Το πρωτάθλημα της περιόδου 2018–19 ήταν η 39η διοργάνωση πρωταθλήματος ποδοσφαίρου της ΕΠΣ Κυκλάδων. Πρωταθλήτρια αναδείχθηκε η Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου, η οποία κέρδισε την άνοδο στη Γ΄ Εθνική ερασιτεχνική κατηγορία.
Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 37η φορά. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανθηραϊκός Α.Ο., ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου.
Για την Α' Φάση[1], οι 22 σύλλογοι χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Άνδρο, Μύκονο, Σύρο και Τήνο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Κύθνο, Μήλο, Πάρο, Σέριφο και Σίφνο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Θήρα, Ίο και Νάξο. Οι δύο πρώτες κάθε ομίλου, καθώς και οι δύο πρώτες των αγώνων κατάταξης μεταξύ των τρίτων προκρίθηκαν στη Β' φάση. Για τον υποβιβασμό στη Β' Κατηγορία της επόμενης σεζόν έγιναν αγώνες κατάταξης μεταξύ των τέταρτων κάθε ομίλου.
Από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο, ο Ανδριακός Ο.Φ. είχε ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών.
Ο Αίας Σύρου δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου και Ανδριακό Ο.Φ., με αποτέλεσμα να ηττηθεί με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Ο Α.Σ. Παμμηλιακός δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Ο. Σερίφου και ο Α.Π.Σ. Κύθνου στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Μ.Ε.Σ. Μαρπησσαϊκός, με αποτέλεσμα να ηττηθούν με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ τους επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών.
Ο Α.Σ. Πανσιφναϊκός δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Μ.Ε.Σ. Μαρπησσαϊκό και Μ.Ε.Α.Σ. Αστέρα Μαρμάρων τις πρώτες δύο αγωνιστικές, με αποτέλεσμα να ηττηθεί με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών για κάθε παιχνίδι. Στη συνέχεια αποχώρησε από το πρωτάθλ��μα και όλοι οι εναπομείναντες αγώνες του κατακυρώθηκαν στις αντίπαλες ομάδες με σκορ 3-0.
Ο Α.Ο. Αστέρας Τραγαίας δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Μ.Σ. Φιλωτίου, με αποτέλεσμα να ηττηθεί με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών. Στη συνέχεια αποχώρησε από το πρωτάθλημα και όλοι οι εναπομείναντες αγώνες του κατακυρώθηκαν στις αντίπαλες ομάδες με σκορ 3-0.
Οι Α.Ο. Καρτεράδος και Α.Σ. Παμμηλιακός αποχώρησαν από αυτό το μίνι τουρνουά[2] και έτσι μόνο ο Α.Ο. Μυκόνου πήρε την πρόκριση για τη Β' φάση του πρωταθλήματος.
Στη Β' φάση, οι 7 ομάδες που τελικά προκρίθηκαν, χωρίστηκαν σε δύο ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια και οι πρώτοι κάθε ομίλου πήραν την πρόκριση για τον τελικό του πρωταθλήματος. Οι πρώτες ομάδες κάθε ομίλου της Α' φάσης ξεκίνησαν στη Β' φάση με μπόνους δύο επιπλέον βαθμούς.
Ο Α.Ο. Σερίφου δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Πανναξιακό και Α.Ο. Πύργου τις δύο τελευταίες αγωνιστικές, με αποτέλεσμα να ηττηθεί με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 3 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Στον θεσμό του κυπέλλου, πήραν μέρος τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών και ο κυπελλούχος θα συμμετείχε στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου. Νικητής αναδείχθηκε για 3η φορά στην ιστορία του ο Πανθηραϊκός Α.Ο., αφού κέρδισε στον τελικό τον Πανναξιακό με 3-1 στην παράταση.[3]