Parafenilendiamina

Parafenilendiamina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	106-50-3
Número RTECS	SS8050000
ChEBI	51403
ChemSpider	13835179
DrugBank	DB14141
PubChem	7814
UNII	U770QIT64J
KEGG	C19499
	InChI InChI=InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2; Key: CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	108,068748256 g/mol
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La parafenilendiamina (PPD) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄(NH₂)₂. Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación por el aire. Se utiliza principalmente como componente de polímeros y compuestos de ingeniería como el kevlar. También es un ingrediente en tintes para el cabello. Ocasionalmente se usa como sustituto de la henna.

También es utilizado como rodenticida. Vía ingestión produce obstrucción de la vía respiratoria superior y fallo multiorgánico.

Intoxicación aguda por ingesta de PPD

Es una práctica habitual en África y Asia en los intentos de autólisis y autólisis consumada que ocasiona edema severo en cara y cuello, requiriendo frecuentemente traqueotomía de urgencias, seguido de rabdomiólisis, insuficiencia renal severa y la muerte si no se trata de forma contundente. El 13.4% de los pacientes ingresados por fracaso renal agudo severo en Sudán en el año 2003 fue debido a la ingesta de PPD, con una mortalidad del 42%. La PPD fue la causa más importante de mortalidad, por encima de la sepsis, malaria o fiebre tifoidea. Los estudios de toxicidad oral aguda en ratas, han demostrado que los animales que son tratados con 200 mg/kg/día mueren en horas tras la ingesta. El órgano más susceptible a la toxicidad sistémica por PPD es el músculo esquelético, produciendo rabdomiólisis experimentalmente tras la ingesta en ratas de dosis de hasta 10 mg/kg peso.

Producción

PPD se produce a través de tres rutas. Con mayor frecuencia, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 4-nitroanilina resultante se hidrogena:

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

H₂NC₆H₄NO₂ + 3 H₂ → H₂NC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

En la ruta de DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que por catálisis ácida se convierte en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último produce PPD.