Laurolitsina

Laurolitsina
Nombre (IUPAC) sistemático
(6aS)-1,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol
Identificadores
Número CAS	5890-18-6
PubChem	22179
ChemSpider	545902
KEGG	C16984
ChEBI	66557
Datos químicos
Fórmula	C18H19NO4
Peso mol.	313,3
Datos físicos
P. de fusión	138 – 140 °C
Solubilidad en agua	0.25 g/L mg/mL (20 °C)
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La laurolitsina es un alcaloide aporfínico biosintetizado a partir del aminoácido tirosina.^[1]​

La laurolitsina^[2]​ es un alcaloide aporfínico que fue descubierto por primera vez por Tatsuo Nakasako y Shozo Somura desde la corteza de la especie de árbol Neolitsea sericea Koidz perteneciente a la familia Lauraceae en el año 1959 .^[3]​

La laurolitsina fue aislada en la madera y raíces del boldo (Peumus boldus Molina), perteneciente a la familia Monimiaceae, y en la corteza del peumo (Cryptocarya alba (Molina) Looser), perteneciente a la familia Lauraceae, especies endémicas de la flora chilena presentes en los bosques de tipo esclerófilo^[4]​^[5]​.En la medicina tradicional, las infusiones de boldo y peumo se emplean para diversos fines terapéuticos. La infusión de boldo es conocida por aliviar el dolor de oídos, dolor de cabeza, congestión nasal y trastornos digestivos. Por su parte, la infusión de peumo se utiliza para favorecer la curación de heridas y tratar infecciones vaginales. Además, ambas plantas han sido tradicionalmente empleadas en el tratamiento de enfermedades hepáticas y reumatismo. ^[6]​^[7]​^[8]​^[9]​

La laurolitsina es un alcaloide de aporfina que tiene una estructura tetracíclica bifenil con un átomo de carbono quiral en la posición C-6.^[3]​ Su estructura molecular es C18H19NO4 y su nomenclatura es (6aS)-1,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol.^[2]​   La evidencia científica ha demostrado que la molécula aislada de laurolitsina es un candidato prometedor para el desarrollo de nuevos tratamientos por sus propiedades antidiabéticas y antiinflamatorias.^[10]​

Se ha sugerido su formación a partir del precursor (S)-reticulina^[11]​derivado del aminoácido tirosina^[1]​mediante la siguiente secuencia: cierre del anillo para construir el sistema bifenilo, pérdidas de grupos metilo marcados del átomo de nitrógeno (S)-[1-13C,6-O13CH3,N13CH3] y de oxígeno en el C-6 (C-2 en aporfinas) de la reticulina y posterior metilación del átomo de oxígeno C-2 para producir laurolitsina en cultivos en suspensión celular de P. boldus.^[11]​

La síntesis total de la laurolitsina fue realizada por primera vez a partir de 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído y ácido acético 2-(3-hidroxi-4-metoxifenil). Los pasos claves incluyen una reacción de adición electrofílica en la que se redujo un grupo nitro a amino utilizando tetrahidroaluminio de litio y una reacción de acoplamiento directo de biarilo catalizada por paladio.^[11]​

1. ↑ ^{a b} Charcón, I.; Gonzáles, A. & Riley, C. (2012). «Biosíntesis de alcaloides bencilisoquinolínicos». 
2. ↑ ^{a b} PubChem. «Laurolitsine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
3. ↑ ^{a b} Cao, Mingyu; Wang, Yiming; Zhang, Yong; Zhang, Caiyun; Chen, Niangen; Zhang, Xiaopo (2024-01). «Total Synthesis of the Racemate of Laurolitsine». Molecules (en inglés) 29 (3): 745. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/molecules29030745. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
4. ↑ «Árboles Urbanos VIII: Peumo | Museo Nacional de Historia Natural». www.mnhn.gob.cl. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
5. ↑ «Árboles Urbanos XV: Boldo | Museo Nacional de Historia Natural». www.mnhn.gob.cl. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
6. ↑ Castro Saavedra, Sebastián; Fuentes Barros, Gonzalo; Tirapegui, Cristian; Acevedo Fuentes, Williams; Cassels, Bruce K.; Barriga, Andrés; Vilches Herrera, Marcelo (2016-09). «PHYTOCHEMICAL ANALYSIS OF ALKALOIDS FROM THE CHILEAN ENDEMIC TREE CRYPTOCARYA ALBA». Journal of the Chilean Chemical Society 61 (3): 3076-3080. ISSN 0717-9707. doi:10.4067/S0717-97072016000300014. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
7. ↑ Cassels N., Bruce Kennedy; González V, Augusto Carlos; Castro S, Sebastián Esteban (2013). Bases para el aprovechamiento sustentable de las hojas medicinales de Peumus boldus y Cryptocarya alba según parámetros biométricos y químicos.. Consultado el 5 de diciembre de 2024. 
8. ↑ Fuentes Barros, Gonzalo; Castro Saavedra, Sebastián; Liberona, Leonel; Acevedo Fuentes, Williams; Tirapegui, Cristian; Mattar, César; Cassels, Bruce K. (1 de junio de 2018). «Variation of the alkaloid content of Peumus boldus (boldo)». Fitoterapia 127: 179-185. ISSN 0367-326X. doi:10.1016/j.fitote.2018.02.020. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
9. ↑ Hughes, D. W.; Genest, K.; Skakum, W. (1 de septiembre de 1968). «Alkaloids of Peumus Boldus. Isolation of Laurotetanine and Laurolitsine». Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (9): 1619-1620. ISSN 0022-3549. doi:10.1002/jps.2600570935. Consultado el 6 de diciembre de 2024. 
10. ↑ Yong, Zhang; Ruiqi, Wang; Yanan, Yang; Ning, Ma; Zhi, Zhou; Yinfeng, Tan; Lin, Dong; Yiying, Li et al. (1 de noviembre de 2022). «Laurolitsine ameliorates type 2 diabetes by regulating the hepatic LKB1-AMPK pathway and gut microbiota». Phytomedicine 106: 154423. ISSN 0944-7113. doi:10.1016/j.phymed.2022.154423. Consultado el 6 de diciembre de 2024.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
11. ↑ ^{a b c} Fuentes Barros, Gonzalo; Castro Saavedra, Sebastián; Liberona, Leonel; Acevedo Fuentes, Williams; Tirapegui, Cristian; Cassels, Bruce (2013). Peumus boldus Alkaloids: Quantification in Different Organs of the Tree and Assay as Tyrosinase Inhibitors. Consultado el 6 de diciembre de 2024.