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Hex-1-eno

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hex-1-eno

molécula de hex-1-eno
Nombre IUPAC
hex-1-eno
General
Otros nombres hexeno
hexileno[1]
butiletileno[1]
Fórmula estructural
Fórmula molecular C6H12
Identificadores
Número CAS 592-41-6[2]
ChEBI 24579
ChEMBL CHEMBL1548726
ChemSpider 11109
PubChem 11109
UNII B38ZZ8C206
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 673 kg/; 0,673 g/cm³
Masa molar 84,1608 g/mol
Punto de fusión 133,4 K (−140 °C)
Punto de ebullición 336 K (63 °C)
Viscosidad 0.51 cP (0.51 mPa·s) a 28 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Peligrosidad
SGA
NFPA 704

3
1
0
 
Frases H H225, H304, H319
Frases P P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P301+310, P303+361+353, P305+351+338, P331, P337+313, P370+378, P403+235, P405,P501
Riesgos
Más información Altamente inflamable (F+); nocivo (Xn)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El hex-1-eno (antiguamente nombrado como 1-hexeno) es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es un alqueno que está clasificado en la industria como una olefina superior y una alfa-olefina, el último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), dotando el compuesto con mayor reactividad y propiedades químicas por lo tanto útiles. El hex-1-eno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un líquido incoloro.

Producción

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Comúnmente, el hex-1-eno es fabricado por dos maneras:

  1. procesos de distribución completa a través de la oligomerización de etileno, y
  2. tecnología intencional.

Una forma de menor importancia para producir hex-1-eno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación de hexanol. Antes de la década de 1970, el hex-1-eno también era fabricado por el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales fueron fabricados por cloración/deshidrocloración de parafinas lineales.[3]

La «oligomerización de etileno» combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de diferentes longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este planteamiento resulta en un distribución o «distribución completa» de alfa-olefinas. El proceso SHOP (Shell higher-olefin process) emplea este método. Linde y SABIC han desarrollado tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir 21 por ciento de hex-1-eno. CP Chemicals y Innovene también tienen procesos de distribución completa. Por lo general, el contenido de hex-1-eno varía aproximadamente en veinte por ciento de distribución en el proceso de etilo (Innovene), mientras que solo ocurre el doce por ciento de distribución en procesos de CP Chemicals e Idemitsu.

En 2003, una manera propuesta de hex-1-eno mediante trimerización de etileno se presentó por primera vez sobre demostraciones en Catar por Chevron-Phillips. Una segunda planta estaba prevista que comenzara en 2011 en Arabia Saudita y una tercera en los Estados Unidos para 2014.[4]​ El proceso de Sasol también se considera una manera intencional de hex-1-eno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para producir combustibles procedentes de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera hex-1-eno a partir de los flujos de combustible antes mencionados, donde el corte inicial de concentración de 1-hexero puede ser del 60 % en una destilación estrecho, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas ramificadas y lineales, parafinas ramificadas y lineales, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos. La trimerización de etileno mediante catalizadores homogéneos se ha demostrado.[5]​ Un camino alternativo intencional ha sido reportado por Lummus Technology.[6]

Aplicaciones

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El principal uso del hex-1-eno como un comonómero es en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (PEAD) y polietileno de baja densidad lineal (PEBDL) utilizan aproximadamente 2-4 y 8-10 % de comonómeros, respectivamente.

Otro uso considerable del hex-1-eno es la producción del aldehído heptanal lineal mediante hidroformilación (síntesis oxo). El heptanal puede convertirse en ácido graso de cadena corta, ácido heptanoico o alcohol heptanol.

Referencias

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  1. a b Fichas Internacionales de Seguridad Química: Hex-1-eno Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales de España.
  2. Número CAS
  3. Lappin, George, ed. Alpha olefins applications handbook. Marcel Dekker Inc. ISBN 978-0-8247-7895-8
  4. Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant Archivado el 29 de noviembre de 2014 en Wayback Machine. (18 de octubre de 2010) Plastinfo, Plastics Industry Directory. Consultado el 30 de septiembre de 2011.
  5. McGuinness, David S; Wasserscheid, Peter; Keim, Wilhelm; Morgan, David; Dixon, John T; Bollmann, Annette; Maumela, Hulisani; Hess, Fiona; Englert, Ulli. (2003) «First Cr(III)−SNS complexes and their use as highly efficient catalysts for the trimerization of Ethylene to 1-Hexene» J. Am. Chem. Soc. 125: pp. 5272—5273. doi 10.1021/ja034752f
  6. Lummus/CB&I Hexene-1 from C4 process (Comonomer Production Technology)

Enlaces externos

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