Prosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prosulfuron
Andere Namen	N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]-2-(3,3,3-trifluorpropyl)­benzolsulfonamid (IUPAC)
Summenformel	C15H16F3N5O4S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94125-34-5 ECHA-InfoCard 100.130.222 PubChem 91751 ChemSpider 82849 Wikidata Q22808801
Eigenschaften
Molare Masse	419,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	155 °C[1]
Löslichkeit	geringe Löslichkeit in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	986 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.

Produkte mit dem Wirkstoff Prosulfuron werden im Ackerbau verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter im Maisanbau, da dieser unempfindlich gegenüber Prosulfuron ist. Im Gegensatz dazu zeigen die Kulturpflanzen Raps, Sonnenblumen und Fabaceaen eine hohe Empfindlichkeit, sodass diese sich nicht für die Behandlung mit Prosulfuron eignen.

Zudem ist darauf zu achten, dass aufgrund der hohen Toxizität gegenüber Fischen und Algen Prosulfuron nicht in Gewässer gelangt.^[4]

Prosulfuron zählt zu der Gruppe der ALS-Hemmer B.^[5] Es wird über die Blätter und die Wurzeln der Unkräuter aufgenommen. Nach Aufnahme wird Prosulfuron über die Leitbündel transportiert, bis es an dem Zielort, die meristematischen Gewebe, gelangt.^[4] Prosulfuron hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.^[6] Empfindliche Unkräuter reagieren darauf mit Wachstumsstillstand und sterben anschließend nach Rot- oder Gelbverfärbung ab.^[4]

Prosulfuron ist seit dem 1. Juli 2002 in der EU zugelassen.^[7] In Deutschland und Österreich sind Präparate mit Prosulfuron im Handel erhältlich. Ebenso gibt es zugelassene Kombipräparate mit den Wirkstoffen Dicamba und Nicosulfuron. In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Prosulfuron zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Prosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Prosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2018 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Prosulfuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b c} PEAK®- Produktinformationsblatt. (PDF) Syngenta, abgerufen am 6. August 2021. 
5. ↑ M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen. Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen, Springer-Verlag, 2015, doi:10.1007/s10343-005-0066-y, S. 42.
6. ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, doi:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
7. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 13. Januar 2018, S. 10.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. Juli 2024.