-Young, Park, Taesun (2012). «Piperine, a Component of Black Pepper, Inhibits Adipogenesis by Antagonizing PPARγ Activity in 3T3-L1 Cells.». „Journal of Agricultural and Food Chemistry” 60 (15): 3853-3860. doi:10.1021/jf204514a.

[4] «Unmasking black pepper's secrets as a fat fighter». ScienceDaily. 17 de febrero de 2015.

[5] Atal, Navin, Bedi, K (2010). «Bioenhancers: Revolutionary concept to market». Journal of Ayurveda and Integrative Medicine 1 (2): 96-99. PMID 21836795. doi:10.4103/0975-9476.65073.

[6] «Piperine for the treatment». 17 de febrero de 2015.

[7] Singletary, Keith (2010). «Black Pepper: Overview of Health Benefits». Nutrition Today 45 (1). doi:10.1097/NT.0b013e3181cb4539. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de febrero de 2015.

[8] Sriram Ramgopal (17 de febrero de 2015). «Benefits of Using BioPerine». LiveStrong.

[9] H.C. Ørsted (1820). «Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid». Journal für Chemie und Physik 29 (1).

[10] W. W. Epstein, D. F. Netz, J. L. Seidel (1993). «Isolation of piperine from black pepper.». J. Chem. Ed. 70. p. 598.

[1]