Πεντάνιο

Πεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Πεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12
Μοριακή μάζα	72,15 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CΗ3(CH2)3CΗ3
Συντομογραφίες	BuMe, PrEt
Αριθμός CAS	109-66-0
SMILES	CCCCC
InChI	1/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
Αριθμός RTECS	RZ9450000
PubChem CID	8003
ChemSpider ID	7712
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2; μεθυλοβουτάνιο; διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-129,7°C (134,95 K)
Σημείο βρασμού	36,1°C (272,65 K)
Πυκνότητα	626 kg/m³ (20°C, 1 atm)
Διαλυτότητα; στο νερό	40 g/m³ (20°C)
Ιξώδες	0,240 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,3575
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	~45
Βαθμός οκτανίου	62,6
Βαθμός κετανίου	30
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-49°C
Σημείο αυτανάφλεξης	296°C
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	R12, R51/53, R65, R66, R67
Φράσεις ασφαλείας	S2, S9, S16, S29, S33, S61, S62
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 1 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το (κανονικό) πεντάνιο^[1] είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C₅H₁₂, αν και γράφεται συχνά με τον ημισυντακτικό τύπο C H₃(CH₂)₃CH₃. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, δηλαδή είναι άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας. Ο όρος «πεντάνιο» μπορεί να αναφέρεται σε οποιοδήποτε από τα συνολικά τρία (3) ισομερή θέσης (δείτε παρακάτω), όπως και σε οποιοδήποτε μείγμα τους. Ωστόσο, αυστηρά σύμφωνα με την ονοματολογία κατά IUPAC (δείτε παρακάτω) ο όρος «πεντάνιο» αναφέρεται αποκλειστικά στο ισομερές του κανονικού πεντανίου, ενώ τα άλλα δύο (2) αναφέρονται ως μεθυλοβουτάνιο (ισοπεντάνιο) και διμεθυλοπροπάνιο (νεοπεντάνιο). Το κυκλοπεντάνιο δεν είναι ισομερές του πεντανίου, γιατί έχει μοριακό τύπο C₅H₁₀ αντί C₅H₁₂, αλλά ωστόσο η ονομασία του περιέχει τη λέξη «πεντάνιο».

Τα πεντάνια είναι συστατικά κάποιων καυσίμων και χρησιμοποιούνται ενίοτε ως εξειδικευμένοι εργαστηριακοί διαλύτες.Οι ιδιότητές των πεντανίων είναι πολύ παρόμοιες εκείνων των βουτανίων και των εξανίων.

Ονοματολογία

Η ονομασία «πεντάνιο» προέρχεται από την . Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Οι μονοσθενείς ρίζες (αλκύλια) που προκύπτουν από την αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από το πεντάνιο λέγονται πεντύλια, ενώ οι δισθενείς πεντυλενύλια.

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο του, C₅H₁₂, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

Μεθυλοβουτάνιο ή ισοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)₂.
Διμεθυλοπροπάνιο ή τετραμεθυλομεθάνιο ή νεοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₄C .

Και τα τρία (3) χημικά είδη λαμβάνονται από το πετρέλαιο, και χρησιμοποιούνται συνήθως ως καύσιμα ή ως διαλύτες. Μίγμα των παραπάνω τριών πεντανίων χρησιμοποιήθηκε κατά τον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο, κυρίως από τη Γερμανία, σε μεγάλη κλίμακα ως πρώτη ύλη στη παραγωγή τεχνητού καουτσούκ. Ειδικότερα το μεθυλοβουτάνιο, χρησιμοποιήθηκε στη πλήρωση ειδικών θερμομέτρων για τη μέτρηση χαμηλών θερμοκρασιών, καλούμενα εξ αυτού «θερμόμετρα πεντανίου». Τα πεντάνια αποτελούν τα κύρια συστατικά της γαζολίνης^[2] ή και του πετρελαϊκού αιθέρα^[3].Τα ισομερή, παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες:

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)	Κρίσιμη πίεση (atm)	Κρίσιμη Θερμοκρασία (°C)
	κ-πεντάνιο πεντάνιο	72,149	36,06	33,25	196,50
	2-μεθυλοβουτάνιο ισοπεντάνιο	72,149	27,84	33,37	187,24
	2,2-διμεθυλοπροπάνιο νεοπεντάνιο	72,149	9,50	31,57	160,60

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή^[4] + τρία (3) δευτεροταγή^[5]) και δώδεκα (12) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα τρία (3) κεντρικά άτομα άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Οι δεσμοί C-C είναι επίσης ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε δεσμικές γωνίες είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[6]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#1,#5	-0,09
C_#2-#4	-0,06
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

Απομονώνεται από το πετρέλαιο και τον Παναθηναικο.
Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου^[7]:

1. Ζεύγος 1-αλοπροπανίου - αιθυλολιθίου ή προπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Ζεύγος 1-αλοβουτανίου - μεθυλολιθίου ή βουτυλολιθίου - μεθυλαλογονιδίου:

$\mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα^[8]:

$\mathrm {CH_{3}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+6NaX}$

Τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το οκτάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 125,52 °C) στις ΣΣ^[9] Το ζητούμενο (εδώ) πεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (36,1 °C) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλκυλαλογονιδίων

1. Με αναγωγή 1-αλοπεντανίου ή 2-αλοπεντανίου ή 3-αλοπεντανίου από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Με αναγωγή 1-αλοπεντανίου ή 2-αλοπεντανίου ή 3-αλοπεντανίου από LiAlH₄ ή NaBH₄^[11]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. Με αναγωγή 1-ιωδοπεντάνιου ή 2-ιωδοπεντάνιο ή 3-ιωδοπεντάνιου από HI^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHICH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X}$

6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$ ^[16]
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

2. Με χρήση Mg^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX}$ ^[18]
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(MgX)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. 1-Πεντενίου ή 2-πεντενίου^[19]^[20]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

2. 1-Πεντίνιου ή 2-πεντίνιου^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

3. 1,2-Πενταδιενίου ή 1,3-πενταδιενίου ή 1,4-πενταδιενίου ή 2,3-πενταδιενίου^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}=CHCH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ ή
$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHCH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

4. 1,2,3-Πεντατριένιου ή 1,2,4-πεντατριένιου^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=C=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH=C=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. 3-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-2-ινίου^[20]^[21]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHC\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

6. 1,3-Πενταδιίνιου ή 1,4-πενταδιίνιου^[21]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CC\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}C\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

7. Πεντατετραένιου^[20]:

$\mathrm {CH_{2}=C=C=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

8. μεθυλοκυκλοβουτάνιου^[22]:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

9. αιθυλοκυκλοπροπάνιου^[22]:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

Με αναγωγή πεντανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner^[23]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O}$

4. Με αναγωγή 2-πεντανόνης ή 3-πεντανόνης - Αντίδραση Clemmensen^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney)^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διπεντυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney)^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος εξανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂COOH) ή 2-μεθυλοπεντανικού οξέος [CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)COOH] ή 2-αιθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₂CH₃)COOH]

^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$ ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

Φυσικές ιδιότητες

Το (κ-)πεντάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς που είναι υγρό σε συνθήκες περιβάλλοντος.

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-πεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό^[27]:

$\mathrm {C_{5}H_{12}+8O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}5CO_{2}+6H_{2}O+3514,56J}$

Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[28], των δεσμών C-H^[29] και των δεσμών (Ο=Ο)^[30] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{5}H_{12}+5H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}5CO+11H_{2}}$

3. Καταλυτική οξείδωση προς 2-πεντανόνη και 3-πεντανόνη:

$\mathrm {C_{5}H_{12}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}{\frac {2}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα πεντανάλης.

4. Το πεντάνιο οξειδώνεται από το διοξιράνιο, παράγοντας (κυρίως) μίγμα 2-πεντανόνης και 3-πεντανόνης:

$\mathrm {+C_{5}H_{12}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HCHO}$

5. Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά και η οξείδωση του πεντανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη:

$\mathrm {C_{5}H_{12}+5O_{2}{\xrightarrow {}}5H_{2}O+CO_{2}\uparrow +}$

Αλογόνωση

Φωτοχημική^[31]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+HX}$

Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
- Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
  - πεντυλοχλωρίδιο-1: 6·1 = 6.
  - πεντυλοχλωρίδιο-2: 4·3,8 = 15,2.
  - πεντυλοχλωρίδιο-3: 2·3,8 = 7,6.
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 20,8% πεντυλοχλωρίδιο-1, 52,8% πεντυλοχλωρίδιο-2 και 26,4% πεντυλοχλωρίδιο-3.
- Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) πεντυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
  - πεντυλοβρωμίδιο-1: 6·1 = 6.
  - πεντυλοβρωμίδιο-2: 4·82 = 328.
  - πεντυλοβρωμίδιο-3: 2·82 = 162.
- Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 1,2% πεντυλοβρωμίδιο-1, 66,1% πεντυλοβρωμίδιο-2 και 32,7% πεντυλοβρωμίδιο-3.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃(CH₂)₃CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ}$

Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,21CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{2}^{\bullet }+0,53CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+0,33CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+HCl+14kJ}$ ^[32]
$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.
- - Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃(CH₂)₃CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH₃(CH₂)₃CH₃
  - Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃(CH₂)₃CH₃, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃(CH₂)₃CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Περιφθορίωση

Το πεντάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι δωδεκαφθοροπεντάνιο^[33]:

$\mathrm {C_{5}H_{12}+12CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{5}F_{12}+12HF+12CoF_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[34]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H: Παράγεται εξάνιο.
Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-C_#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 3-C_#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα εξανίου ~50%, 2-μεθυλοπεντανίου ~33% και 3-μεθυλοπεντάνιου ~16,7%.

Νίτρωση

Αντιδρά με ατμούς HNO₃ σε αέρια φάση^[35]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CHNO_{2}CH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CHNO_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 1.

Καταλυτική ισομερείωση

Το πεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς ισοπεντάνιο και νεοπεντάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\rightleftarrows }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\rightleftarrows }}(CH_{3})_{4}C}$

Εφαρμογές

Βιομηχανικές

Τα πεντάνια είναι κάποια από τα κύρια διογκωτικά μέσα για την παραγωγή πολυστυρενικού αφρού, καθώς και άλλων αφρών, αλλά και ως προωθητικό αερολυμάτων. Συνήθως χρησιμοποιείται ένα μίγμα πεντανίου και μεθυλοβουτανίου, αλλά υπάρχει μια αυξανόμενη χρήση κυκλοπεντανίου για το σκοπό αυτό.

Επειδή έχει χαμηλή θερμοκρασία βρασμού, χαμηλό κόστος και είναι σχετικά ασφαλές, το πεντάνιο χρησιμοποιείται ως ένα λειτουργικό μέσο σε γεωθερμικούς ηλεκτροπαραγωγούς σταθμούς. Χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ένα πρόσθετο σε κάποια ψυκτικά μίγματα.

Εργαστηριακές

Λόγω του γεγονότος ότι είναι ο πιο πτητικός υγρός υδρογονάνθρακας^[36], χρησιμοποιείται συχνά στα χημικά εργαστήρια ως διαλύτης που μπορεί εύκολα να απομακρυνθεί, όταν δεν χρειάζεται πια, με εξάτμιση. Ωστόσο, είναι άπολη ένωση και έτσι μπορεί να διαλύσει μόνο άπολες ενώσεις, ενώ αναμιγνύεται πλήρως με τους περισσότερους άλλους συνηθισμένους διαλύτες, όπως οι χλωράνθρακες, οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες και οι αιθέρες. Χρησιμοποιείται επίσης συχνά στην υγρή χρωματογραφία.

Ασφάλεια - Υγεία

Το n-πεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Το πρόθεμα κανονικό ή οι συντομογραφίες του κ- ή n- μπαίνουν απλά για λόγους έμφασης στην κανονικότητά του, δηλαδή στο γεγονός ότι έχει μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Δεν είναι όμως απαραίτητο, γιατί και η μόνη η απουσία προθέματος που να δείχνει διακλάδωση, αρκεί για να δηλώσει το συγκεκριμένο ισομερές.
↑ Είναι ένα είδος ελαφριάς βενζίνης.
↑ Είναι ένας οργανικός διαλύτης.
↑ Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
↑ Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃, R' = CH₃CH₂CH₂
↑ Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25 °C.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
↑ όπου |Εt₂Ο| : άνυδρος διαιθυλαιθέρας
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CHCH₃ ή CH₃CHCH₂CH₃
↑ αντιδρασήριο Grignard
↑ cis- και trans-
↑ ^20,0 ^20,1 ^20,2 ^20,3 ^20,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
↑ ^21,0 ^21,1 ^21,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ ^22,0 ^22,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃CH₂CH₂, R' = CH₃ ή R = R' = CH₃CH₂
↑ ^25,0 ^25,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
↑ ΔH_C-C= +347 kJ/mol
↑ ΔH_C-H = +415 kJ/mol
↑ ΔH_O-O=+146 kJ/mol
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃
↑ καθοριστικό ταχύτητας
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, ν = 5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃.
↑ Στη θερμοκρασία δωματίου

Πηγές

Chemfinder: Χημικές ιδιότητες του πεντανίου Αρχειοθετήθηκε 2013-04-11 στο Wayback Machine.
Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
Παπαγεωργίου Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

[1] Το πρόθεμα κανονικό ή οι συντομογραφίες του κ- ή n- μπαίνουν απλά για λόγους έμφασης στην κανονικότητά του, δηλαδή στο γεγονός ότι έχει μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Δεν είναι όμως απαραίτητο, γιατί και η μόνη η απουσία προθέματος που να δείχνει διακλάδωση, αρκεί για να δηλώσει το συγκεκριμένο ισομερές.

[2] Είναι ένα είδος ελαφριάς βενζίνης.

[3] Είναι ένας οργανικός διαλύτης.

[4] Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.

[5] Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.

[6] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃, R' = CH₃CH₂CH₂

[9] Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25 °C.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃

[12] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1

[13] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[14] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[15] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2

[16] όπου |Εt₂Ο| : άνυδρος διαιθυλαιθέρας

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CHCH₃ ή CH₃CHCH₂CH₃

[18] αντιδρασήριο Grignard

[19] s- και trans-

[pet625-20] 20,0 ^20,1 ^20,2 ^20,3 ^20,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.

[pet694b-21] 21,0 ^21,1 ^21,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[ReferenceA-22] 22,0 ^22,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃CH₂CH₂, R' = CH₃ ή R = R' = CH₃CH₂

[ReferenceB-25] 25,0 ^25,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃

[27] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.

[28] ΔH_C-C= +347 kJ/mol

[29] ΔH_C-H = +415 kJ/mol

[30] ΔH_O-O=+146 kJ/mol

[31] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃

[32] καθοριστικό ταχύτητας

[33] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, ν = 5.

[34] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[35] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CHCH₃ ή CH₃CH₂CHCH₂CH₃.

[36] Στη θερμοκρασία δωματίου

[1]

π σ ε Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι
Καρβένια αλκύλια αλκανοδιύλια αλκιλιδένια και αλκάνια	Μεθυλένιο · Προπαδιενυλιδένιο Μεθυλομάδα Μεθανοδιυλομάδα Μεθυλιδενομάδα Μεθάνιο · Αιθάνιο · Προπάνιο · Βουτάνια (Βουτάνιο · Μεθυλοπροπάνιο) · Πεντάνια (Πεντάνιο · Μεθυλοβουτάνιο · Διμεθυλοπροπάνιο) · Εξάνια (Εξάνιο · 2-μεθυλοπεντάνιο · 3-μεθυλοπεντάνιο · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο) · Επτάνια (Επτάνιο · 2-μεθυλεξάνιο · 3-μεθυλεξάνιο · Αιθυλοπεντάνιο · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο · Τριμεθυλοβουτάνιο) · Οκτάνια (Οκτάνιο · 2-μεθυλεπτάνιο · 3-μεθυλεπτάνιο · 4-μεθυλεπτάνιο · Αιθυλεξάνιο · 2,2-διμεθυλεξάνιο · 2,3-διμεθυλεξάνιο · 2,4-διμεθυλεξάνιο)
Αλκένια αλκαδιένια και αλκατριένια	Αιθένιο · Προπένιο · Βουτένια (1-βουτένιο · 2-βουτένιο · Μεθυλοπροπένιο) · Πεντένια (1-πεντένιο · 2-πεντένιο · 2-μεθυλο-1-βουτένιο · 3-μεθυλο-1-βουτένιο · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο · 1,3-βουταδιένιο) · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο · 1,3-πενταδιένιο · 1,4-πενταδιένιο · 2,3-πενταδιένιο · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο · Ισοπρένιο) Κουμουλένιο
Αλκίνια και αλκενίνια	Αιθίνιο · Προπίνιο · Βουτίνια (1-βουτίνιο · 2-βουτίνιο) · Πεντίνια (1-πεντίνιο · 2-πεντίνιο · Μεθυλοβουτίνιο) Βουτενίνιο
Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες	Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο) · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο) · Κυκλοπεντάνιο · Κυκλοεξάνιο · Κυκλοεπτάνιο · Τετραεδράνιο · Τετρακυκλάνιο Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο) · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο · Κυκλοπεντένιο · Φουλβένιο · Φουλβαλένιο · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο · 1,4-κυκλοεπταδιένιο) · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο · Νορβορνένιο · Νορβορναδιένιο Κυκλοβουτίνιο
Αρένια και άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες	Βενζόλιο · Τολουόλιο · Φαινυλακετυλένιο · Στυρόλιο · Αιθυλοβενζόλιο · ορθοξυλόλιο · μεταξυλόλιο · παραξυλόλιο · Προπυλοβενζόλιο · Κουμένιο · Προπενυλοβενζόλιο · Ισοπροπενυλοβενζόλιο · Αλλυλοβενζόλιο · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο · Βενζοκυκλοβουτένιο · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο · 1-μεθυλοναφθαλίνιο · 2-μεθυλοναφθαλίνιο · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο · Σαποταλίνιο) · Ινδένιο · Ανθρακένιο · Φαινανθρένιο · Ακεναφθυλένιο · Αζουλένιο
Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες	Κυκλοβουταδιένιο · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο · Βενζοκυκλοβουταδιένιο · Πενταλένιο · Διφαινυλένιο
Σχετικοί γενικοί όροι	Ακόρεστη ένωση · Κορεσμένη ένωση · Αλεικυκλική ένωση · Φυσικό αέριο · Υγραέριο · Πετρέλαιο · Πολυμερισμός · Πολυμερές · Ισοτολουόλια · Προπελλάνια
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες