Criogenina

Criogenina
Nombre IUPAC
	(10α)-4,5-dimetoxi-2-hidroxilitran-12-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 26H; 29NO; 5
Identificadores
Número CAS	10308-13-1
ChEBI	3929
ChEMBL	1173218
ChemSpider	4474587
PubChem	5315204
UNII	OR77C8W8TA
	SMILES O=C/4O[C@H]5C[C@@H]1N(CCCC1)[C@H](c2cc(OC)c(OC)cc2c3c(O)ccc(c3)\C=C\4)C5
	InChI InChI=1S/C26H29NO5/c1-30-24-14-19-20(15-25(24)31-2)22-13-18(12-17-5-3-4-10-27(17)22)32-26(29)9-7-16-6-8-23(28)21(19)11-16/h6-9,11,14-15,17-18,22,28H,3-5,10,12-13H2,1-2H3/b9-7-/t17-,18+,22+/m1/s1; Key: WCZWUYYJZVBKDZ-VMSBZHFZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	435,512 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La criogenina, también conocida como vertina o (10α)-4,5-dimetoxi-2-hidroxilitran-12-ona, es un alcaloide bifenilquinolizidina lactona que se encuentra en las plantas Heimia salicifolia y Heimia myrtifolia. El compuesto no tiene propiedades psicoactivas en los seres humanos hasta dosis de 310 mg, pero ha demostrado una actividad antiinflamatoria similar a la aspirina.^[2]

La base libre se funde a 250-251 Cº y es soluble en disolventes orgánicos moderadamente polares tales como el cloroformo, cloruro de metileno, benceno y metanol , pero es insoluble en agua y éter de petróleo.

En el revelado de placas de cromatografía de capa fina con una pulverización de p-nitroanilina diazotizada, la criogenina produce una mancha púrpura (como lo hace la sinicuichina , otro alcaloide bifenilquinolizidina lactona que se encuentra en las especies de Heimia).