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Dieldrina

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Dieldrina
Nombre IUPAC
(1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H8Cl6O
Identificadores
Número CAS 60-57-1[1]
ChEBI 34696
ChEMBL CHEMBL1873703
ChemSpider 10292746
PubChem 969491
UNII I0246D2ZS0
KEGG C13718
Propiedades físicas
Apariencia De incoloro a cristales de color marrón claro.
Densidad 1750 kg/; 1,75 g/cm³
Masa molar 380,91 g/mol
Punto de fusión 177 °C (450 K)
Punto de ebullición 385 °C (658 K)
Termoquímica
S0líquido, 1 bar 0.02 J·mol–1·K–1
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La dieldrina es un plaguicida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el medio ambiente.

Resumen de la medida de prohibición

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La Dieldrina fue excluida de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes, en numerosos países. Prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan dieldrina. La dieldrina está designada como un producto químico CFP.

Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana

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La dieldrina es altamente tóxica para el ser humano, con altos niveles de exposición a corto plazo causa dolor de cabeza, mareo y temblores seguidos de convulsiones, pérdida del conocimiento y posible muerte. Alta toxicidad para el ser humano, los residuos fueron detectados en el agua, en el terreno y en los tejidos humanos. Persistente y bioacumulativo.

Síntesis

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La dieldrina se puede formar a partir de la reacción de Diels-Alder de hexacloro-1,3-ciclopentadieno con norbornadieno seguida de epoxidación del producto de adición con un peroxiácido tal como ácido peracético o ácido metacloroperbenzoico como se muestra a continuación.[2]

Síntesis de la dieldrina

Peligros y riesgos conocidos respecto al medio ambiente

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Alta toxicidad para muchos animales, persistencia en el medio ambiente, especialmente en áreas templadas y bioacumulativo en la cadena alimentaria. La dieldrina es altamente tóxica para los peces, crustáceos y muchas especies de aves y animales. Dosis orales de dieldrina han causado cáncer de hígado en ratones pero no en ratas.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4. (requiere registro). 
  • Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - diciembre de 2005.

Enlaces externos

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