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Antocianina

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Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño.

Las antocianinas (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός (kyáneos): ‘azul’) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos.[1]​ Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección frente a la radiación ultravioleta o la de atracción de insectos polinizadores; también esta sustancia puede ser potencialmente fatal si es ingerida por perros.[2]​

El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). En realidad, las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas, sino también a los rojos y violetas.[3]​

Estructura

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Como se muestra en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.[4]​

Estructura básica de las antocianidinas Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Capensinidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OCH3 -H -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Estabilidad

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La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, la fuerza iónica, la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.

El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce el efecto batocrómico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina, en condiciones alcalinas.

Distribución

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Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco).
Especie Contenido de antocianinas
Euterpe oleracea 320[5]​
Ribes nigrum 165-412[6]​[7]​
Aronia melanocarpa 1480[8]​
Solanum melongena 750[8]​
naranja ~200[5]​
Rubus fruticosus 317[9]​
Rubus occidentalis 589[10]​
Rubus idaeus 365[8]​
Vaccinium 558[11]​
Prunus cerasus 350-400[5]​
Ribes rubrum 80-420[8]​
uva roja 888[12]​
vino tinto 24-35[5]​
maíz morado 1642[13]​

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas, los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, estos no son solubles en agua, sino que están asociados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.[14]​ Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.[15]​

Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, ciruela,[16]​ mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio, de modo tal que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.

Funciones

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Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad antioxidante, evitar la producción de radicales libres. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño, tales como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae, Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae y Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores debidos a estos compuestos.

En algunos árboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.[17]​ En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química, que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno, es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su eficacia para transportar nutrientes durante su senescencia.[18]​[19]​

Las antocianinas en la alimentación

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Frambuesas rojas, Rubus idaeus.
Zarzamora, Rubus fruticosus.
Arándano azul, Vaccinium.
Obesidad

Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas, inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus de tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la α-glucosidasa, lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. Además, junto con los elagitaninos, actúan sinérgicamente para inhibir la actividad de la enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas.[20]​ Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el desarrollo de la obesidad, ya que, al menos in vitro, producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.[21]​

Funciones neurológicas

Una dieta de 2 % de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento.[22]​ Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/día durante 30 días.[23]​[24]​

Sistema inmunológico

La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferación de linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.[25]​

Colorantes alimentarios

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La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.[26]​

Antocianinas en vinos

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Los vinos contienen varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomía, así como un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos preparados a partir de ellas las antocianinas presentes están basadas estructuralmente en cinco agliconas, denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos.[27]​[28]​[29]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Wagner GJ. 1982. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: Creazy L, Hrazdina G. (ed) Recent advances in Phytochemistry. New York, Plenum Press; p. 1-45.
  2. ↑ Anne-Sophie Martineau; Véronique Leray; Anne Lepoudere; Géraldine Blanchard; Julien Bensalem; David Gaudout; Khadija Ouguerram; Patrick Nguyen (3 de agosto de 2016). «A mixed grape and blueberry extract is safe for dogs to consume» (html). DMC Veterinary Research (en inglés). Archivado desde el original el 9 de abril de 2018. Consultado el 9 de abril de 2018. «The European Pet Food Industry Federation (2013) considers only the grape or raisin itself to be potentially dangerous; grape-seed extracts per-se, are not considered to be a threat.» 
  3. ↑ Raphael Ikan. 1991. Natural products: a laboratory guide. Academic Press, California. ISBN 0-12-370551-7, pág. 19.
  4. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Goldbook. Interdivisional Commitée on Nomenclature and Symbols. Consultado el 1 de octubre de 2009.
  5. ↑ a b c d Wu, X., Beecher, G. R., Holden, J. M., Haytowitz, D. B., Gebhardt, S. E., and Prior, R. L. (2006). Concentrations of Anthocyanins in Common Foods in the United States and Estimation of Normal Consumption. J Agric Food Chem.
  6. ↑ Kampuse, S., Kampuss, K., and Pizika, L. (2002). Stability of anthocyanins and ascorbic acid in raspberry and blackcurrant cultivars during frozen storage. Acta Horticulturae 2, 507-510.
  7. ↑ Kähkönen, M. P., Heinamaki, J., Ollilainen, V., and Heinonen, M. (2003). Berry anthocyanins: isolation, identification and antioxidant properties. Journal of the Science of Food and Agriculture 83, 1403-1411.
  8. ↑ a b c d Wu X, Gu L, Prior RL, McKay S (diciembre de 2004). «Characterization of anthocyanins and proanthocyanidins in some cultivars of Ribes, Aronia, and Sambucus and their antioxidant capacity». J. Agric. Food Chem. 52 (26): 7846-56. PMID 15612766. doi:10.1021/jf0486850. 
  9. ↑ Siriwoharn T, Wrolstad RE, Finn CE, Pereira CB (diciembre de 2004). «Influence of cultivar, maturity, and sampling on blackberry (Rubus L. Hybrids) anthocyanins, polyphenolics, and antioxidant properties». J. Agric. Food Chem. 52 (26): 8021-30. PMID 15612791. doi:10.1021/jf048619y. 
  10. ↑ Wada L, Ou B (junio de 2002). «Antioxidant activity and phenolic content of Oregon caneberries». J. Agric. Food Chem. 50 (12): 3495-500. PMID 12033817. doi:10.1021/jf011405l. 
  11. ↑ Hosseinian FS, Beta T (diciembre de 2007). «Saskatoon and wild blueberries have higher anthocyanin contents than other Manitoba berries». J. Agric. Food Chem. 55 (26): 10832-8. PMID 18052240. doi:10.1021/jf072529m. 
  12. ↑ Muñoz-Espada AC, Wood KV, Bordelon B, Watkins BA (noviembre de 2004). «Anthocyanin quantification and radical scavenging capacity of Concord, Norton, and Marechal Foch grapes and wines». J. Agric. Food Chem. 52 (22): 6779-86. PMID 15506816. doi:10.1021/jf040087y. 
  13. ↑ Lieberman S (2007). «The antioxidant power of purple corn: a research review». Alternative & Complementary Therapies 13 (2): 107-110. doi:10.1089/act.2007.13210. 
  14. ↑ Jaakola L, K Määtä, AM Pirttila, R Törrönen, S Kärenlampi y A Hohtola. 2002. "Expression of Genes Involved in Anthocyanin Biosynthesis in Relation to Anthocyanin, Proanthocyanidin, and Flavonol Levels during Bilberry Fruit Development." Plant Physiology 130: 729–739.
  15. ↑ Lawrence,W.J.C. James Robert Price, Gertrude Maud Robinson y Robert Robinson. 1939. The Distribution of Anthocyanins in Flowers, Fruits and Leaves. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences, Vol. 230, No. 567 (Jul. 24, 1939), pp. 149-178
  16. ↑ González-Flores D, Velardo B, Garrido M, González-Gómez D, Lozano M, Ayuso M.C, Barriga C, Paredes S.D, Rodríguez A.B. (2011). "Ingestion of Japanese plums (Prunus salicina Lindl. cv. Crimson Globe) increases the urinary 6-sulfatoxymelatonin and total antioxidant capacity levels in young, middle-aged and elderly humans: Nutritional and functional characterization of their content". Journal of Food and Nutrition Research 50(4): 229-236.
  17. ↑ M. N. Clifford (2000): Anthocyanins – nature, occurrence and dietary burden. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Bd. 80, Nr. 7, S. 1063–1072. doi <1063::AID-JSFA605>3.0.CO;2-Q 10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1063::AID-JSFA605>3.0.CO;2-Q
  18. ↑ Feild T. S., D. W. Lee, N. M. Holbrook (2001). «Why leaves turn red in autumn. The role of anthocyanins in senescing leaves of red-osier dogwood» (PDF). Plant Physiol 127 (2): 566-574. Archivado desde el original el 20 de julio de 2008. 
  19. ↑ G. Mazza, E. Miniati: Anthocyanins in fruits, vegetables, and grains. CRC Press, Boca Raton 1993. ISBN 0-8493-0172-6
  20. ↑ McDougall, G. J., and Stewart, D. (2005). The inhibitory effects of berry polyphenols on digestive enzymes. Biofactors 23, 189-195.
  21. ↑ Lefevre, M., Lee, B., Byun, D. and Kim, H. Anthocyanins inhibit lipogenesis of 3T3-L1 preadipocytes. IFT 2006, presentation number: 003E-16
  22. ↑ Andres-Lacueva, C., Shukitt-Hale, B., Galli, R. L., Jauregui, O., Lamuela-Raventos, R. M., and Joseph, J. A. (2005). Anthocyanins in aged blueberry-fed rats are found centrally and may enhance memory. Nutr Neurosci 8, 111-120.
  23. ↑ Ramirez, M. R., Izquierdo, I., do Carmo Bassols Raseira, M., Zuanazzi, J. A., Barros, D., and Henriques, A. T. (2005). Effect of lyophilised Vaccinium berries on memory, anxiety and locomotion in adult rats. Pharmacol Res 52, 457-462.
  24. ↑ Cantuti-Castelvetri, I., Shukitt-Hale, B., and Joseph, J. A. (2000). Neurobehavioral aspects of antioxidants in aging. Int J Dev Neurosci 18, 367-381.
  25. ↑ Bub, A., Watzl, B., Blockhaus, M., Briviba, K., Liegibel, U., Muller, H., Pool-Zobel, B. L., and Rechkemmer, G. (2003). Fruit juice consumption modulates antioxidative status, immune status and DNA damage. J Nutr Biochem 14, 90-98.
  26. ↑ Biocomercio-Perú/PROMPEX [Internet]. Lima, Peru. Evolución de la producción de antocianina 2000-2002 (Perú). 2004.
  27. ↑ Catharino, R.R.; Cunha, I.; Fogaça, A.; Facco, E.; Godoy, H.; Daudt, C.; Eberlin, M.; Sawaya, A. Characterization of must and wine of six varieties of grapes by direct infusion electrospray ionization mass spectrometry. J.Mass Spectrom. 2006, 41, 185-190.
  28. ↑ Gonzalez-Neves, G; Barreiro, L.; Gil, G.; Franco, J.; Ferrer, M.; Moutounet, M.; Carbonneau, A. Anthocyanic composition of Tannat grapes from the south region of Uruguay. Analytica Chimica Acta 513, 2004, 197-202
  29. ↑ Revilla, E.; García-Beneytez, E.; Cabello, F.; Martin-Ortega, G.; Ryan J.M. Value of high-performance liquid chromatographic analysis of anthocyanins in the differentiation of red grape cultivars and red wines made from them. Journal of Chromatography A. 2001, 915, 53-60.
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